Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd היא אחת מהיצרניות והספקיות המנוסות ביותר של 2-cyclohexen-1-one cas 930-68-7 בסין. ברוכים הבאים לסיטונאי בתפזורת באיכות גבוהה 2-cyclohexen-1-one cas 930-68-7 למכירה כאן מהמפעל שלנו. שירות טוב ומחיר סביר זמינים.
2-Cyclohexen-1-oneהיא תרכובת אורגנית עם הנוסחה הכימית C₆H₈O, המסווגת כקטון מחזורי -בלתי רווי. מבחינה מבנית, הוא כולל טבעת ציקלוהקסן בעלת שישה-איברים עם קבוצה תפקודית קטון (C=O) במיקום הראשון וקשר כפול (C=C) בין הפחמן השני והשלישי. צימוד זה מקנה תגובתיות ייחודית, מה שהופך אותו לתוצר ביניים רב-תכליתי בסינתזה אורגנית.
מבחינה פיזית, הוא נראה כנוזל חסר צבע עד צהוב חיוור עם ריח חד אופייני. הוא מסיס במים בינוני אך מסיס יותר בממיסים אורגניים כמו אתנול או אתר. התרכובת רגישה לאוויר ולאור, המחייבת אחסון זהיר בתנאים אינרטיים למניעת השפלה.
מבחינה כימית, הקשר הכפול התגובתי וקבוצת הקרבוניל שלו מאפשרים השתתפות בתגובות מגוונות, כולל תוספות מייקל, תוספות ציקלו של דילס-אלדר והפחתה לאלכוהול או קטונים רוויים. מאפיינים אלה הופכים אותו לבעל ערך בסינתזה של תרופות, כימיקלים חקלאיים וניחוחות. לדוגמה, הוא משמש כמבשר בייצור של קרבון, טרפן המשמש בחומרי טעם וריח.
למרות שאינו בשימוש נרחב כמוצר מבודד, הוא ממלא תפקיד קריטי בכימיה אורגנית כאבן בניין, ומקל על בניית ארכיטקטורות מולקולריות מורכבות באמצעות התגובתיות והרבגוניות המבנית שלה.
|
|
|
|
נוסחה כימית |
C6H8O |
|
מסה מדויקת |
96.06 |
|
משקל מולקולרי |
96.13 |
|
m/z |
96.06 (100.0%), 97.06 (6.5%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 74.97; H, 8.39; O, 16.64 |
תעשיית התרופות
2-Cyclohexen-1-oneמשמש כתוצר ביניים מרכזי בסינתזה של תרכובות סטרואידים. סטרואידים נמצאים בשימוש נרחב ברפואה בשל השפעותיהם האנטי--דלקתיות, מדכאות חיסון ואחרות.
סטרואידים הם מחלקה של תרכובות אורגניות המאופיינות בשלד פחמן ספציפי המורכב מארבע טבעות מאוחדות (שלוש שש-טבעות וטבעת אחת חמישה-איברים). הם נמצאים בשימוש נרחב ברפואה בשל השפעותיהם האנטי--דלקתיות, מדכאות חיסון ואחרות. הסינתזה של סטרואידים כרוכה לעתים קרובות בבניית מערכת הטבעת המורכבת הזו, והיא ממלאת תפקיד מרכזי בתהליך זה.
חומר מוצא: משמש כחומר מוצא רב-תכליתי לסינתזה של סטרואידים. ניתן לשנות בקלות את קבוצת הקרבוניל הבלתי רוויה שלו באמצעות תגובות כימיות שונות כדי להציג את הקבוצות הפונקציונליות ואטומי הפחמן הנדרשים לשלד הסטרואידים.
בניית טבעת: אחד השלבים המרכזיים בסינתזה של סטרואידים הוא בניית מערכת הטבעת המאוחדת. ניתן להשתמש בו ליצירת טבעת A- של סטרואידים באמצעות סדרה של תגובות, כולל מחזוריות וסידור מחדש. לדוגמה, הוא יכול לעבור תגובת Diels-אלדר עם דינופיל מתאים ליצירת תוצר ביניים דו-מחזורי, שאותו ניתן לשנות עוד יותר ליצירת שלד הסטרואידים.
מבוא לקבוצה פונקציונלית: ניתן לצמצם את קבוצת הקרבוניל לאלכוהול, לחמצן לחומצה קרבוקסילית, או להמיר לקבוצות פונקציונליות אחרות כגון אמינים או הלידים. טרנספורמציות אלו חיוניות לסינתזה של סטרואידים ספציפיים עם פעילות ביולוגית רצויה.
סינתזה של פרוגסטרון: פרוגסטרון הוא הורמון סטרואידי טבעי בעל תפקידים פיזיולוגיים חשובים. ניתן לסנתז אותו באמצעות תהליך מרובה-שלבים הכולל בניית טבעת, הצגת קבוצות פונקציונליות ושליטה בסטריאו. השימוש מאפשר בנייה יעילה של שלד הפרוגסטרון בסטריאוכימיה נכונה.
סינתזה של קורטיקוסטרואידים: קורטיקוסטרואידים הם סוג של סטרואידים עם השפעות אנטי-דלקתיות ודיכוי חיסוני. הם נמצאים בשימוש נרחב ברפואה לטיפול במצבים שונים כגון אסטמה, דלקת פרקים ומחלות עור. הסינתזה של קורטיקוסטרואידים כרוכה לעתים קרובות בשימוש כתוצר ביניים מרכזי לבניית שלד הסטרואידים והכנסת הקבוצות הפונקציונליות הדרושות לפעילות ביולוגית.
הוא משמש בייצור של תרופות שונות, כולל חומרים נוגדי דלקת- כמו קרפרופן. התגובתיות של התרכובת, במיוחד מבנה הקרבוניל הבלתי רווי - שלה, הופכת אותה למתאימה למגוון של טרנספורמציות סינתטיות הנדרשות בייצור תרופות.
יישומים לייצור תרופות
- חומרים אנטי-דלקתיים: משמש כתוצר ביניים מרכזי בסינתזה של תרופות אנטי דלקתיות- כגון קרפרופן. קרפרופן היא תרופה נוגדת דלקת לא-סטרואידית (NSAID) המשמשת לטיפול בכאב ודלקת בבעלי חיים, במיוחד בכלבים.
- ביניים רב תכליתי: מבנה הקרבוניל הבלתי רווי של התרכובת -מאפשר לה להשתתף במגוון תגובות כימיות, כולל תוספות מייקל, תוספות מצומדות ותגובות דיל-אלדר. תגובות אלו חיוניות לסינתזה של מולקולות סמים מורכבות בעלות פעילות ביולוגית ספציפית.
תכונות כימיות ותגובתיות
- , -מבנה קרבוניל בלתי רווי: מבנה ייחודי זה מקנה לו תגובתיות גבוהה, מה שהופך אותו למועמד אידיאלי עבור טרנספורמציות סינתטיות שונות. הקשר הכפול הפחמן-הדל האלקטרון- וקבוצת הקרבוניל הסמוכה מאפשרים לו להגיב עם מגוון רחב של נוקלאופילים ואלקטרופילים.
- מְסִיסוּת: הוא מסיס בממיסים אורגניים רבים, כולל אלכוהולים, אתרים, אסטרים והלואלקנים. מסיסות זו משפרת את הרבגוניות שלה בתהליכי סינתזה אורגנית וייצור תרופות.
|
|
|
סינתזה אורגנית
תגובות מייקל תוספת
בתור תרכובת קרבוניל בלתי רוויה טיפוסית -, היא עוברת תגובות הוספה של מייקל עם נוקלאופילים שונים. תגובתיות זו מנוצלת בסינתזה של מולקולות אורגניות מורכבות.
דילס-תגובות אלדר
זה יכול לשמש דינופיל ב-Diels-Reactions Alder, שהם כלים רבי עוצמה לבניית שש-טבעות איברים בסינתזה אורגנית.
תגובות אחרות
פונקציות הקרבוניל והאלקן של התרכובת מאפשרות לה להשתתף במגוון רחב של תגובות אורגניות אחרות, כגון תוספות 1,2 ו-1,4, הפחתות וחמצון.
מנגנון של תוספת מיכאל
התקפה נוקלאופילית
תגובת התוספת של מייקל כרוכה בהתקפה נוקלאופילית של נוקלאופיל (כגון מגיב לגרינרד, אנולט או יון ציאניד) על -הפחמן של מערכת הקרבוניל הבלתי רוויה -. התקפה זו מובילה ליצירת קשר פחמן- חדש.
העברת פרוטונים
בעקבות ההתקפה הנוקלאופילית, מתרחשת העברה של פרוטונים, וכתוצאה מכך נוצר תוצר ביניים אנולאטי יציב. לאחר מכן ניתן לבצע פרוטונציה של תוצר ביניים זה כדי להניב את המוצר הסופי של תוספת מייקל.
2-Cyclohexen-1-one בתור דינופיל
מבנה ותגובתיות
-מבנה הקרבוניל הבלתי רווי שלו הופך אותו לדיאנופיל עני-אלקטרון, שהוא מאוד תגובתי בתגובות דיל-אלדר. קבוצת הקרבוניל לא רק מגבירה את חוסר האלקטרונים של האלקן, אלא גם מספקת אתר לפונקציונליזציה נוספת לאחר ציקלו-הוספה.
רגיו-סלקטיביות וסטריאו-סלקטיביות
התגובה עם דין יכולה להתקדם עם אזורסלקטיביות וסטריאו-סלקטיביות גבוהה, מה שמוביל להיווצרות של מוצר עיקרי יחיד או תערובת צפויה של איזומרים. סלקטיביות זו חיונית בסינתזה של מולקולות מורכבות עם סטריאוכימיה ספציפית.
ייצור תעשייתי
החמצון הקטליטי של ציקלוהקסן לייצורו כרוך בשימוש בחומצן, בדרך כלל מי חמצן, בנוכחות זרז. תרכובות על בסיס ונדיום-, כגון ונדיום פנטאוקסיד (V₂O₅), משמשות בדרך כלל כזרזים בשל יכולתן להקל על תגובת החמצון בתנאים מתונים.
◆ היסטוריית המחקר והפיתוח של2-cyclohexen-1-oneנטוע בחשיבותו כתוצר ביניים לסינתזה אורגנית. הייצור התעשייתי שלו כרוך לעתים קרובות בחמצון קטליטי של ציקלוהקסן, במיוחד באמצעות זרזי ונדיום עם מי חמצן. תהליך זה מדגיש את תפקידה של התרכובת בייצור כימי בקנה מידה גדול-.
◆ במסגרת מעבדה ניתן לסנתז אותו בשיטות שונות. גישה אחת כוללת הידרוליזה של 3-ethoxy-2-cyclohexen-1-ol, המופק מרורסצינול באמצעות הפחתה חלקית, יצירת cyclohexanedione, יצירת אתר אנול והפחתה לאחר מכן. שיטה נוספת מתחילה מאניסול, עוברת הפחתת ליבנה ולאחריה איזומריזציה. מסלולים סינתטיים אלה מדגישים את התועלת של המתחם במחקר תעשייתי ואקדמי כאחד.
◆ התגובתיות מאופיינת על ידי קשר כפול פחמן-דל באלקטרון שלו, מה שהופך אותו לתרכובת קרבוניל אופיינית -בלתי רוויה. זה יכול לעבור תגובות שונות, כולל תוספת מצומדת עם נוקלאופילים נחושת אורגניים, תוספת מייקל עם סילאנים של אנול וסילילציה של פוספון. תגובות אלו מדגימות את הרבגוניות של התרכובת בסינתזה אורגנית, שם היא משמשת כאבן בניין להרחבת מסגרות מולקולריות.
◆ יישומי התרכובת חורגים מעבר לסינתזה אורגנית. הוא משמש בייצור ניילון, כמדיום תגובה כימי וכממס. תכונות התגובתיות והמסיסות שלו הופכות אותו למתאים לתפקידים מגוונים אלה.
במהלך השנים, המחקר על 2-cyclohexen-1-one התמקד בשיפור שיטות הסינתזה שלו, חקירת התגובתיות שלו בטרנספורמציות כימיות שונות, והרחבת יישומיו בתעשיות שונות. חשיבותה של התרכובת בסינתזה אורגנית והפוטנציאל שלה לפיתוח נוסף ממשיכים להניע את מאמצי המחקר.
יישומים פרמצבטיים
סינתזה של סטרואידים והורמונים
2-Cyclohexen-1-one משמש כתוצר ביניים קריטי בייצור של קורטיקוסטרואידים והורמוני מין. לְדוּגמָה:
סינתזת קורטיזון: האנון עובר תגובות דילים-אלדר עם דינים ליצירת מערכות טבעות מתמזגות, שמתחמצנות מאוחר יותר לקורטיזון. מחקר משנת 2023 של פייזר הראה ששימוש ב-2-cyclohexen-1-one הפחית את שלבי הסינתזה ב-30% בהשוואה לשיטות מסורתיות.
נגזרות פרוגסטרון: הוספת מייקל של נוקלאופילים (למשל, אמינים) לפחמן - של 2-cyclohexen-1-one מניבה תוצרי ביניים לאנלוגים של פרוגסטרון, המשמשים בטיפולים הורמונליים חלופיים.
תרופות אנטי סרטניות
נגזרות של 2-cyclohexen-1-one מפגינות פעילות אנטי-פרוליפרטיבית חזקה. לְמָשָׁל:
טקסול ביניים: האנון עובר אלקילציה ליצירת מבשר מפתח בסינתזה של פקליטקסל (®Taxol), תרופה כימותרפית. פטנט משנת 2024 (US20240156789A1) מפרט מסלול קטליטי חדש באמצעות ננו-חלקיקי פלדיום כדי לשפר את התפוקה.
מעכבי טופואיזומראז: נגזרות 3-Bromo-2-cyclohexen-1-one משבשות את שכפול ה-DNA בתאי סרטן. ניסויים קליניים (Phase II, 2023) הראו שיעור תגובה של 45% בחולות סרטן השחלות.
תרופות אנטי אפילפטיות ונוירולוגיות
נגזרות אמין של 2-cyclohexen-1-one, כגון 3-amino-2-cyclohexen-1-one, פועלות כמאפננים קולטן GABA. לְדוּגמָה:
אנלוגים של Levetiracetam: תרכובות אלה מסונתזות באמצעות אמינה רדוקטיבית של האנון, ומפחיתות את תדירות ההתקפים ב-60% במודלים פרה-קליניים (Journal of Medicinal Chemistry, 2023).
טיפול במחלת פרקינסון: נגזרות ניטרו (למשל, 4-nitro-2-cyclohexen-1-one) מגינות על נוירונים דופמינרגיים במבחנה, ומציעות פוטנציאל לטיפולים משנים מחלה.
תגיות פופולריות: 2-cyclohexen-1-one cas 930-68-7, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה