2-כלור-בנזלדהיד, נוזל שמנוני חסר צבע או צהוב בהיר. מסיס מעט במים, מסיס באתנול, אתר, אצטון ובנזן. יש לו ריח אלדהיד חזק. הוא משמש כחומר ביניים לרפואה ולצבע. חומר ההדברה Mithijing המיוצר עם o-chlorobenzaldehyde יכול לשלוט על קרדית על יבולים יבשים ועצי פרי. ניתן להשיג O-chlorobenzoxime על ידי חמצון של o-chlorobenzaldehyde, וניתן להשיג o-chlorobenzoxime על ידי הכלרה נוספת, שניהם תוצרי ביניים פרמצבטיים. הוא משמש בעיקר לסינתזה של אוקסצילין ברפואה.
|
נוסחה כימית |
C7H5ClO |
|
מסה מדויקת |
140 |
|
משקל מולקולרי |
141 |
|
m/z |
140 (100.0%), 142 (32.0%), 141 (7.6%), 143 (2.4%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 59.81; H, 3.59; Cl, 25.22; O, 11.38 |
2-כלור-בנזלדהידהידוע גם בשם 2-chlorobenzaldehyde, הוא תוצר ביניים סינתטי אורגני חשוב עם יישומים רחבים בתחומים שונים כגון חומרי הדברה, תרופות, צבעים, ניחוחות, חומרים פונקציונליים וכימיה אנליטית. להלן נרחיב על יישומיו בתחומים שונים:
בתחום הצבעים והפיגמנטים
צבעי פיזור הם אחד מסוגי הצבעים הנפוצים ביותר בצביעת סיבים סינתטיים, מתאימים במיוחד לסיבים הידרופוביים כגון פוליאסטר וניילון. 2-כלורו-בנזלדהיד ממלא תפקיד מכריע בסינתזה של צבעים מפוזרים, מכיוון שהוא יכול לעבור עיבוי, צימוד ותגובות אחרות עם חומרי ביניים אחרים עם מבנה צבע מולקולרי ומערכות מולקולריות מפוזרות. לדוגמה, בסינתזה של צבעים מפוזרים-בעלי ביצועים גבוהים, הכנסת 2-כלורובנזלדהיד יכולה לשפר את יכולת הפיזור של הצבעים.
בשל השפעות ההפרעה האלקטרונית והסטרית של אטומי כלור וקבוצות אלדהיד ב-2-כלור-בנזלדהיד, ניתן להתאים את הקוטביות והכוחות הבין-מולקולריים של מולקולות צבע, מה שמקל על הצבע ליצור מערכת פיזור אחידה במים או בממיסים אורגניים, ובכך לשפר את הספיגה והצבע האחידה של הצבע והצבע. בנוסף, ההשתתפות של 2-chlorobenzaldehyde יכולה לשפר את יציבות הכביסה ואת יציבות האור של צבעים מפוזרים. במהלך תהליך הצביעה, מולקולות צבע המכילות מבנה 2-chlorobenzaldehyde יכולות ליצור קשרים כימיים יציבים יותר או ספיחה פיזית עם סיבים, להפחית את הנשירה והדהייה של צבעים בתנאי כביסה ואור, ולהעניק לבד הצבוע צבע עמיד יותר.
לצבעים תגובתיים יש יציבות צבע מעולה בגלל הקשר הקוולנטי שלהם עם סיבים, והם נמצאים בשימוש נרחב לצביעת סיבים טבעיים כגון כותנה, פשתן ומשי. לדוגמה, בסינתזה של צבעים תגובתיים מסוימים של ויניל סולפון, ניתן להמיר 2-כלורובנזלדהיד לתוצר ביניים המכיל קבוצות ויניל סולפון באמצעות סדרה של שלבי תגובה. קבוצות אתילן סולפון יכולות לעבור תגובות הוספה נוקלאופיליות עם קבוצות הידרוקסיל על סיבים בתנאים אלקליים, ויוצרות קשרים קוולנטיים יציבים.
הנוכחות של 2-chlorobenzaldehyde עוזרת לייעל את תנאי היווצרות ופעילות התגובה של קבוצות ויניל סולפון, מה שמאפשר לצבעים תגובתיים להיקשר ביעילות רבה יותר לסיבים ולשפר את קצב קיבוע הצבע. בעת סינתזה של צבעים תגובתיים מסוימים המכילים קבוצות חומצה סולפונית, 2-כלורובנזלדהיד יכול לשמש כזרוע מקשרת לחיבור קבוצת החומצה הסולפונית עם הכרומופור. החדרת קבוצות חומצה סולפונית מגבירה את מסיסות המים של צבעים, בעוד המאפיינים המבניים של 2-כלורובנזלדהיד עוזרים לשמור על יציבות מולקולות הצבע, למנוע תגובות שליליות כמו הידרוליזה וחמצון במהלך אחסון ושימוש, ולהאריך את חיי השירות של צבעים.
צבעי חומצה משמשים בעיקר לצביעת סיבי חלבון כגון צמר ומשי. 2-כלורובנזלדהיד יכול להיות מסונתז כחומר ביניים של צבע חומצי עם צבע ותכונות צביעה ספציפיות על ידי תגובה עם תרכובות אמינים ארומטיות. תוצרי ביניים אלו נקשרים עוד יותר עם קבוצות חומציות ליצירת מולקולות צבע חומציות. לדוגמה, בסינתזה של צבעי חומצה אזו מסוימים, 2-כלורובנזלדהיד עובר תגובת צימוד דיאזוטיזציה עם אמינים ארומטיים, וכתוצאה מכך תוצרי ביניים של צבע אזו בעלי תכונות כרומוגניות טובות. לאחר מכן, על ידי הכנסת קבוצות חומציות כגון קבוצות חומצה סולפונית, ניתן לצבוע סיבי חלבון במדיה חומצית. הנוכחות של 2-chlorobenzaldehyde מסייעת לווסת את בהירות הצבע ואת זיקת הצביעה של צבעים, ולשפר את השפעת הצביעה של צבעים חומציים על סיבי חלבון.
ניחוח ותמצית
ל-2-כלורובנזלדהיד ניחוח אלדהיד מיוחד, המתואר בדרך כלל כפירותי מעט, מתוק ומלווה במידה מסוימת של גירוי. הנוכחות של קבוצת אלדהיד הופכת את הארומה שלה לנדיפה ומפזרת מאוד, שיכולה לשחרר במהירות את הנוסחה של הארומה בתמצית ולהביא ריח רענן ובהיר למוצרי התמצית. בהשוואה לניחוחות אלדהיד פשוטים אחרים כגון בנזלדהיד, אטום הכלור ב-2-כלורובנזלדהיד מציג השפעות מכשול אלקטרוניות וסטריות נוספות, מה שהופך את מאפייני הארומה שלו לייחודיים ומורכבים יותר. תכונת ארומה ייחודית זו מאפשרת ל-2-כלור-בנזלדהיד להוסיף אלמנטים ארומטיים מותאמים אישית למוצר בהכנת המהות, ולענות על הצרכים של הצרכנים לסוגי טעמים שונים.
בנוסחת המהות, 2-כלורו-בנזלדהיד יכול לשתף פעולה עם מרכיבי טעם אחרים לבניית מערכת ארומה עשירה והרמונית. לדוגמה, כאשר משתמשים בו יחד עם תבלינים הדרים (כגון ציטרל ונרוליד), הוא יכול לשפר את הרעננות והחיוניות של ארומת הדרים, ולהפוך את מוצרי האסנס למתאימים יותר לבושם קיץ, מטהר אוויר ומוצרים אחרים.
בשילוב עם ניחוחות פרחוניים (כגון אלכוהול ורדים וקטון יסמין), 2-כלורו-בנזלדהיד יכול לאזן את המתיקות של ניחוח פרחוני, להגביר את רמת הריח ואת תחושת הניחוח התלת--ממדית, ולספק ניחוח אלגנטי ומתמשך לבושם יוקרתי, תמצית קוסמטיקה, תמצית עץ ותוספות עץ וכו'. אלכוהול ארז) יכול גם לייצר אפקט ייחודי, המעניק למוצרי essence ניחוח עצי חם ועמוק, המתאים לפריסה של בושם לגברים, קלן ומוצרים אחרים.
בניסוח של תמצית פירותית, 2-כלורובנזלדהיד יכול לדמות את מאפייני הארומה של כמה פירות, כגון אפרסקים ומשמשים. באמצעות ההשפעה הסינרגטית עם טעמי פירות אחרים (כגון בנזיל אצטט, אתיל בוטיראט), ניתן לגבש תמצית טעם פרי מציאותית ומושכת, הנמצאת בשימוש נרחב בתמצית מזון (כגון ממתקים, משקאות, גלידות וכו'), תמצית כימית יומיומית (כגון ג'ל רחצה, שמפו וכו'), וכן.
בין תמצית המזון, התמצית הפירותית המכילה 2-כלורובנזלדהיד יכולה לשפר את הטעם והאטרקטיביות של המזון, כך שהצרכנים יכולים לקבל חוויה חושית נעימה יותר בעת טעימת מזון. בין התמצית הכימית היומיומית, התמצית הפירותית יכולה להעניק למוצרים ניחוח רענן וטבעי, ולספק את השאיפה של הצרכנים למוצרים טבעיים ובריאים. בתמצית הטבק, כמות מתאימה של 2-כלורובנזלדהיד יכולה לשפר את הטעם והארומה של הטבק, להפחית את הגירוי של הטבק ולשפר את איכות מוצרי הטבק.
בעת הכנת תמצית ורדים, הוספת כמות קטנה של 2-כלורובנזלדהיד יכולה לשפר את הרעננות והמודרניות של ניחוח הוורדים, ולהפוך את התמצית ליותר בקנה אחד עם הצרכים האסתטיים של צרכנים עכשוויים. בניסוח של תמצית יסמין, 2-כלורובנזלדהיד יכול להשלים את יסמין ורכיבים פרחוניים עיקריים אחרים, מה שהופך את הארומה של התמצית לעמידה ואלגנטית יותר. בנוסף, 2-chlorobenzaldehyde יכול לשמש גם כטעם עזר חשוב כדי להוסיף מאפייני טעם ייחודיים לתמצית פרח כלשהי בעלת סגנון ייחודי (כגון תמצית נרקיס, תמצית סיגלית).
פתרונות מחברת מותאמים אישית
בנוסף לתמצית פירותית ופרחונית, ניתן להשתמש ב-2-כלורו-בנזלדהיד גם להכנת תמצית אופיינית כלשהי. כך למשל, בתמצית סוג הטעם הימי ניתן לשלב אותו עם תבלינים ימיים (כגון אמברגריס, אלדהיד בריז ים) ליצירת טעם ימי רענן וקריר, המתאים לבושם, מטהר אוויר ומוצרים נוספים. בין תמצית הטעם המזרחית, ניתן להתאים את 2-כלורובנזלדהיד עם עשבי תיבול, ענבר ותבלינים אחרים כדי להוסיף טעם מזרחי חם ומסתורי לתמצית, המשמשת לעתים קרובות בפריסה של בושם יוקרתי, נרות קטורת ומוצרים אחרים.
2-כלור-בנזלדהידיש את השיטות הסינתטיות הבאות.
1. כלור והידרוליזה של o-כלורוטולואן:
הוא מתקבל על ידי הכלרה והידרוליזה של o-כלורוטולואן.
① כלור: מחממים o-כלורוטולואן, זרחן טריכלוריד וסולפוקסיד כלוריד ל-150 מעלות, ומעבירים גז כלור לכמות תיאורטית תחת קרינה אולטרה סגולה כדי להשיג o-כלורבנזילידן דיכלוריד.
② הידרוליזה: חממו את התערובת של o-כלורובנזילידן דיכלוריד ואבץ כלוריד ב-120~130 מעלות, ערבבו והוסיפו תמיסה מימית של כלוריד ברזל של 1%. לאחר ההוספה מחממים את התערובת ומחזירים עם מים. שכבת השמן מזוקקת o-כלורו-בנזלדהיד.
בנוסף, הידרוליזה יכולה להתבצע גם בנוכחות חומצה גופרתית. מערבבים o-כלורובנזילידן דיכלוריד וחומצה גופרתית מרוכזת תעשייתית יחד עד שהטמפרטורה יורדת אוטומטית ובריחה של מימן כלורי מואטת, ולאחר מכן מחממים לאט במשך 12 שעות כדי לשמור על הטמפרטורה ב-30-40 מעלות; לאחר התגובה, המוצר המוגמר מתקבל על ידי שכבות במים קרים, הפרדת החומר השמנוני, שטיפה וזיקוק בקיטור.
2. כלור וחמצון של o-כלורוטולואן:
המתיל ב-o-כלורוטולואן עובר כלור ולאחר מכן מחומצן עם חומצה חנקתית.
הוסף 380 גרם (3.0 מול) של o-כלורוטולואן לתוך הפוטו-ריאקטור של 600 מ"ל עם מדחום, בוחש, צינור ניפוח כלור, מעבה ריפלוקס ומכשיר תאורת כספית בלחץ- גבוה, חממו אותו ל-130 מעלות, נשפו 106 גרם/שעה תחת אור (15 גרם/שעה) וזמן הכלור ב-15. 3.6 שעות. סה"כ 5.4מול של גז כלור מוכנס. לאחר התגובה, הוסף חנקן יבש לנוזל התגובה כדי לגרש את גז המימן כלורי והכלור. סה"כ התקבלו 558 גרם של נוזל תגובה, כולל 0.5% (מול) של o-כלורוטולואן, 28% של o-כלור-בנזיל כלוריד, 67% של o-כלורו-כלורוטולואן, 3% של o-דרגת כלור-טריכלורוטולואן ממוצעת של כלור-טריכלורוטולואן, o-כלורוכלורוטולואן היה 1.8.
הוסף 64.7 גרם (0.343 מול) מהתערובת הכלורת של o-כלורוטולואן, 1440 גרם של 3% (חלק המוני) חומצה חנקתית ו-2.0 גרם של ונדיום פנטוקסיד לתוך בקבוק של 2 ליטר שלוש- יציאות עם מדחום, בוחש וערבל וריפלוקס וערבול חום 6. לאחר השלמת התגובה, מצננים אותו, מוסיפים 200 מ"ל טולואן, מפרידים את שלב השמן ומוסיפים 100 מ"ל טולואן לשכבת התמיסה המימית לצורך מיצוי פעמיים. שלבו את שלב השמן ונוזל המיצוי, אידוי טולואן, זקקו את השאריות, אספו את החלק ב-107~110 מעלות (4.0kPa), והשג 36 גרם של תוצר o-כלורו-בנזלדהיד, עם תשואה של 73.5% על בסיס o-כלורוטולואן.
בהשוואה למבהיר אבץ מסורתי, מסיס במים-2-כלור-בנזלדהידבעל היתרונות הבאים:
O-כלור-בנזלדהיד מסיס במים המומס במים יכול לתת משחק מלא להשפעה המקטבת של חומר ההבהרה, והכמות הנוספת קטנה. כמות הייחוס היא 0.3~1.0 גרם/ליטר.
מבהיר הספק המסורתי הוא מרכך. על מנת להבטיח פירוק מלא של o-כלורו-בנזלדהיד ובנזידין אצטון, נדרשת נקודת עננות גבוהה מסוימת, והביקוש אליה הוא בדרך כלל גדול. לאחר שיפור מסיסות המים של -כלור-בנזלדהיד -מסיס במים, מינון בהירות הנשא הנדרש יופחת, כלומר, גם עלות המבהיר תופחת, ו-COD יופחת, שהוא ידידותי יותר לסביבה. אם מוסיפים את חומר ההבהרה הנשא לאחר הסולפפון, ההשפעה תהיה טובה יותר.
3. נפח הקצף יורד
לאחר הפחתת כמות חומר ההבהרה הנשא, תפחת כמות הקצף, מה שיהיה נוח וידידותי יותר לסביבה בייצור בפועל של ציפוי אלקטרוניקה.
תגיות פופולריות: 2-chlorobenzaldehyde cas 89-98-5, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה