3-יודו-2-מתוקסיפירידיןהיא תרכובת אורגנית עם הנוסחה המולקולרית C6H6INO, CAS 112197-15-6, ומשקל מולקולרי יחסי של 235.03. הוא מורכב מטבעת פירידין המכילה אטום יוד וקבוצת מתוקסי (CH3O). זהו גביש לבן עד צהוב בהיר. זה יכול להופיע בצורה של אבקה גבישית. בשל נוכחותו של אטומי יוד וקבוצות מתוקסי, 3 Iodo-2-methoxypyridine נמצא בשימוש נרחב בתחומי כימיה סינתטית אורגנית וכימיה פרמצבטית. זה יכול לשמש כיוזם חשוב, ליגנד, או מתווך לסינתזה של מולקולות אורגניות מורכבות המכילות קבוצות תפקודיות של פירידין ויוד. זוהי תרכובת אורגנית רב תכליתית עם מגוון רחב של יישומים. הוא ממלא תפקיד חשוב בסינתזה אורגנית, מחקר ופיתוח תרופות, הכנת חומרי הדברה, ניתוח כימי, תבלינים ותמצית ותחומים נוספים. בשל המבנה והמאפיינים הייחודיים שלו, ניתן להשתמש בו לסינתזה של תרכובות שונות בעלות פעילות ביולוגית או פונקציות מיוחדות. בעת השימוש בתרכובת זו, נא לציית לנהלי ההפעלה ולאמצעי הבטיחות הרלוונטיים, ולוודא כי נעשה בו שימוש בטווח החוקי.
|
C. F |
C6H6INO |
|
E. M |
235 |
|
M. W |
235 |
|
m/z |
235 (100.0%), 236 (6.5%) |
|
E. A |
C, 30.66; H, 2.57; I, 54.00; N, 5.96; O, 6.81 |
|
|
|
היישום של3-iodo-2-methoxypyridineבחקלאות, במיוחד כחומר הדברה או כחומר ביניים.
קוטלי חרקים
הוא או נגזרותיו עשויים להיות בעלי פעילות קוטל חרקים וניתן להשתמש בהם כדי להדביר מזיקים על יבולים. לדוגמה, באמצעות סינתזה כימית, ניתן להפוך אותו לתרכובות בעלות פעילות קוטל חרקים. ניתן ליישם תרכובות אלו על גידולים באמצעות ריסוס, השקיה ודרכים אחרות להשגת מטרת הרג מזיקים.
דוּגמָה:
בהנחה שיש קוטל חרקים שמבוסס עליו, שמו הכימי הוא "קוטל חרקים XX פירידין". קוטל חרקים זה הראה השפעות קוטל חרקים טובות בניסויי שדה ויש לו השפעות הרג משמעותיות על מזיקים שונים כגון כנימות וקודחים. יחד עם זאת, ההשפעה של קוטל חרקים זה על הסביבה ובריאות האדם קטנה יחסית, מה שעונה על דרישות הפיתוח של הדברה ירוקה. לכן, לקוטל חרקים זה יש סיכויי יישום רחבים בייצור חקלאי.
קוטל פטריות
בנוסף לפעילות קוטל חרקים, עשויה להיות לו או נגזרותיו גם פעילות קוטל חיידקים. בייצור החקלאי, מחלות הן אחד הגורמים החשובים המשפיעים על תפוקת היבול ואיכותו. לפיכך, לפיתוח חומרי הדברה בעלי פעילות קוטל פטריות יש משמעות רבה לשיפור התפוקה ואיכות היבול.
דוּגמָה:
בהנחה שיש קוטל פטריות המבוסס עליו, שמו הכימי הוא "קוטל פטריות YY pyridine". קוטל פטריות זה הראה אפקט קוטל חיידקים טוב בניסויי שדה ויש לו השפעות בקרה משמעותיות על מחלות שונות כגון פיצוץ אורז ומחלת נדן. יחד עם זאת, לקוטל הפטריות השפעה קטנה יחסית על הסביבה ועל בריאות האדם, העומדת בדרישות הפיתוח של הדברה ירוקה. לכן, לקוטל פטריות זה יש סיכויי יישום רחבים בייצור חקלאי.
סינתזה של תוצרי ביניים עם פעילות קוטל חרקים
באמצעות סינתזה כימית, ניתן להפוך אותו לתוצר ביניים בעל פעילות קוטל חרקים. תוצרי ביניים אלה יכולים להגיב עוד יותר עם תרכובות אחרות כדי ליצור חומרי הדברה בעלי פעילות קוטל חרקים גבוהה.
דוּגמָה:
בהנחה שיש תוצר ביניים המבוסס על פעילות קוטל החרקים שלו, שמו הכימי הוא "ZZ pyridine intermediate". תוצר ביניים זה יכול להגיב עם תרכובות אחרות כדי ליצור חומר הדברה בעל פעילות קוטל חרקים גבוהה. בניסויים בשטח, חומר ההדברה הראה השפעות הרג משמעותיות על מזיקים שונים כמו כנימות וקודחים. יחד עם זאת, ההשפעה של הדברה זו על הסביבה ובריאות האדם קטנה יחסית, העומדת בדרישות הפיתוח של הדברה ירוקה. לכן, להדברה זו יש סיכויי יישום רחבים בייצור חקלאי.
להלן כמה דוגמאות לתרכובות בעלות מבנים דומים ל-3-iodo-2-methoxypyridine המשמשים ביישומים חקלאיים:
דוּגמָה:
בהנחה שיש חומר הדברה המבוסס על 6-ברומו-3-יודו-2-מתוקסיפירידין, שמו הכימי הוא "הדברה של פירידין BB". חומר הדברה זה הראה השפעות קוטל חרקים טובות בניסויי שדה ויש לו השפעות הרג משמעותיות על מזיקים שונים כגון כנימות וקודקודים. יחד עם זאת, ההשפעה של הדברה זו על הסביבה ובריאות האדם קטנה יחסית, העומדת בדרישות הפיתוח של הדברה ירוקה. לכן, להדברה זו יש סיכויי יישום רחבים בייצור חקלאי.
בנוסף לו ול-6-ברומו-3-יודו-2-מתוקסיפירידין, ישנן תרכובות פירידין רבות נוספות להן יישומים רחבים בתחום ההדברה. לתרכובות אלו יש בדרך כלל מבנים כימיים ופעילויות ביולוגיות ייחודיות, וניתן להשתמש בהן כדי לשלוט על מזיקים ומחלות בגידולים.
(1) קוטלי חרקים פירידינים
קוטלי חרקים פירידינים הם סוג של תרכובות עם פעילות קוטל חרקים יעילה ביותר. בדרך כלל הם משיגים את המטרה של הרג מזיקים על ידי הפרעה למערכת העצבים או לתהליכים המטבוליים שלהם. קוטלי חרקים נפוצים של פירידין כוללים אימידקלופריד, אימידקלופריד וכו'.
דוּגמָה:
Imidacloprid: Imidacloprid הוא קוטל חרקים רחב-ספקטרום ויעיל ביותר, בעל השפעות הרג משמעותיות על מזיקים שונים כגון כנימות, צמחים, עלים וכו'. הוא משיג בעיקר השפעות קוטלי חרקים על ידי הפרעה לתהליך ההעברה העצבית של מזיקים. בייצור חקלאי, אימידקלופריד נמצא בשימוש נרחב להדברת מזיקים בגידולים כגון אורז, כותנה וירקות.
Imidacloprid: Imidacloprid הוא גם קוטל חרקים יעיל בעל השפעות הרג משמעותיות על מזיקים שונים כגון כנימות, תריפסים, זבובים לבנים וכו'. הוא משיג בעיקר אפקט קוטל חרקים על ידי עיכוב פעילות האצטילכולין אסטראז של מזיקים. בייצור חקלאי, אימידקלופריד נמצא בשימוש נרחב להדברת מזיקים בגידולים כגון עצי פרי וירקות.
(2) קוטלי פטריות פירידין
קוטלי פטריות פירידין הם סוג של תרכובות עם פעילות קוטל חיידקים יעילה ביותר. בדרך כלל הם משיגים השפעות קוטל חיידקים על ידי הפרעה לתהליכים המטבוליים או לסינתזת דופן התא של פתוגנים. קוטלי פטריות נפוצים של פירידין כוללים פירקלסטרובין, פירקלסטרובין וכו'.
דוּגמָה:
אזוקסיסטרובין: אזוקסיסטרובין הוא קוטל פטריות רחב-ספקטרום ויעיל ביותר, בעל השפעות בקרה משמעותיות על מחלות שונות כגון פיצוץ אורז, מחלת נדן, טחב אבקתי וכו'. הוא משיג בעיקר אפקט קוטל חיידקים על ידי עיכוב הסינתזה של דפנות תאי חיידקים. בייצור חקלאי, נעשה שימוש נרחב באזוקסיסטרובין למניעה ושליטה במחלות בגידולים כמו אורז, חיטה ותירס.
קוטל פטריות Pyrazole ether: קוטל פטריות Pyrazole ether הוא גם קוטל פטריות יעיל, בעל השפעות בקרה משמעותיות על מחלות שונות כגון טחב אבקתי, חלודה, כתם עלים וכו'. הוא משיג בעיקר אפקט חיידקי על ידי הפרעה לתהליך המטבולי של פתוגנים. בייצור חקלאי נעשה שימוש נרחב בפירקלסטרובין למניעה ושליטה במחלות בגידולים כגון עצי פרי וירקות.
מנגנון קוטל החרקים עשוי לכלול את ההיבטים הבאים:
מגוון מוצרים רחב
קוטלי חרקים רבים מפעילים את השפעותיהם קוטל החרקים על ידי הפרעה למערכת העצבים של מזיקים. הם עלולים לפעול על תהליך ההעברה של נוירוטרנסמיטורים, כגון מעכבי אצטילכולין אסטראז, שיכולים להיקשר באופן הפיך לאצטילכולין אסטראז, ובכך לשבש את ההידרוליזה של אצטילכולין במרווח הסינפטי של הנוירונים, להפריע ולחסום את ההעברה הסינפטית ולגרום לחוסר תפקוד נוירולוגי. אִם3-iodo-2-methoxypyridineבעל תכונות דומות, הוא עשוי להשיג השפעות קוטל חרקים על ידי השפעה על העברת נוירוטרנסמיטר או פעילות עצבית במזיקים.
עיכוב נשימתי
נשימה היא תהליך חשוב לחילוף החומרים באנרגיה באורגניזמים חיים. כמה מחומרי חרקים משיגים את מטרותיהם קוטלי החרקים על ידי עיכוב הנשימה של מזיקים. הם עשויים לפעול על חוליה מסוימת בשרשרת הנשימה, כגון עיכוב שרשרת העברת האלקטרונים בתיווך ציטוכרום או השפעה על תפקוד המיטוכונדריה, מה שמוביל למוות של חרקים עקב חסימת אספקת אנרגיה. אם ל-3-iodo-2-methoxypyridine תכונות דומות, הוא עשוי להפעיל את השפעתו קוטל החרקים על ידי השפעה על הנשימה של מזיקים.
3-Iodo-2 methoxypyridine הוא תרכובת אורגנית המכילה קבוצות יוד ומתוקסי, אשר לה יישומים נרחבים בסינתזה אורגנית, סינתזת תרופות ותחומים נוספים. להלן שתי שיטות לסינתזה3-יודו-2-מתוקסיפירידיןבמעבדה.
שיטה 1:
הכינו את חומרי הגלם הנדרשים: 2-מתוקספירידין ואשלגן יודיד.
תוך ערבוב, 2-methoxypyridine מתווסף לתמיסת אשלגן הידרוקסיד כדי לייצר מלח אשלגן של 2-methoxypyridine.
ממיסים אשלגן יודיד בכמות מתאימה של מים, הוסף אותו לתמיסת מלח אשלגן של 2-methoxypyridine, ושמור אותו בטמפרטורת החדר למשך 24 שעות.
הוסף כמות מתאימה של חומצה הידרוכלורית כדי להפחית את ערך ה-pH של תמיסת התגובה, על מנת לזרז 3 יודו-2-מתוקסיפירידין מהתמיסה.
מסננים את התמיסה, אספו את המשקעים והתגבשו מחדש עם כמות מתאימה של אתנול לקבלת -טוהר גבוה 3 יודו-2-מתוקסיפירידין.
C6H7NO+KOH → C6H7לֹא2K+H2O
C6H7לֹא2K+KI → C6H7INO2+K2O
C6H7INO2+HCl → C6H5INO2+H2O
שיטה 2:
הכן את חומרי הגלם הנדרשים: 2-hydroxypyridine ויוד.
הוסף כמות מתאימה של אשלגן הידרוקסיד ו-2-hydroxypyridine לבקבוק תגובה יבשה ומחממים ל-100 מעלות.
הוסף לאט יוד לתמיסת התגובה ושמור על טמפרטורת התגובה קבועה. המשך לערבב ולצפות בתהליך התגובה.
כאשר תמיסת התגובה הופכת לכהה, הפסיקו לחמם ולערבב, והניחו לה להתקרר באופן טבעי לטמפרטורת החדר.
הוסף כמות מתאימה של מים והתאם את ה-pH של תמיסת התגובה לנייטרלי עם חומצה הידרוכלורית, ואז המשך בפעולת המיצוי.
אספו את הפאזה האורגנית, יבשו אותה עם נתרן גופרתי נטול מים, ולאחר מכן בצע זיקוק כדי להשיג טוהר- גבוה3-יודו-2-מתוקסיפירידין.
C6H4NOH+KOH → C6H4לֹא2K+H2O
C6H4לֹא2K+I2 → C6H4INO2K+KI
C6H4INO2K+H2O → C6H4INO2+KOH
האמור לעיל הן שתי שיטות לסינתזה של 3 Iodo-2-methoxypyridine במעבדה, כמו גם השלבים הספציפיים שלהם ומשוואות כימיות. יש לציין כי יש לנקוט באמצעי בטיחות במהלך תהליך הסינתזה כדי למנוע מגע ומשאיפת חומרים מזיקים. יחד עם זאת, לפני פעולת הסינתזה, יש לבדוק היטב האם חומרי הגלם והריאגנטים הנדרשים עומדים בדרישות, ולהבין היטב ולהעריך את מסלול הסינתזה.
תגובות שליליות
כחומר ביניים סינתטי אורגני, נתוני התגובה השליליות של3-יודו-2-מתוקסיפירידיןמגיע בעיקר ממידע בטיחותי כימי ולא ממחקר תרופות קליני. הנה התיאור המפורט שלו:
תגובה רעילה חריפה
שאיפה/מגע בעור/סכנות בליעה
R20/21/22: שאיפה, מגע עם העור או בליעה מקרית עלולים לגרום להשפעות מזיקות, המתבטאות בגירוי בדרכי הנשימה (שיעול, קשיי נשימה), אדמומיות/שלפוחיות בעור, תחושת צריבה במערכת העיכול או בחילות והקאות.
R36/37/38: מגרה את העיניים, דרכי הנשימה והעור, עלול לגרום לקרע, גודש בלחמית, פריחה או עור יבש.
תסמינים אופייניים
לאחר מגע, ייתכנו כאבי עיניים, דמעות, גירוד בעור או אדמומיות, ושאיפת ריכוזים גבוהים של אדים עלולה לגרום לסחרחורת, כאבי ראש או עוויתות בדרכי הנשימה.
תופעות כרוניות או מושהות
מפגעים סביבתיים
יש לו רעילות פוטנציאלית לאורגניזמים מימיים ועלול להשפיע על מערכות אקולוגיות באמצעות הצטברות ביולוגית. חשיפה לטווח ארוך לסביבות בריכוז נמוך עלולה לגרום לרעילות כרונית למיקרואורגניזמים מימיים או לדגים.
סיכון חשיפה ארוך טווח לגוף האדם
נכון להיום, אין נתונים ברורים על רעילות כרונית בבני אדם, אך בהתבסס על המבנה הכימי שלו (המכיל תרכובות ארומטיות של יוד), יש לעקוב אחר רגישות פוטנציאלית או רעילות איברים (כגון עומס מטבולי בכבד).
סיכון תרחיש חשיפה מיוחד
חשיפה תעסוקתית
במעבדות או בייצור תעשייתי, אי נקיטת אמצעי הגנה כגון כפפות, משקפי מגן וציוד אוורור עלול לגרום לחשיפה חוזרת, להגביר את הסיכון לאלרגיות או לתגובות גירוי.
טיפול בנזילות בשוגג
במהלך הדליפה עלול להיווצר ענן אדים שעלול לגרום לגירוי חריף בדרכי הנשימה בשאיפה; דליפת נוזלים עלולה לזהם קרקע או מקורות מים, ויש לשחזר אותה ולהיפטר בבטחה באמצעות חומרים סופחים כגון ורמיקוליט.
תגיות פופולריות: 3-iodo-2-methoxypyridine cas 112197-15-6, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה