Burgess Reagent Synthesis CAS 29684-56-8

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd היא אחת היצרניות והספקיות המנוסות ביותר של סינתזת ריאגנטים בורגס cas 29684-56-8 בסין. ברוכים הבאים לסיטונאי בתפזורת באיכות גבוהה סינתזת ריאגנט בורגס cas 29684-56-8 למכירה כאן מהמפעל שלנו. שירות טוב ומחיר סביר זמינים.

סינתזת ריאגנטים של בורגסנעשה בדרך כלל בשלבים הבאים: ראשית, כלורוסולפוניל איזוציאנאט (ClSO₂NCO) מגיב עם מתנול נטול מים בטמפרטורות נמוכות (-78 מעלות עד 0 מעלות ) בדיאתיל נטול מים או דיכלורומתאן כדי לייצר מתיל כלורוסולפוניל קרבמט (ClSO₂NHCOOCH₃). שלב זה דורש בקרה קפדנית על תכולת הלחות; לאחר מכן, טריאתילאמין מתווסף בצורה טיפה למערכת התגובה תחת אטמוספרה אינרטית, תוך תגובה עם תוצר הביניים ליצירת מוצק גבישי. הטמפרטורה חייבת להישמר מתחת ל-0 מעלות כדי למנוע תגובות לוואי; לאחר השלמת התגובה, מלח הטריאתילאמין הידרוכלוריד מוסר על ידי סינון, והתסנין מרוכז בלחץ מופחת לקבלת תוצר גולמי מוצק לבן עד לבן. לבסוף, מגיב בורגס בעל טוהר גבוה מתקבל באמצעות התגבשות מחדש (בדרך כלל תוך שימוש בתערובת של אתר נטול מים ופנטאן כממס) או טיהור כרומטוגרפיה בעמודה. כל תהליך הסינתזה חייב להיות מוגן בקפדנות מפני לחות, שכן מגיב זה רגיש במיוחד למים. התשואה נעה בדרך כלל בין 60-80%. ניתן לאפיין את המבנה שלו על ידי ¹H NMR (δ 1.2-1.4 ppm עבור פסגות מרובות של triethylmethyl, δ 3.7 ppm עבור שיא בודד של מתוקסי) ו-IR (שיא ספיגת קרבוניל חזק ליד 1720 ס"מ⁻¹). מגיב זה נמצא בשימוש נרחב כחומר מייבש חזק בתגובות טרנספורמציה אורגניות כגון התייבשות של אלכוהולים לאלקנים והתייבשות של אמידים לניטרילים.

נקודת התכה 76-79 מעלות צלזיוס (ליט), צפיפות 1.3023 (הערכה גסה), אינדקס שבירה 1.6300 (משוער), תנאי אחסון - 20 מעלות צלזיוס, מסיסות בממיסים אורגניים, אבקת גביש מורפולוגית, צבע צהוב מעט, רגישות, BRN 1432131, InChIKeyYSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N, סמל סכנה (GHS), GHS07, מילת אזהרה, תיאור סכנה h315-h319-h335, אמצעי זהירות p264-p280-p302 + p{{15} p332 + p332 + p352 + p p364-p305 + P351 + P338 + P337 + p313-p261-p305 + P351 + p338-p280a-p304 + p340-p405-p501a, סימן בטיחות קטגוריה 3 Xi, 6 הוראות בטיחות 3 /3 26-36-37 / 39, WGK Germany 3, F 10-21, TSCA No

שיטת סינתזה של ריאגנט בורגס

Burgess Reagent (שם כימי: N-(Triethylammonium Sulfon酰) Aminomethanoic Acid Methyl Ester, או Methyl Ester of Methoxycarbonyl Sulfonamide Triethylammonium Inner Salt) הוא חומר מייבש נייטרלי עדין ויעיל במיוחד. תהליך הסינתזה שלו חייב לעקוב בקפדנות אחר מצב נטול מים כדי למנוע את פירוק המגיב. להלן שלבי הליבה של סינתזה ופרטים מרכזיים:

הכנת חומר גלם

חומרי הגלם העיקריים כוללים איזוציאנט כלורוסולפוני (ClSO₂NCO), מתנול (MeOH) וטריאתילאמין (Et₃N). כל הממיסים (כגון בנזן וטולואן) צריכים להיות מטופלים בחומרים נטולי מים (כגון ייבוש מסננת מולקולרית או ריפלוקס חוטי נתרן), ויש לייבש היטב את כלי התגובה ולמלא בגז אינרטי (כגון חנקן) להגנה.

 

התגובה הראשונה: אסטריפיקציה של איזוציאנט כלורוסולפוני ומתנול

בטמפרטורה נמוכה (0-5 מעלות), הוסיפו לאט איזוציאנאט כלורוסולפוני למתנול נטול מים טיפה כדי ליצור את המתוקסיקרבוניל סולפוניל כלוריד (MeOCOSO₂Cl). שלב זה דורש בקרה קפדנית על קצב ההוספה כדי למנוע התחממות יתר מקומית ולגרום לתגובות לוואי. לאחר השלמת התגובה, הסר את המתנול שלא הגיב על ידי זיקוק ואקום כדי להשיג את תוצר הביניים המטוהר.

 

התגובה השנייה: קווטרניזציה של תוצר הביניים עם טריאתילאמין

ממיסים את המתוקסיקרבוניל סולפוניל כלוריד המתווך בבנזן נטול מים ומוסיפים טריאתילאמין טיפה מתחת לאמבט קרח. התגובה מייצרת מיד משקע לבן (Burgess Reagent) ומשחררת מימן כלורי (HCl). אסוף את המשקע על ידי סינון ושטוף אותו מספר פעמים עם בנזן קר כדי להסיר טריאתילמין שלא הגיב ותוצרי לוואי-. לבסוף, יבש את המוצר בטמפרטורה נמוכה תחת ואקום כדי להשיג בורגס ריאגנט -בטוהר גבוה (נקודת התכה 71-72 מעלות).

 

תנאי אחסון

מגיב בורגס רגיש במיוחד לאוויר ולחות ויש לאחסן אותו בסביבת גז אינרטי מתחת ל-20 מעלות כדי למנוע פירוק ואובדן.

שימוש עיקרי ב- Burgess Reagent

 

היישום העיקרי שלסינתזת ריאגנטים של בורגסהוא כחומר מייבש. הוא מקדם את תגובות ההתייבשות של קבוצות פונקציונליות כמו אלכוהול ואמידים בתנאים מתונים (מטמפרטורה נמוכה לטמפרטורת החדר), ומתאים במיוחד למצעים הרגישים לחומצות או לבסיסים. להלן תרחישי היישום והנקודות התפעוליות האופייניים שלו:

התייבשות אלכוהול ליצירת אלקנים

ה-Burges Reagent יכול לזרז ביעילות את התייבשות ה-cis- של אלכוהולים משניים, וליצור קשרים כפולים. לדוגמה, בעת סינתזה של תרכובות מקרולידים, טיפול בתרכובות -הידרוקסי קרבוניל באמצעות מגיב Burgess יכול ליצור cis-אלקנים באופן סלקטיבי, ולמנוע אובדן של סטריאו-סלקטיביות הנגרם על ידי שיטות מסורתיות (כגון קטליזה חומצית). במהלך הפעולה, המצע מומס בדיכלורומתאן נטול מים (DCM), מוסיפים 1.0-1.5 שווי ערך של ריאגנט Burgess, והתגובה מערבבים בטמפרטורת החדר למשך מספר שעות עד למשך הלילה. לאחר השלמת התגובה, המוצר מטוהר על ידי עמודת סיליקה ג'ל.

הידרוקסיל אמיד מחזור והתייבשות ליצירת אוקסאזולים

עבור אמידים הידרוקסיל (כגון נגזרות של סרין או ת'רונין), ריאגנט Burgess יכול לקדם מחזוריות תוך-מולקולרית, וליצור 4,5-דיהידרוקסאזולים (2-oxazoline). לדוגמה, בעת סינתזה של תרכובות ביניים של תרופות אנטי מלריה, טיפול בהידרוקסיל אמידים עם ריאגנט Burgess יכול לבנות ביעילות את שלד האוקסאזול. תנאי התגובה דומים לאלו של התייבשות אלכוהול משנית, אך יש לשלוט על זמן התגובה כדי למנוע היווצרות של תוצרי לוואי מסוג פירידין עקב התייבשות יתר.

התייבשות אמינים ליצירת ניטרילים

ניתן להשתמש בריאגנט Burgess גם להתייבשות של אמינים ראשוניים ליצירת תרכובות ניטריל. לדוגמה, בעת סינתזה של נגזרות של גלוטמין, טיפול באמין עם מגיב בורגס יכול ליצור באופן סלקטיבי את קבוצת הניטריל תוך שמירה על קבוצות פונקציונליות רגישות אחרות (כגון קבוצות אסטר או הלוגנים) בתוך המולקולה. תגובה זו צריכה להתבצע בטמפרטורה נמוכה (0-5 מעלות) כדי להפחית תגובות לוואי.

יישומים ללא-תגובה להתייבשות

מחקרים עדכניים הראו שניתן להשתמש בריאגנט בורגס גם בתגובות שאינן-התייבשות, כגון סינתזה של אסטרים של סולפוניל-אמיד מ-1,2-דיול או אלכוהול אפוקסי, סינתזה של - ו-גליקוסילאמינים מפחמימות, וסינתזה של סולפונימי-אמינו מחזוריים 1,2. תגובות אלו מנצלות את התגובתיות הייחודית של ריאגנט בורגס, ומרחיבות את היקף היישום שלו בסינתזה אורגנית.

ריאגנט בורגססִינתֶזָההוא חומר מייבש עדין וסלקטיבי בשימוש נרחב בסינתזה אורגנית, מתאים במיוחד לתגובת התייבשות של אלכוהול לייצור אלקנים. תהליך הייצור שלו מצריך הקפדה על תנאים מימיים כדי להבטיח את היציבות והפעילות של המגיב. להלן מידע הייצור המפורט של Burgess Reagent:

מצב נטול מים

 

ריאגנט Burgess רגיש במיוחד ללחות. יש לייבש היטב את כל חומרי הגלם והממיסים, ואת כלי התגובה יש לייבש ולמלא בגז אינרטי להגנה.

בקרת טמפרטורה

 

הן תגובת האסטריפיקציה והן תגובת יצירת האמוניום הרבעוני צריכות להתבצע בטמפרטורות נמוכות כדי למנוע תגובות לוואי ופירוק מגיב.

מהירות הוספה

בתגובת האסטריפיקציה ותגובת היווצרות האמוניום הרבעונית, נדרשת בקרה קפדנית על מהירות ההוספה על מנת להבטיח את האחידות והשליטה של ​​התגובה.

אחסון מוצר

 

יש לאחסן את ריאגנט Burgess אטום בסביבת גז אינרטי בטמפרטורה נמוכה (מתחת ל-20 מעלות) כדי למנוע פירוק ואובדן.

 

1. מהו ריאגנט בורגס?
זהו חומר מייבש פנימי עדין ויעיל, עם השם הכימי מתיל כלורופורמימימינופורמט מתיל אסטר. הוא משמש לייבוש סלקטיבי של אלכוהולים, 1,2-דיול ואמידים לאלקנים, אתילן אוקסיד וניטרילים בהתאמה.
2. מהם שלבי הסינתזה המרכזיים שלו?
המסלול הסינטטי הקלאסי מורכב בעיקר משני שלבים: ראשית, מתיל כלורופורמט מגיב עם טריאתילאמין ויוצר את מלח הביניים מתיל כלורופורמט אמוניום; לאחר מכן, תוצר ביניים זה מגיב עם מתיל קרבמיל פורמט בטמפרטורה נמוכה, ולבסוף, מוצר מוצק לבן מתגבש החוצה.
3. מהם אמצעי הזהירות החשובים ביותר לנקוט במהלך הסינתזה והשימוש?
נקודת המפתח היא לבצע את הפעולה ללא מים. מגיב זה רגיש ביותר ללחות ונוטה להידרוליזה ואובדן יעילות. כל התגובות חייבות להתבצע תחת הגנה של גז אינרטי (כגון חנקן או ארגון), תוך שימוש בממיסים מיותרים וכלי זכוכית יבשים.

תגיות פופולריות: burgess reagent synthesis cas 29684-56-8, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה