4-אמינו-3,5-דיכלורואצטופנוןהיא תרכובת אורגנית עם נוסחה מולקולרית ומשקל מולקולרי ספציפיים (C8H7Cl2NO, משקל מולקולרי 204.05), אשר בדרך כלל מציגה גבישים בצבע בז' או צהבהב. נקודת ההיתוך שלו נעה בין 158-166 מעלות, נקודת הרתיחה היא בערך 351.5 מעלות (בלחץ של 760 מ"מ כספית), וצפיפותו היא בערך 1.4±0.1 גרם/ס"מ³. בנוסף, הוא אינו מסיס במים קרים, אך מעט מסיס במים חמים, ומסיס בממיסים אורגניים כגון אתנול, אתר, בנזן וכן הלאה. זה יכול לשמש כחומרי ביניים פרמצבטיים ותוספי מזון לבעלי חיים. בנוסף, 4-Amino-3,5-dihloroacetophenone עשוי לשמש גם בסינתזה של כימיקלים עדינים אחרים, כגון צבעים ותבלינים.
|
|
|
|
|
|
| נוסחה כימית | C8H7Cl2NO |
| משקל מולקולרי | 204.05 |
| מסה מדויקת | 202.99 |
| m/z | 202.99 (100.0%), 204.99 (63.9%), 206.98 (10.2%), 203.99 (8.7%), 205.99 (5.5%) |
| ניתוח אלמנטים | C, 47.09; H, 3.46; Cl, 34.75; N, 6.86; O, 7.84 |
| נקודת התכה | 162-166 מעלות (מואר) |
| נקודת רתיחה | 351.5±42.0 מעלות (חזוי) |
| צְפִיפוּת | 1.2748 (הערכה גסה) |
| מקדם השבירה | 1.5500 (הערכה) |
| תנאי אחסון | שמור במקום חשוך, אווירה אינרטית, טמפרטורת החדר |
| מְסִיסוּת | DMSO (מעט), מתנול (מעט) |
| טוֹפֶס | מוּצָק |
| מקדם חומציות (pKa) | -1.72±0.10 (חזוי) |
| צֶבַע | חום בהיר עד חום |
אנחנו הספק של4-אמינו-3,5-דיכלורואצטופנון.
הערה: BLOOM TECH(מאז 2008), ACHIEVE CHEM-TECH היא חברת הבת שלנו.
להלן השלבים המפורטים והמשוואות הכימיות המתאימות להשגת 3,5-דיכלורו-4-אמינו-אצטופנון על-ידי הכלרה של p-aminoacetophenone:
תגובה של p-aminoacetophenone עם חומצה הידרוכלורית: C6H4CH2CH2N++HCl → C6H4CH2CH2NH2+HCl
הכנת p-aminoacetophenone הידרוכלוריד: C6H4CH2CH2OH+HCl → C6H4CH2CH2Cl+H2O
הכנת תרכובות מבוססות אימין: C6H4CH2CH2Cl+CH3OH → C6H4CH(CH3)CH2OH+HCl
הכנת תרכובות טבעות פירידין: ג6H4CH(CH3)CH2OH+O2 → C6H4CH(CH3)COOH+H2O
תגובת הידרוליזה: C6H4CH(CH3)COOH+H2O → C6H4CH(CH3)COO(-)+H(+)+HCOOH
כביסה וייבוש: ג6H4CH(CH3)COO(-)+אתנול נטול מים → C6H4CH(CH3)COOH+(CH3) 2CHOH
שלבים ניסויים
מניחים בנפרד פרה-אמינו-אצטופנון (AR) וחומצה הידרוכלורית (AR) בנפרד בכוסות יבשות ונקיות לשימוש מאוחר יותר.
הכנת תמיסת חומצת מלח: מוסיפים כמות מתאימה של חומצת מלח מרוכזת לכוס המכילה כמות קטנה של מים, מערבבים היטב ומצננים לטמפרטורת החדר.
הכנת p-aminoacetophenone הידרוכלוריד: הוסף לאט את p-aminoacetophenone לתמיסת החומצה הידרוכלורית הנ"ל, מערבבים תוך כדי הוספה עד להמסה מלאה. לאחר מכן הניחו לתמיסה לעמוד למשך פרק זמן כדי להפריד לחלוטין את המשקעים.
הכנת תרכובות מבוססות אימין: לאחר סינון התמיסה הבלתי מסיס של p-aminoacetophenone hydrochloride שהתקבלה בשלב הקודם, הוסף כמות מתאימה של ממס כגון מתנול או אתנול בצורה טיפה כדי להמיר אותו לתרכובות מבוססות אימין. שימו לב לשליטה בהאצת הטיפות כדי למנוע חמצון מוגזם המוביל לייצור של-מוצרי לוואי.
הכנת תרכובות טבעות פירידין: מוסיפים לאט את תרכובת האימין שהתקבלה בשלב הקודם לממס המכיל פירידין (כגון פירידין, פירידין וכו') תוך כדי ערבוב, ושומרים על הטמפרטורה שלא תעלה על 60 מעלות. לאחר השלמת הטפטוף, המשיכו לערבב למשך פרק זמן מסוים להשלמת התגובה.
תגובת הידרוליזה: הידרוליזה של תרכובת טבעת הפירידין שהתקבלה בשלב הקודם לתערובת של תרכובות טבעת פירידין וקטונים לפירידין. הפעולה הספציפית היא להוסיף את התערובת לכמות מתאימה של מים, לחמם אותה לסביבות 80 מעלות, ולהמשיך לערבב למשך פרק זמן מסוים עד שכל קטוני הפירידין הופכים לפירידין.
כביסה וייבוש: מסננים את עודפי המים מהמוצר שהתקבל בשלב הקודם, שטפו אותם פעם אחת עם אתנול נטול מים, ולאחר מכן הנח אותו באזור מאוורר היטב לייבוש באוויר באופן טבעי כדי להשיג את מוצר היעד 3,5-dichloro-4-aminoacetophenone.
4-אמינו-3,5-דיכלורואצטופנון(מספר CAS: 37148-48-4) הוא תוצר ביניים פרמצבטי חשוב עם יישומים רחבים בתחום התרופות. להלן חקירה מפורטת של השימוש בו בתחום התרופות, במטרה לנתח באופן מקיף ומעמיק את חשיבותו וערכו הפוטנציאלי.
כתוצר של ketoconazole מדכא שיעול ואסטמה
השימוש-הידוע ביותר הוא כתוצר ביניים בסינתזה של תרופות להקלה על שיעול ואסטמה, כגון Quechuanxin (הידוע גם כ-Chuankening, Chuanshu tablets וכו'). קטמין היא תרופה חדשה יעילה ביותר המשמשת בעיקר לטיפול במחלות דרכי הנשימה כגון דלקת קנה הנשימה ואסטמה, במיוחד לאסטמה עקשנית ואסטמה קשישים.
(1) השפעות פרמקולוגיות של קטוקונאזול
קטמין מקל בעיקר על תסמיני אסטמה על ידי עיכוב התכווצות של שריר חלק של הסימפונות, הרחבת הסמפונות. זה יכול גם להפחית את תגובתיות דרכי הנשימה, להפחית את שחרור של מתווכים דלקתיים, ובכך להקל על דלקת ובצקת בדרכי הנשימה. בנוסף, לקטוקונזול יש גם השפעות אנטי אלרגיות, שיכולות לעכב את שחרור של מתווכים אלרגיים ולהפחית את התרחשותן של תגובות אלרגיות.
(2) התפקיד בסינתזה של קלנבוטרול
כתוצר ביניים מרכזי, הוא משתתף בסדרה של תגובות כימיות בתהליך הסינתזה של כלורטטרציקלין. תגובות אלו כוללות החלפה, הוספה, עיבוי וכו', וכתוצאה מכך בסופו של דבר ייצור כלורטטרציקלין, בעל השפעות להקלה על שיעול ואסטמה. לכן, לאיכות ולטוהר שלו יש השפעה משמעותית על הסינתזה והיעילות של הכלורטטרציקלין.
יישום של תוצרי ביניים פרמצבטיים אחרים
בנוסף לשמש כתוצר ביניים לקלנבוטרול, ניתן להשתמש בו גם לסינתזה של תוצרי ביניים פרמצבטיים אחרים הממלאים תפקידים חשובים בתהליך ייצור התרופות.
(1) סנתז תרופות מדכאות שיעול ואסתמה אחרות
בנוסף לקטוקונזול, ניתן להשתמש בו גם לסינתזה של תרופות אחרות להקלה על שיעול ואסטמה. לתרופות אלו השפעות תרופתיות דומות לקלנבוטרול, אך עם מבנים כימיים ומנגנוני פעולה שונים. על ידי הצגתו, ניתן לפתח יותר מדכאי שיעול ואסטמה עם השפעות טיפוליות ייחודיות ותופעות לוואי נמוכות יותר.
(2) סנתז סוגים אחרים של סמים
זה יכול לשמש גם לסינתזה של סוגים אחרים של תרופות, כגון תרופות אנטי-דלקתיות, תרופות נוגדות-גידולים וכו'. בתהליך הסינתזה של תרופות אלו, כחומרי ביניים מרכזיים, הן משתתפות בתגובות כימיות ובסופו של דבר מייצרות מולקולות תרופות בעלות השפעות פרמקולוגיות ספציפיות.
יישום בפיתוח תרופות
יש לזה גם ערך יישום פוטנציאלי בפיתוח תרופות. המבנה הכימי והמאפיינים הייחודיים שלו הופכים אותו לאחת התרכובות המועמדות החשובות בפיתוח תרופות.
(1) כנקודת המוצא לפיתוח תרופות חדשות
זה יכול לשמש נקודת מוצא לפיתוח תרופות חדשות, ובאמצעות שינוי ושינוי כימיים, ניתן לפתח תרופות חדשות בעלות השפעות תרופתיות חדשות ותופעות לוואי נמוכות יותר. לתרופה החדשה הזו עשויה להיות מגוון רחב יותר של טיפולים ויעילות גבוהה יותר.
(2) כתרכובת מודל לבדיקת תרופות
זה יכול לשמש גם כתרכובת מודל לבדיקת תרופות. על ידי קישור לחלבוני מטרה או לקולטנים, ניתן להעריך את היעילות והזיקה שלהם, מה שמספק תמיכה חזקה לפיתוח תרופות חדשות.
יישומים נוספים בתחום הרפואה
בנוסף ליישומים לעיל, יש לו גם ערכי יישומים פוטנציאליים נוספים בתחום התרופות.
(1) כמגיב אנליטי
יכול לשמש כמגיב אנליטי לניתוח וגילוי כימיים. התכונות הכימיות הייחודיות שלו הופכות אותו למגיב מרכזי בתגובות כימיות מסוימות, ועוזרת לחוקרים להבין ולנתח בצורה מדויקת יותר את תכונות החומרים.
(2) כנושא מחקר במטבוליזם של תרופות
זה יכול לשמש גם כאובייקט מחקר למטבוליזם של תרופות. על ידי לימוד התהליכים המטבוליים שלו בגוף, אנו יכולים להבין את הספיגה, ההפצה, חילוף החומרים וההפרשה של תרופות בגוף, מה שמספק תמיכה חזקה לפיתוח תרופות חדשות.
יש לו ערך יישום רחב בתחום הרפואה. כתוצר ביניים מרכזי של ketoconazole מדכא שיעול ואסטמה, הוא גם ממלא תפקיד חשוב בפיתוח תרופות חדשות, מחקר מטבוליזם של תרופות והיבטים אחרים. בעתיד, עם התקדמות מתמשכת של טכנולוגיה פרמצבטית והעמקת המחקר והפיתוח של תרופות חדשות, היישום של4-אמינו-3,5-דיכלורואצטופנוןבתחום התרופות יהיה נרחב יותר. במקביל, יש צורך גם לחזק את אמצעי ההגנה על הסביבה ובטיחות כדי להבטיח בטיחות וקיימות במהלך הייצור והשימוש.
ל-3,5-dichloro-4-aminoacetophenone (מספר CAS: 37148-48-4), כתרכובת קטון ארומטית חשובה, יש היסטוריית מחקר ופיתוח החל מאמצע המאה ה-20. הוא עבר שלב קריטי ממחקר סינתזה בסיסי ליישום תעשייתי, והפך בהדרגה לתווך הכרחי בתחומים כמו רפואה, חומרי הדברה ומדעי החומרים.
הסינתזה מקורה בתחילה מהביקוש המחקרי לתרכובות קטון ארומטיות עם כלור. שיטות סינתזה מוקדמות התבססו בעיקר על תגובות החלפה אלקטרופיליות, על ידי החדרת אטומי כלור וקבוצות אמינו על טבעת הבנזן, ולאחר מכן הכנסת קבוצות אצטיל. לדוגמה, בשנות ה-50, חוקרים השתמשו ב-4-aminoacetophenone כחומר גלם והחדירו גז כלור לתמיסה של חומצה אצטית קרחונית לתגובת הכלרה. על ידי שליטה בתנאי התגובה (כגון טמפרטורה וקצב הזרקת גז כלור), הוכן בהצלחה 3,5-dichloro-4-aminoacetophenone. התשואה של שיטה זו היא כ-50%, למרות שהיעילות נמוכה יחסית, היא מניחה את הבסיס למחקרים הבאים.
בשנות ה-70, עם התקדמות טכנולוגיית הסינתזה האורגנית, החלו חוקרים לחקור מסלולי סינתזה יעילים יותר. לדוגמה, החל מ-2,6-דיכלורואנילין, החדרת קבוצות אצטיל באמצעות תגובת אצילציה, ולאחר מכן טיהור על ידי התגבשות מחדש, ניתן להשיג מוצרים בעלי טוהר גבוה. שיטה זו לא רק מפשטת את שלבי הפעולה, אלא גם משפרת משמעותית את התשואה (עד 80% או יותר), והופכת לאסמכתא חשובה לייצור תעשייתי.
בשנות ה-80, עם הביקוש הגובר לחומר זה בתעשיות כמו רפואה וחומרי הדברה, הפך הייצור התעשייתי שלו למוקד מחקר. מפעלים כימיים מקומיים, כגון Zhongshan Dixin Chemical Co., Ltd. ו-Jiangsu Pulesi Biotechnology Co., Ltd., השיגו ייצור בקנה מידה גדול- על ידי אופטימיזציה של תנאי התגובה ושיפור עיצוב הציוד. לדוגמה, על ידי שימוש במכשיר תגובת הכלרה רציפה, ניתן לשלוט במדויק על כמות גז הכלור המוכנסת כדי להפחית את יצירת תוצרי לוואי-; על ידי שימוש במערכת שחזור ממס, ניתן להפחית את עלויות הייצור ולמזער את זיהום הסביבה.
במקביל, חוקרים פיתחו גם תהליכי סינתזה ירוקה. לדוגמה, שימוש בברומיד נחושת במקום ברום נוזלי כמגיב לברומינציה נמנע משימוש בברום רעיל ביותר ומשפר את בטיחות התגובה; על ידי החלפת חומרי הפחתת מסורתיים בהפחתת הידרוגנציה קטליטית, פליטת הפסולת הופחתה. חידושים אלו הופכים את הייצור שלהם לידידותי יותר לסביבה ומקדמים פיתוח בר-קיימא של התעשייה.
בכניסה למאה ה-21, שדות האפליקציות מתרחבים כל הזמן. בתחום הרפואה, כתוצר ביניים מרכזי לסינתזה של קטוקונזול מדכא שיעול ואסטמה, הביקוש שלו ממשיך לגדול. לדוגמה, 4-אמינו-3,5-dichloro-alpha-bromoacetophenone שהוכן על ידי תגובת ברומציה יכול לסנתז עוד יותר תרכובות קלנבוטרול המסומנות באיזוטופ יציבים למחקר מטבוליזם של תרופות.
בתחום מדעי החומרים, מבנה הקטון הארומטי שלו הופך אותו למונומר חשוב להכנת חומרים פולימריים פונקציונליים. לדוגמה, הנגזרות שלו יכולות לשמש לסינתזה של חומרים פוטו-אורניים, חומרי תצוגה גבישים נוזליים וכו', ויש להם ערך יישום פוטנציאלי בטכנולוגיית תצוגה, חישה אופטית ותחומים אחרים.
תגיות פופולריות: 4-Amino-3,5-Dichloroacetophenone CAS 37148-48-4, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה