Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. היא אחת היצרניות והספקיות המנוסות ביותר של 1,1'-thiocarbonyldiimidazole cas 6160-65-2 בסין. ברוכים הבאים לסיטונאי בתפזורת באיכות גבוהה 1,1'-thiocarbonyldiimidazole cas 6160-65-2 למכירה כאן מהמפעל שלנו. שירות טוב ומחיר סביר זמינים.
1,1'-תיוקרבונילדימידאזול, מספר CAS 6160-65-2, נוסחה מולקולרית C7H6N4S, משקל מולקולרי 178.21. ידוע גם בשם 1,1 '- thiocarbonate diimidazole או Methanethione, di-1H-imidazol-1-yl-. בטמפרטורת החדר הוא מופיע כחומר אבקתי לבן עד צהוב בהיר, ולעיתים עשוי להופיע גם כגבישים אדומים בהירים. לחומר זה יש צורה יציבה יחסית במצבו המוצק ואינו מתעוות או מתפרק בקלות. מסיס ביותר במים ובאתנול, כמו גם בממיסים אורגניים כגון טטרהידרופורן, טולואן ודיכלורומתאן. הוא משמש בעיקר כמגיב להעברה של thiocarbonyl בסינתזה אורגנית. זה יכול להגיב עם הידרוקסיל או קבוצות אמינו עם מימן פעיל כדי ליצור נגזרות של thiocarbonyl, שיש להן ערך חשוב בסינתזה אורגנית. לדוגמה, אסטרים של חומצה תיוקרבוקסילית הנוצרים על ידי קבוצות הידרוקסיל יכולים לעבור תגובות דה-חמצן, בעוד שאסטרים תיאוקרבונטים שנוצרים על ידי קבוצות דיהידרוקסי סמוכות יכולים לעבור תגובות יצירת אולפינים של קורי ווינטר וכו'.
|
C.F |
C7H6N4S |
|
E.M |
178 |
|
M.W |
178 |
|
m/z |
178 (100.0%), 179 (7.6%), 180 (4.5%), 179 (1.5%) |
|
E.A |
C, 47.18; H, 3.39; N, 31.44; S, 17.99 |
|
|
|
בקשה I
CN202010657975.7 דיווח על שיטת ההכנה של סוג של חומר להפחתת מים מסדרת -בוצה נגד-בוצה. השלבים הספציפיים היו כדלקמן: ראשית, הפוספו-אלקנים המותאמים מראש הושגו על ידי תגובת קורי-בחורף עם אורתו-דיול, N,N-תיוקרבוניל דימידאזול, ליגנד פוספיט כיראלי ואלקיל פוספיט; לאחר מכן מטפטפים את הפוספואלקנים המותאמים מראש לתמיסה המימית של התערובת של פוספט פוליאתילן גליקול מתאקרילט, 2-אליל אניסול ויוזם, ותגובת RAFT מתרחשת תחת פעולת מגיב RAFT כדי להשיג שיטת הכנה של פוליקרבוקסיליות מסוג אנטי--בוצה. שרשרת הענפים-של ההמצאה מסודרת בצורה מסודרת, המשקל המולקולרי נשלט במדויק, ההתפלגות המולקולרית צרה, התהליך ידידותי לסביבה ובעל ביצועים מפחיתי מים. יש לו השפעה ברורה נגד סחף על חומר החול והאבן עם תכולת סחף גדולה בבטון, ויש לו ביצועי פיזור מצוינים.
יישום II
CN201911129133.8 חושף חומר אלסטי עם יעילות תיקון עצמית-גבוהה במיוחד- ושיטת הכנה שלו, השייך לתחום החומרים הפולימריים. החומר האלסטי מתקבל על ידי ערבוב ופוליקונדנסציה של1,1'-תיוקרבונילדימידאזולאו N, N' - קרבוניל דימידאזול ופולידימתילסילוקסן ודיאיזוציאנט עם סופם של אמינופרופיל. ראשית, N, N '- thiocarbonyl diimidazole או N, N' - carbonyl diimidazole ודיisocyanate מעורבבים ומומסים בממס טריכלורומתאן, ולאחר מכן מוסיפים טיפה צורה לתמיסת הפולידי-מתיל-סילוקסן עם סיומת אמינופרופיל תחת אטמוספרת חנקן, החומר האלסטי מתקבל בטמפרטורה גבוהה {{4} עצמית בחדר{{4} ייבוש. החומר האלסטי של ההמצאה בעל יעילות תיקון עצמית- גבוהה במיוחד בטמפרטורת החדר, יכול לשחזר לחלוטין את התכונות המכניות המקוריות שלו לאחר תיקון בטמפרטורת החדר במשך 4 שעות, ויש לו תהליך הכנה פשוט, יעילות הכנה גבוהה, והוא מתאים לייצור המוני תעשייתי.
N. N '- Thiocarbonyldiimidazole (TCDI, מספר CAS: 6160-65-2) היא תרכובת אורגנית בעלת מבנה כימי ייחודי, עם הנוסחה המולקולרית C7H6N4S ומשקל מולקולרי של 178.21. תרכובת זו מאופיינת בקבוצת תיול קרבוניל המחברת שתי טבעות אימידאזול, והראתה ערך תעסוקתי נרחב בתחומי הרפואה, הביוטכנולוגיה והסינתזה האורגנית.
1. ריאגנטים מרכזיים בתגובות ביוכימיות
תפקיד הליבה של TCDI בא לידי ביטוי בתכונות הכימיות שלו כמגיב להעברת גופרית קרבוניל. קבוצת התיוקרבוניל (- CS -) במבנה המולקולרי שלה מופעלת בחוזקה על ידי טבעת האימידאזול, שיכולה להגיב בצורה סלקטיבית ביעילות עם תרכובות המכילות מימן פעיל (כגון קבוצות הידרוקסיל ואמיניות) כדי ליצור נגזרות כגון תיאופורמט ותיוקרבונט. לתהליך זה היתרונות הבאים:
תנאי תגובה מתונים: ניתן לבצע בתנאי pH ניטרליים וטמפרטורת החדר, תוך הימנעות מנזק לקבוצות תחושתיות רגישות הנגרם מסביבות חומצה/אלקליות חזקות בשיטות מסורתיות.
סטראוסלקטיביות גבוהה: על ידי שליטה בתנאי תגובה כגון ממס וטמפרטורה, ניתן להשיג סינתזה כיוונית של מוצרים קונפורמטיביים ספציפיים.
לפי בקרת מוצר: לא מיוצרים תוצרי לוואי מזיקים-כגון חומצת מימן הליד במהלך תהליך התגובה, מה שמשפר באופן משמעותי את טוהר המוצר.
2. סוכני קשר מרכזיים בסינתזה של פפטידים
בסינתזה של-פפטידים מוצקים (SPPS),1,1'-תיוקרבונילדימידאזולמשמש כמגיב מפעיל שיכול לקשר ביעילות שאריות חומצות אמינו. מנגנון הפעולה הוא ש-TCDI מגיב עם קבוצת הקרבוקסיל של חומצת אמינו ליצירת תוצר ביניים של תיופורמט, אשר לאחר מכן עובר החלפה נוקלאופילי בקבוצת האמינו של חומצת אמינו אחרת ליצירת קשר פפטיד יציב. לתהליך זה יש את השיפורים הבאים בהשוואה לשיטת DCC (dicyclohexylcarbodiimide) המסורתית:
יעילות תגובה משופרת: היציבות של תוצר הביניים של אסטר תיופורמט טובה יותר מזו של O-acylisourea שנוצר על ידי DCC, מה שמפחית את התרחשותן של תגובות לוואי.
אופטימיזציה של טוהר המוצר: הימנע משאריות דיציקלוהקסילוריאה (DCU) שנוצרו בשיטת DCC ופשט את שלבי הטיהור הבאים.
היקף הרחבת העסקה: זה יכול להפעיל ביעילות חומצות אמינו עם הפרעה סטרית (כגון פרולין) ולשפר את שיעור ההצלחה של סינתזת שרשרת פפטידים מורכבת.
1. אסטריפיקציה תיאופורמט של תרכובות הידרוקסיל
כאשר TCDI מגיב עם אלכוהול, קבוצת התיוקרבוניל שלו תוקפת את אטום המימן של קבוצת ההידרוקסיל האלכוהולית, מייצרת תיופורמט ואימידאזול. לתגובה זו יש את המאפיינים הבאים:
סלקטיביות אזורית: קצב התגובה של אלכוהולים ראשוניים גבוה משמעותית מזה של אלכוהולים משניים, וניתן להשיג שינוי סלקטיבי של קבוצות הידרוקסיל ספציפיות על ידי התאמת תנאי התגובה.
תאימות תפקודית: לתגובה אין השפעה משמעותית על קבוצות פונקציונליות כמו קבוצות קרבוקסיל ואסטר סמוכות, והיא מתאימה לשינוי מקומי של מולקולות מורכבות.
מגוון התגובות הבאות: אסטרי התיופורמט הנוצרים יכולים עוד להשתתף בתגובות דה-חמצן, תגובות יצירת אולפינים של קורי ווינטר וכו', מה שמספק אפשרויות לשחזור שלד מולקולרי.
2. אסטריפיקציה מחזורית של תיוקרבונט של תרכובות דיהידרוקסי
כאשר TCDI מגיב עם תרכובות די-הידרוקסיות סמוכות (כגון נגזרות סוכר), הוא יכול ליצור תיוקרבונטים מחזוריים של חמישה או שישה איברים. הערך המרכזי של תגובה זו טמון ב:
נעילת תצורה סטריאוסקופית: המבנה המחזורי מייצב את התצורה המולקולרית באמצעות צימוד, מה שהופך אותה למתאים לסינתזה והפרדה של מולקולות כיראליות.
סלקטיביות תגובה: השפעת ההפרעה הסטרית של קבוצות הידרוקסיל סמוכות יכולה לווסת את סוג תוצרי המחזור (טבעת חמשת איברים לעומת טבעת בעלת שישה איברים).
שיפור פעילות ביולוגית: חלק מנגזרות התיוקרבונט המחזוריות מציגות פעילויות אנטיבקטריאליות, אנטי-ויראליות וביולוגיות אחרות, וניתן להשתמש בהן ישירות כתרכובות עופרת לתרופות.
3. סינתזה של נגזרות תיאוריאה של תרכובות אמינו
כאשר TCDI מגיב עם דיאמין, ניתן ליצור נגזרות תיאוריאה מחזוריות. לתגובה זו יש שימוש חשוב בתחום מדעי החומרים:
כימיית קואורדינציה משתמשת: ליגני תיאוריאה מחזוריים יכולים ליצור קומפלקסים יציבים עם מתכות מעבר לתגובות קטליטיות או לבניית חומרים אורגניים מתכתיים (MOFs).
הרכבה-עצמית על-מולקולרית: קישור מימן של קבוצות תיאוריאה יכול להניע את הרכבה-עצמית מולקולרית, וליצור ננו-מבנים עם פונקציות ספציפיות.
פוטנציאל לעיצוב תרופה: חלק מנגזרות התיאוריאה מציגות פעילות אנטי-גידולית, אנטי-דלקתית ואחרות, ומספקות תבניות מבניות לפיתוח תרופות חדשניות.
תרחישי יישום ספציפיים
1. סינתזה של תוצרי ביניים פרמצבטיים
תרכובות אנטיביוטיות: ניתן להשתמש ב-TCDI כתוצר ביניים מרכזי לסינתזה של - אנטיביוטיקה לקטם, תוך החדרת קבוצות הגנה באמצעות תגובת תיופורמט כדי לשפר את יעילות הסינתזה.
תרופות פפטידים: משמשות בסינתזה- בשלב מוצק כדי להחליף חומרי עיבוי מסורתיים לסינתזה של פפטידים מחזוריים, הורמונים פפטידים ומולקולות תרופות אחרות.
סינתזה של תרופות כיראליות: ניצול הסטריאו-סלקטיביות של TCDI כדי לסנתז מולקולות תרופות עם מרכזים כיראליים ספציפיים, כגון תוצר הביניים העיקרי של התרופה האנטי-ויראלית oseltamivir.
3. מתודולוגיית סינתזה אורגנית
תגובה ליצירת אולפינים של קורי חורף: התיוקרבונט המחזורי שנוצר על ידי1,1'-תיוקרבונילדימידאזולניתן להמיר ביעילות לאלפינים תחת פעולת פח הידריד מתכת, מה שמספק שיטה חדשה לבניית קשרים כפולים של פחמן.
תגובת דה-חמצן: בשימוש בשילוב עם מערכת Bu ∝ SnH AIBN להשגת הסרה סלקטיבית של קבוצות הידרוקסיל, זהו שלב מפתח בסינתזה הכוללת של מוצרים טבעיים.
סינתזה של תרכובות הטרוציקליות: על ידי תגובת TCDI עם תרכובות אמינו הידרוקסיל, נבנים -הטרוציקלים המכילים גופרית כגון תיאזולים ואוקסאזולים כדי להעשיר את ספריית מולקולות התרופה.
2. תחום ביוטכנולוגיה
הנדסת חלבון: כחומר מצלב חלבונים, שברי חלבון מחוברים דרך קשרי אסטר של תיופורמט לבניית חלבוני היתוך עם פונקציות ספציפיות.
אימוביליזציה של אנזים: מולקולות האנזים משותקות על חומרי נשא לאחר שינוי TCDI כדי לשפר את יציבות האנזים ושימוש חוזר.
חיישנים ביולוגיים: שימוש במשטחי אלקטרודה שעברו שינוי TCDI לבניית חיישנים ביולוגיים רגישים וסלקטיביים ביותר לזיהוי סמנים ביולוגיים של מחלות.
4. יישומי מדעי החומרים
חומרים פולימריים: ניתן להשתמש בנגזרות של TCDI כסוכני צולבות להכנת חומרים אלסטיים עם פונקציות -ריפוי עצמי.
מסגרות מתכת אורגניות (MOFs): ליגנים מחזוריים של תיאוריאה מתואמים עם צמתי מתכת לבניית חומרי MOF בעלי שטח פנים ספציפי גבוה ותכונות ספיחת גז.
ציפוי פונקציונלי: ציפוי מולקולות שעברו שינוי TCDI על פני החומרים כדי להעניק להם תכונות אנטיבקטריאליות, אנטי עכירות ועוד.
עם פריצות דרך בתחומים כמו ביולוגיה סינתטית ורפואה מדויקת, תרחישי ההעסקה של TCDI יתרחבו עוד יותר. לדוגמה, בטכנולוגיית עריכת גנים, נגזרות TCDI עשויות לשמש כמקשרים חדשים לחיבור יעיל של מערכת CRISPR-Cas9 עם מולקולות ממוקדות; בתכנון תרופות מונעות בינה מלאכותית, המגוון המבני של TCDI יכול לספק מערכי אימון עשירים עבור מודלים של למידה עמוקה. ההערכה היא שעד 2030, גודל השוק העולמי של TCDI יעלה על 500 מיליון דולר, ויהפוך לחוליה מרכזית הכרחית בשרשרת תעשיית הביופרמצבטיקה.
זהו תוצר ביניים אורגני, אותו ניתן להכין על ידי-תגובה אחת של 1 - (טרימתילסיליל) אימידאזול ותיופוסגן. דווח בספרות כי ניתן להשתמש בו להכנת מעין מפחית מים פוליקרבוקסילי עמיד בבוץ וחומר אלסטי עם יעילות תיקון עצמית-גבוהה במיוחד.
N. סינתזה של N '- thiocarbonyl diimidazole: 1 - (trimethylsilyl) imidazol (7.7 גרם, 55 mmol) ו-50 מ"ל של בנזן מיובש (מזוקק על ידי CaH2) מונחים בבקבוק לייבוש להבה המצויד במעבה- גבוה. ממלאים את הבקבוק באווירת חנקן ומצננים אותו ל-0 מעלות. הוסף לאט תיופוסגן (3.2 גרם, 28 מילימול) לתוך הבקבוק עם מזרק. לאחר ההוספה, מערבבים את התערובת ב-0 מעלות למשך שעה נוספת. הסר את הממס תחת ואקום פנימי כדי לקבל מוצק צהוב. המוצק יובש תחת ואקום גבוה במשך מספר ימים לקבלת מוצק צהוב (4.81 גרם) עם תפוקה של 98% ו-mp של 98-100 מעלות.
שיטת הייצור מוכנה באמצעות פוסגן גופרית ו-1- (טרימתילסיליל) אימידאזול כחומרי גלם.
הוא משמש להגנה קבוצתית וחיבור שרשרת פפטיד חלבון בתגובת סינתזה ביוכימית.
1,1'-תיוקרבונילדימידאזול(TCDI) משמש בעיקר כחומר העברה של thiocarbonyl בסינתזה אורגנית, ומגיב עם הידרוקסיל או קבוצות אמינו עם מימן פעיל כדי ליצור נגזרות של thiocarbonyl. התיוקרבוקסילאט שנוצר על ידי קבוצת הידרוקסיל יכול לעבור תגובת דה-אוקסידציה, והתיוקרבונט הנוצר על ידי קבוצת o-דיהידרוקסי יכול לעבור תגובת קורי-אולפיניזציה חורף. קבוצת התיוקרבוניל במולקולת TCDI מופעלת על ידי אימידאזול ובעלת פעילות תיאופורמילציה גבוהה מאוד. המגיב יכול לשחרר אימידאזול ליצירת קשר C-N חדש לאחר פגישה עם קבוצת האמינו עם מימן פעיל. דיאמין מגיב עם TCDI ליצירת נגזרות תיאוריאה מחזוריות. אם מולקולת הסובסטרט היא תרכובת אמינו הידרוקסי-, נוצרת הנגזרת ההטרוציקלית המתאימה. מכיוון שלרבים מהמוצרים הללו יש פעילויות ביולוגיות חשובות או שהם משמשים כריאגנטים להפרדה לנגזרות כיראליות, לתגובה זו יש משמעות סינתטית חשובה למדי. התגובה של TCDI עם תרכובות הידרוקסיל יכולה ליצור בקלות תרכובות של thiocarbamate, והתגובה עם מצעי דיהידרוקסי יכולה ליצור נגזרות תיאוקרבונט מחזוריות. מכיוון שתרכובות אלו מסונתזות בתנאים ניטרליים ומתונים מאוד, אין להן השפעה ברורה על קבוצות פונקציונליות רבות אחרות ויש להן מגוון רחב של יישומים. אם משתמשים בתגובה זו באופן רציף עם מפחית מתכת בדיל הידריד, ניתן להשלים את דה חמצון של הידרוקסיל. דה-אוקסידציה של נגזרות תיוקרבונט היא סלקטיבית ביותר, והשפעת ההפרעה הסטרית עשויה להיות אחד הגורמים המשפיעים העיקריים.
תגיות פופולריות: 1,1'-thiocarbonyldiimidazole cas 6160-65-2, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה