3-indoleacrylic חומצה CAS 1204-06-4
video
3-indoleacrylic חומצה CAS 1204-06-4

3-indoleacrylic חומצה CAS 1204-06-4

קוד מוצר: BM-2-1-301
מספר CAS: 1204-06-4
פורמולה מולקולרית: C11H9NO2
משקל מולקולרי: 187.19
מספר einecs: 214 872-7
MDL מס ': MFCD000056333
קוד HS: 29339900
השוק הראשי: ארה"ב, אוסטרליה, ברזיל, יפן, גרמניה, אינדונזיה, בריטניה, ניו זילנד, קנדה וכו '.
יצרן: מפעל בלום טק שיאן
שירות טכנולוגי: מחלקת מו"פ 1

 

חומצה 3-indoleacrylicהוא תרכובת אורגנית עם הנוסחה המולקולרית C12H9NO2, CAS 1204 - 06 - 4, ומשקל מולקולרי יחסי של 199.21 גרם/מול. בדרך כלל גבישים לבנים עד צהובים בהירים, וגבישים חסרי צבע עם טוהר גבוה. יש שיא ספיגה חזק באזור האולטרה סגול, עם אורכי גל שנעים בין 220-250nm. קל להתמוסס בממסים אורגניים אך קשה להתמוסס במים, עם נקודת התכה של 175-177 מעלות וצפיפות של 1.365 גרם/מ"ל (25 מעלות). ספקטרום הקרינה שלו קשור לערך ה- pH של הפיתרון, הוא בעל יציבות טובה וניתן לאחסן אותו למשך זמן רב בטמפרטורת החדר. בנוסף, 3 חומצה indoleacrylic רעילה לגוף האדם ויש להשתמש בה בבטחה. יש לו השפעות פרמקולוגיות שונות, כולל ויסות אנטי-גידול, אנטי דלקתי, אנטיבקטריאלי וחיסוני. להשפעות אלה יש סיכויי יישום רחבים בתחומים כמו רפואה, מוצרי בריאות ומזון.

product introduction

פורמולה כימית

C11H9NO2

מסה מדויקת

187

משקל מולקולרי

187

m/z

187 (100.0%), 188 (11.9%)

ניתוח אלמנטרי

C, 70.58; H, 4.85; N, 7.48; O, 17.09

CAS 1204-06-4

3-Indoleacrylic acid

Usage

חומצה 3-indoleacrylic, המכונה גם חומצה indoleacrylic, הוא תרכובת פעילה ביולוגית שקיילה בעיקר בצמחים ובעלי חיים בטבע. יש לו השפעות פרמקולוגיות פוטנציאליות מרובות, כולל גידול נגד -, אנטי - ויסות דלקתי, אנטיבקטריאלי וחיסוני.

1. אפקט אנטי גידול:

3-Indoleacrylic acid uses

3 חומצה indoleacrylic יש פעילות גידולית אנטי {}}} משמעותית. זה יכול לעכב את הצמיחה וההתפשטות של תאי הגידול, לגרום לאפופטוזיס של תאי הגידול ולעכב אנגיוגנזה של הגידול. השפעות אלה עוזרות להפחתת יכולת הפלישה ויכולת הגרורות של תאי הגידול. מחקרים הראו כי 3 חומצה indoleacrylic יכולים להפעיל אנטי - השפעות גידול על ידי ויסות מסלולי איתות שונים ומטרות מולקולריות, כמו עיכוב קינאז C חלבוני וגורם מעצר מחזור תאים.

 

2. זה יכול לעכב את שחרורם של ציטוקינים שונים ומתווכים דלקתיים בתגובה הדלקתית, ובכך להקל על התגובה הדלקתית. מחקרים הראו כי 3 חומצה אינדולקרילית יכולה לעכב גורמים גרעיניים על ידי κ B (nf - κ B) ומסלולי איתות כמו מיטוגן מופעל על חלבון קינאז (MAPK) מפעילים השפעות אנטי {}} דלקתיות.

3. השפעה אנטיבקטריאלית: לחומצה 3- ndeleacrylic יש השפעה אנטיבקטריאלית מסוימת. זה יכול לעכב את הצמיחה וההתרבות של חיידקים ופטריות שונות, כמו Escherichia coli, Staphylococcus aureus, קנדידה אלביקנים וכו '. מחקרים הראו כי 3 חומצה אינדולקרילית יכולה להפעיל השפעות אנטיבקטריאליות על ידי שיבוש ממברנים תאים ועיכוב הפעילות של אנזים תוך תאים.

3-Indoleacrylic acid uses4. זה יכול לווסת את תפקודי תאי חיסון שונים, כמו עיכוב תגובות דלקתיות וקידום הפרשת ציטוקינים. מחקרים הראו כי 3 חומצה אינדיאקרילית יכולה להפעיל השפעות רגולטוריות חיסוניות על ידי ויסות קולטנים ומסלולי איתות על פני תאי החיסון.

5. Inhibition of inflammatory response: 3 Indoleacrylic acid can inhibit the release of various inflammatory mediators during the inflammatory response process, such as prostaglandin E2 (PGE2), nitric oxide (NO), and tumor necrosis factor- (TNF- ), Interleukin-1 (IL-1 ) Etc. Research has shown זה יכול לעכב גורמים גרעיניים κ B (NF- κ B) הפעלת מסלולי איתות כמו חלבון קינאז המופעל על ידי מיטוגן (MAPK) מפחית את ייצור המתווכים הדלקתיים ובכך מקלה על התגובה הדלקתית.

 

6. ויסות תפקוד תאי החיסון: 3 חומצה אינדיאקרילית יכולה להשפיע על תפקודם של תאי חיסון שונים. מחקרים הראו כי היא יכולה לעכב את התפשטות הלימפוציטים T והפרשת הציטוקינים, ויש לה השפעה רגולטורית על הבידול של תא T עוזר T 1 (Th1) ותא עוזר T 2 (Th2). בנוסף, 3 חומצה indoleacrylic יכולים גם לעכב את פעילות ההרג של תאי רוצחים טבעיים (תאי NK), ולמלא תפקיד חשוב באיזון ובתפקודם של תאי חיסון.

7. תגובות אנטי אלרגיות: 3 חומצה אינדיאקרילית משפיעה אנטי אלרגית. זה יכול לעכב את התגובה החיסונית הנגרמת על ידי אלרגנים ולהפחית את התרחשותם של תסמינים אלרגיים. מחקרים הראו כי הוא יכול לעכב את שחרור ההיסטמין ולהשפיע על אנטגוניסטיות על קולטני היסטמין, ובכך להפחית את התגובות האלרגיות.

8. עיכוב מחלות אוטואימוניות: 3 חומצה אינדיאקרילית משפיעה מעכבת מסוימת על מחלות אוטואימוניות. מחקרים הראו כי היא יכולה לעכב את התרחשותם והתפתחותם של דלקת המוח האוטואימונית האוטואימונית (EAE), ויש לה גם השפעה מעכבת מסוימת על דלקת כבד אוטואימונית ניסיונית (EAH). השפעות אלה קשורות קשר הדוק לעיכוב תגובות דלקתיות ולוויסות תפקוד תאי החיסון.

3-Indoleacrylic acid uses

לסיכום, 3 חומצה אינדיאקרילית יש שימושים שונים בוויסות החיסון, כולל עיכוב תגובות דלקתיות, ויסות תפקוד תאי החיסון, תגובות אנטי אלרגיות ומעכב מחלות אוטואימוניות. להשפעות אלה יש ערך יישום פוטנציאלי בטיפול ומניעה של מחלות הקשורות לחיסון. בעתיד, מחקר נוסף על מנגנון הפעולה שלו ומאפייני הפרמקוקינטטיים יכול לספק בסיס תיאורטי יותר ותמיכה מעשית בהתפתחותה.

manufacturing information

תכונות כימיות ומבנה בסיסי
3-Indoleacrylic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

חומצה 3-indoleacrylic(נוסחה כימית: C₁₁H₉no₂, מספר CAS: 1204 - 06 - 4) הוא חומצה מונוקארבוקסילית לא -בלתי -רווי. המבנה שלו נוצר על ידי צירוף עמוד השדרה של חומצה אקרילית וקבוצת האינדול -3. תרכובת זו מופיעה בדרך כלל כאבקה גבישית צהובה עד חומה, עם צפיפות של כ- 1.196 גרם/ס"מ. מבחינת המסיסות, הוא יכול להגיע ל 50 מ"ג/מ"ל ב- DMSO (דורש סיוע קולי לפירוק), אך יש לו מסיסות נמוכה יחסית במים או באתנול. יציבותו מושפעת באופן משמעותי מטמפרטורה ואור, והיא צריכה להיות מאוחסנת במשך זמן רב ב -20 מעלות (אבקה) או -80 מעלות (ממס). במהלך ההובלה, יש לארוז אותו בקרח כחול או לשמור על מיכל אטום קל בטמפרטורת החדר.

תהליך ייצור ליבה
 

מסלול הסינתזה של חומצה 3-indoleacrylic מורכב בעיקר מתגובות מרובות. שלבי המפתח כוללים שינוי קבוצתי פונקציונלי של טבעת האינדול והכנסת המבנה האקרילי. להלן זרימת תהליכים טיפוסית:

בחירת חומר גלם ראשוני

חומרי התחלה נפוצים כוללים indole - 3-carboxaldehyde או indole-3-carboxylic. כדוגמה נוקטת אינדול-3-קרבוקסאלדהיד כדוגמה, היא מגיבה עם חומצה מלונית באצטוניטריל תחת ריפלוקס למשך 9 שעות, ובאמצעות תגובת העיבוי של Knoevenagel נוצרת אסתר ביניים 3-אינדול. לאחר מכן, זה הידרוליזה להשיג את מוצר היעד. התשואה הכוללת של מסלול זה היא כ- 60%-70%, אך יש לשלוט בקפדנות על טמפרטורת התגובה (80-90 מעלות) כדי להימנע מהיווצרות תוצרי לוואי.

אופטימיזציה של המערכת הקטליטית

כדי לשפר את יעילות התגובה, החוקרים פיתחו אחד - סיר שני - תהליך סינתזת צעד:

השלב הראשון:חומצה 3-indoleacrylic(1 מ"מול), פנול (1.5 מ"מול) ואשלגן קרבונט (0.2 מ"מול) מעורבבים ב- DMF, ומערבבים ב 100 מעלות למשך שעה. באמצעות תגובת תוספת מייקל, נוצר ביניים אתר גופרית.

השלב השני: הביניים עובר ב- - התייבשות מובהקת ליצירת 3 - [1- (פנילטיו) אתיל] -1-הינדול, עם תשואה כוללת של עד 98%. שיטה זו מקדמת את התגובה באמצעות כמות קטליטית של בסיס (k₂co₃), תוך הימנעות משימוש בזרזים מתכתיים כבדים בתהליכים מסורתיים, התואמת את מגמת הכימיה הירוקה.

 

טיהור ובקרת איכות

יש לטהר את המוצר הגולמי על ידי כרומטוגרפיה של פלאש, תוך שימוש בסיליקה ג'ל כשלב הנייח ודיכלורומטאן/מתנול (9: 1) בתור ה- Eluent. לאחר הטיהור, יש לזהות את המוצר על ידי HPLC (גדול או שווה ל 98%) ו- NMR (¹H/¹³c) כדי להבטיח שהוא עומד בסטנדרטים לניסויים ביולוגיים או לייצור תעשייתי. לדוגמה, מפרט המוצר המסופק על ידי ספק מסוים מראה כי טוהרו הוא 99.62%, והממס הנותר (DMF) הוא פחות מ- 0.1%.

שיקולים לתעשייה - ייצור בקנה מידה
 

סולם - אתגרים

ישנם הבדלים משמעותיים בין סינתזת מעבדה לייצור תעשייתי. לדוגמה, כאשר חברה ניסתה להגדיל את שיטת ה- - POT לרמה של 10 ק"ג, נמצא כי העברת החום בכור לא הייתה אחידה, וכתוצאה מכך גדלה התחממות יתר מקומית, ושיעור המוצרים של - גדל ל -15%. הפתרונות כוללים:

החלפת כור האצווה המסורתי בכור זרימה רציף, ושיפור העברת המונים והעברת חום באמצעות תכנון מיקרו -ערוצי;

אופטימיזציה של מערכת הממס, באמצעות נמוך - רתיחה - ממיסים נקודה (כגון אצטוניטריל) במקום DMF, כדי להפחית את צריכת האנרגיה בעיבוד.

 

בקרת עלויות ואספקת חומרי גלם

מחיר השוק של חומצה 3-indoleacrylic משתנה משמעותית. לְדוּגמָה:

מחיר המוצר הגבוה - טוהר (99.62%) המוצר הוא עד $ 30/מ"ג (TargetMol), המשמש בעיקר למחקר מדעי;

המוצר של הכיתה התעשייתית (99%) יכול להיות נמוך כמו 3 $/ק"ג (יבוא - חברת ייצוא ב- HEBEI), המתאים לייצור גדול {}}}.

עלות חומר הגלם מהווה כ- 40%, כאשר מחיר ה- indole - 3-carboxaldehyde מושפע משמעותית משוק האנילין במעלה הזרם. ארגונים צריכים לנעול אספקה ​​באמצעות חוזים לטווח הארוך.

 

סביבה ובטיחות

נוזל הפסולת המיוצר בתהליך הייצור מכיל ממיסים אורגניים (כגון DMF, דיכלורומתאן) ופסולת חומצית/בסיסית. יש לשחזר אותו באמצעות זיקוק ונטרול לפני שהם משוחררים. בנוסף, לחומצה 3-אינדיאקרילית עצמה יש מאפיין מגרה קל, ומפעילים צריכים ללבוש ציוד מגן, וסדנת הייצור צריכה לשמור על אוורור.

שדות יישומים וכיוון ייצור

 

3-Indoleacrylic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

מחקר ביו -רפואי

כמטבוליט של טריפטופן, 3 - חומצה indoleacrylic נמצאת בשימוש נרחב במחקר מיקרוביוטה במעי. לדוגמה, זה יכול לעכב את הביטוי של גורמים דלקתיים (כמו IL - 6, TNF-), להגן על פונקציית מחסום האפיתל המעי. סוף הייצור צריך לספק סמני איזוטופ (כגון חומצה דו-אינדיאקרילית-ד-ד-ד-ד '), המשמשים למעקב אחר מסלול מטבולי. מחיר מוצרים כאלה הוא בדרך כלל פי 2-3 מהסוג הרגיל.

3-Indoleacrylic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

חקלאות ומדע חומרים

מחקרים אחרונים גילו כיחומצה 3-indoleacrylicיש פעילות חזקה נגד - אצות ויכול לעכב את הסינתזה של ממברנות תאי האצות. כדי לענות על צרכי הריסוס החקלאי, תהליך הייצור צריך לייעל את מסיסות המים של המוצר (כגון דרך היווצרות מלח או ציפוי ננו {}}}), תוך הפחתת עלות הייצור מתחת ל -1 $/ק"ג.

3-Indoleacrylic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

שירותים מותאמים אישית

חברות מסוימות מציעות שירותי שינוי מבני, כגון הצגת פלואור, כלור וכו 'כתחליפים על טבעת האינדול כדי לשפר את הפעילות הביולוגית של מולקולת היעד. המחזור לסינתזה מותאמת אישית שכזו הוא בדרך כלל 4-6 שבועות, עם MOQ (כמות הזמנה מינימלית) של 10 גרם, והמחיר משתנה לפי המורכבות.

 

תגיות פופולריות: 3-indoleacrylic חומצה CAS 1204-06-4, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאות, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה

שלח החקירה