Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd היא אחת היצרניות והספקיות המנוסות ביותר של 3-chloro-4-cyanopyridine cas 68325-15-5 בסין. ברוכים הבאים לסיטונאי בתפזורת באיכות גבוהה 3-chloro-4-cyanopyridine cas 68325-15-5 למכירה כאן מהמפעל שלנו. שירות טוב ומחיר סביר זמינים.
3-כלורו-4-ציאנופירידין, נוסחה כימית C6H3ClN2, CAS 68325-15-5. זוהי תרכובת פירידין המכילה קבוצות כלור וציאנו. הוא קיים בצורה מוצקה מלבן ועד צהוב בהיר. יש לו קוטביות מסוימת בשל המבנה הכימי שלו המכיל קבוצות כלור וציאניד. תכונת קוטביות זו עשויה למלא תפקיד חשוב באינטראקציות ובתגובות שלה בפתרון. בתחומי מחקר שונים ויישומים תעשייתיים, ניתן להשתמש בו גם כדי לסנתז כימיקלים כגון חומרי הדברה, תוספי צבע, ציפויים ופולימרים. עם זאת, שימושים ספציפיים ושיטות סינתזה עשויים להשתנות בהתאם לתרכובות ספציפיות, תנאי תגובה ודרישות יעד.
|
C.F |
C21H30O2 |
|
E.M |
314 |
|
M.W |
314 |
|
m/z |
314 (100.0%), 315 (22.7%), 316 (2.5%) |
|
E.A |
C, 80.21; H, 9.62; O, 10.18 |
|
|
|
3-כלורו-4-ציאנופירידין(מספר CAS: 68325-15-5) הוא תוצר ביניים אורגני חשוב. לתרכובת זו תגובתיות ייחודית בשל נוכחותם של אטומי כלור וקבוצות ציאניד במבנה שלה, והיא נמצאת בשימוש נרחב בתחומים שונים כגון חומרי הדברה, רפואה, מדעי החומרים וכימיה אלקטרונית.
1. חומרי ביניים להדברה: חומרי גלם מרכזיים לקוטלי חרקים נאוניקוטינואידים
זהו תוצר ביניים ליבה לסינתזה-שני של קוטלי חרקים נאוניקוטינואידים כגון אימידקלופריד, אימידקלופריד ותיאמתוקסם. אם לוקחים אימידקלופריד כדוגמה, המסלול הסינטטי שלו כולל תגובת מחזור עם 2-כלורו-5-כלורומתיל-פירידין לבניית שלד טבעת פירדין, ובסופו של דבר יוצרים מולקולות פעילות קוטלי חרקים עם מוליכות ספיגה פנימית. סוג זה של קוטל חרקים משיג יעילות, רעילות נמוכה והשפעות ארוכות טווח על ידי התערבות בקולטנים של אצטילכולין של נוירוטרנסמיטר של חרקים, והוא נמצא בשימוש נרחב בהדברת מזיקים של יבולים כגון אורז, כותנה וירקות.
על פי נתוני התעשייה, גודל השוק העולמי של קוטלי חרקים נאוניקוטינואידים עולה על 3 מיליארד דולר, מתוכם אימידקלופריד מהווה כ-40%. כיצרנית הגדולה בעולם, לסין יש תפוקה שנתית של למעלה מ-20000 טון וביקוש למוצר בטווח של אלפי טון. בנוסף, ניתן להשתמש בתוצר הביניים גם לסינתזה של -ניאוניקוטינואידים מהדור השלישי (כגון פיפרוניל) וחומרי קוטלי חרקים ביסאמיד (כגון כלורפנפיר), לקדם את שדרוג תעשיית ההדברה לכיוון ירוק ויעיל.
2. תוצרי ביניים פרמצבטיים: מולקולות פוטנציאליות לתרופות למדעי המוח ולתרופות נגד-גידולים
בתחום התרופות הוא מהווה חומר גלם מרכזי לסינתזה של מעכבי ספיגה חוזרת של סרוטונין (SSRI) ותרופות נוגדות דיכאון אחרות. לדוגמה, על ידי הכנסת מבנה אתר הטרוציקלי של פניל, ניתן לפתח תרופות SSRI בעלות סלקטיביות גבוהה יותר לטיפול במחלות נפש כמו דיכאון וחרדה. ניתן להמיר עוד יותר את מבנה הציאניד שלו לקבוצות פונקציונליות של אמיד ואסטר כדי לבנות מגוון מולקולרי של תרופות.
בנוסף, תרכובת זו גם מדגימה פוטנציאל בפיתוח של תרופות נגד-גידולים. מחקרים הראו שנגזרות המבוססות עליו יכולות לשפר את הרגישות לתרופות כימותרפיות על ידי עיכוב אנזימי תיקון DNA של תאי גידול. לדוגמה, תרופה שנמצאת במחקר יכולה לשפר משמעותית את השפעת ההרג הממוקדת על תאי סרטן השד על ידי הפיכת קבוצת ציאנו לקבוצת טריפלואורומתיל. נכון לעכשיו, מספר תרופות מועמדות נגד-גידולים המבוססות על תוצר ביניים זה נכנסו לשלב המחקר הפרה-קליני ברחבי העולם.
1. מדעי החומרים: בניית יחידות של פולימרים פונקציונליים וחומרים אופטואלקטרוניים
מבנה טבעת הפירידין שלו מקנה לו יכולת תיאום מעולה ויכול לשמש כליגנד לחומרי מסגרת אורגניים מתכתיים (MOFs). לדוגמה, ל-MOF-5 שנוצר על ידי תיאום עם יוני אבץ יש שטח פנים ונקבוביות ספציפיים גבוהים, שניתן להשתמש בהם בתחומים כמו ספיחת גז ונושאים קטליטיים. בנוסף, קבוצת הציאניד שלו יכולה להשתתף בתגובות פילמור לסינתזה של פולימרים מצומדים המכילים טבעות פירידין, אותן ניתן ליישם על שכבת הובלת האלקטרונים של דיודות פולטות אור אורגניות (OLED) כדי לשפר את יעילות הזוהר של המכשירים.
בתחום החומרים האופטו-אלקטרוניים, ניתן להחדיר את התווך הזה למבנה הטריארילמין באמצעות תגובת צימוד של סוזוקי להכנת חומרי הובלת חורים לתאי שמש פרוסקיט. נתוני ניסויים מראים ששכבת הובלת החורים המבוססת על הנגזרת של חומר זה יכולה להגביר את יעילות ההמרה הפוטואלקטרית של תאי פרוסקיט ליותר מ-22%.
2. כימיה אלקטרונית: מרכיבי מפתח לניקוי רטוב ותחריט
בייצור מוליכים למחצה, ניתן להשתמש בו כתוסף תמיסת תחריט כדי להשיג תחריט מדויק של דפוסי קנה מידה מיקרו על פני השטח של פרוסות סיליקון על ידי ויסות ההשפעה הסינרגטית של אטומי כלור וקבוצות ציאניד. היתרונות שלו טמונים ב:
תחריט סלקטיבי: יחס קצב התחריט של סיליקון לסיליקון דו חמצני מגיע ל-10:1, מה שמפחית את הסיכון לחריטה מוגזמת;
ידידותיות לסביבה: בהשוואה לפתרונות תחריט חומצה הידרופלואורית מסורתיים, עלות הטיפול בפסולת נוזלים מופחתת ב-40%;
יציבות: יכול לשמור על פעילות בתמיסת תחריט במשך יותר מ-6 חודשים, מה שמבטיח עקביות בתהליך.
כיום, התווך מיושם בייצור פרוסות בגודל 8 אינץ', עם ביקוש שנתי של למעלה מ-100 טון, וחודר בהדרגה לקווי ייצור פרוסות בגודל 12 אינץ'.
3. חומרים פעילי שטח: חומרי גלם סינתטיים לתוספים בעלי ביצועים גבוהים-
ניתן לסנתז חומרים פעילי שטח קטיוניים באמצעות תגובת קוואטרניזציה ולהשתמש בהם בצביעה וגימור טקסטיל, שיזוף עור ותחומים אחרים. לדוגמה, נגזרותיו יכולות להפחית באופן משמעותי את מתח הממשק בין צבעים וסיבים, לשפר את אחידות הצביעה ולהפחית את הזרמת שפכים. בעיבוד עור, סוג זה של פעילי שטח יכול להחליף את חומרי השיזוף המסורתיים בכרום, להפחית את זיהום המתכות הכבדות ולהתאים למגמה של ייצור ירוק.
1. תהליך סינתזה ירוקה: חמצון קטליטי וטכנולוגיית זרימה רציפה
תהליך הסינתזה המסורתי של3-כלורו-4-ציאנופירידיןמשתמש ב-4-cyanopyridine-N-oxide כחומר הגלם ומתקבל באמצעות תגובת הכלרה POCl III, אך ישנן הבעיות הבאות:
בטיחות: POCl ∝ מתפרק באלימות במגע עם מים, מייצר גז HCl, ודורש תנאים מחמירים של מי מים;
כלכלה אטומית: כמות גדולה של פוספט מופקת כתוצר לוואי של התגובה, ועלות הטיפול בפסולת נוזלים גבוהה;
תשואה: תפוקת התגובה האצווה המסורתית היא רק 70% -75%.
בתגובה לנושאים לעיל, התעשייה מפתחת תהליכי חמצון קטליטי חדשים:
אופטימיזציה של זרז: שימוש בזרז פלדיום נתמך, שילוב של שלב הכלור עם שלב החמצון להפחתת הפרדת ביניים;
טכנולוגיית זרימה רציפה: בקרת טמפרטורה ולחץ מדויקת מושגת באמצעות כורים מיקרו-ערוציים, מפחיתים את זמן התגובה מ-10 שעות לשעתיים ומגדילים את התפוקה ל-92%;
החלפת ממס: החלפת ממיסים אורגניים מסורתיים בנוזלים יוניים כדי להפחית את פליטת תרכובות אורגניות נדיפות (VOCs).
2. מוצרי ביניים מותאמים אישית: ענה על הדרישות של השוק הגבוה-
עם הביקוש הגובר למבנים מולקולריים מורכבים בתעשיות התרופות והחומרים, פיתוח נגזרות מותאמות אישית הפך למגמה. לְדוּגמָה:
תוצרי ביניים כיראליים: מוצר כירלי מסונתז באמצעות קטליזה אסימטרית לסינתזה של תרופות כיראליות (כגון התרופה נגד איידס Etravirin);
נגזרות עם פלואור: החדרת קבוצות פונקציונליות כגון טריפלואורומתיל ודיפלואורומתיל כדי לשפר את מסיסות השומנים של התרופה ואת היציבות המטבולית;
נגזרות פוליציקליות: בניית מבנים פוליציקליים באמצעות תגובת Diels Alder לפיתוח חומרים אופטואלקטרוניים חדשים.
שיטה 1:
בכור מצויד במעבה ריפלוקס ב-20 מעלות ובאטמוספרה של חנקן, 4-cyanopyridine N-oxide (250g, 2.08mol) הוספה בקבוצות לתרחיף PCl5 (599.94g, 2.88mol) ו-POCl3 (800mmol) המוקפץ. במהלך תקופת ההאכלה, הטמפרטורה עולה ל-41 מעלות. מערבבים את התערובת ב-100 מעלות למשך 3 שעות, ואז מצננים ל-95 מעלות ומעבירים לתערובת של 6MHCl (200 מ"ל) ותערובת מי קרח 6:4 (5994 גרם). שלטו בקצב ההעברה כדי לשמור על הטמפרטורה מתחת ל-15 מעלות (כ-35 דקות). התמיסה החומה שנוצרת בקירור היא מתחת ל-5 מעלות, ותמיסה מימית של 33% NaOH (כ-4.5 ליטר) מתווספת כדי להתאים את ה-pH ל-4.15, תוך שמירה על הטמפרטורה מתחת ל-5 מעלות. מסננים את המשקע הבז' שנוצר והשתמשו במים (4 × לשטוף היטב ולנקז ככל האפשר. השהה את השאריות במים (1.5 ליטר) וב-n-הפטן (7 ליטר) וערבבו ב-30 מעלות למשך שעה. הפרד את השלב המימי והשתמש עוד ב-n-הפטן (2 × 0 ליטר בכל זמן של ערבוב של 2 × 0 ליטר) בכל זמן של 2 × 3 מעלות. שכבת ההפטן הממוזגת יובשה (Na2SO4136g), סוננה, והתמיסה שהתקבלה רוכזה בלחץ מופחת למשקל של 1.9 ק"ג (בערך 3 ליטר), ובשלב זה המוצר התחיל להתגבש לקרר את התערובת ל-0 מעלות, ערבוב למשך 1.5 שעות, ולאחר מכן סינון3-כלורו-4-ציאנופירידיןוהשתמש ב-n-הפטן קר (2 × לשטוף עם 125 מ"ל ולייבש בטמפרטורת החדר במייבש אוויר במחזור כדי להשיג מוצרים מוצקים גבישיים (129.08 גרם, 44.8%); m. P.73.4 מעלות .
שיטה 2:
הוסף 2.5M n-BuLi (7.7 מ"ל) לתמיסה מעורבת של 2,2,6,6-טטרה-מתיל-פיפרידין (2.85 גרם, 20.2 מ"ל) ב-THF (40 מ"ל) ב-30 מעלות ו-N2. מביאים את התמיסה ל-0 מעלות, מערבבים במשך 15 דקות, ולאחר מכן מצננים ל-80 מעלות. הוסף לאט איזוניטריל (1 גרם, 9.6 מ"ל) מ-THF (10 מ"ל) לתערובת תוך 15 דקות. לאחר ערבוב ב-80 מעלות למשך 30 דקות, הוסף תמיסת C2Cl6 (4.73 גרם, 20.2 ממול) THF (10 מ"ל) טיפה תוך 15 דקות וערבבו את התערובת שהתקבלה במשך 30 דקות. לאחר מכן מעלים לאט את הטמפרטורה של התמיסה לטמפרטורת החדר. כבה את התגובה עם 40 מ"ל של תמיסת NH4Cl רוויה. לאחר מכן חלצו את התערובת עם EtOAc, שטפו במי מלח, יבשו עם Na2SO4, מסננים ותרכזו. השאריות טוהר על סיליקה ג'ל (הקסאן/EtOAc, 4:1) לקבלת3-כלורו-4-ציאנופירידין. חומר דמוי מחט צהוב בהיר, עם תשואה של 937 מ"ג, 71%. נקודת התכה 79-80 מעלות C. 1H NMR (400 מגה-הרץ, CDCl3) δ 8.82 (s, 1H), 8.68 (d, J=4.92 הרץ, 1H), 7.56 (d, J=4.84 הרץ, 1H).
תגיות פופולריות: 3-chloro-4-cyanopyridine cas 68325-15-5, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה