N-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinolin(EEDQ) היא תרכובת אורגנית עם הנוסחה המולקולרית C14H17NO3 ו-CAS 16357-59-8, השייכת לנגזרות של קינולין. בדרך כלל מוצק גבישי לבן או מעט צהבהב. חומר ביניים אורגני, חומר צימוד בסינתזת פפטידים, מכווץ פפטיד בשיטת אנהידריד מעורבת קלאסית, מתון ויעיל. אנטגוניסט לקולטני ממברנה בלתי הפיך, סוכן עיבוי סינתזת פפטידים, בשימוש נפוץ לעיבוי קבוצות אמינו וקרבוקסיל. תכונת מראה זו מקלה על הזיהוי וההבחנה במעבדה. יש לו מסיסות מסוימת בממיסים אורגניים נפוצים, כגון כלורופורם, מתנול, אתנול וכו'. זה מאפשר לסנתז ולהפריד אותו בשיטת תמיסה. לבחירת הממס יש השפעה משמעותית על מסיסותו. ממיסים שונים עלולים לגרום לשינויים משמעותיים במסיסותם, ובכך להשפיע על פעולתם ויישומם בניסויים. יש לו ערך יישום חשוב בתחומים כמו כימיה, רפואה ומדעי החומרים. כתרכובת אורגנית בעלת מבנה כימי ופעילות ביולוגית ייחודית, היא הראתה סיכויי יישום רחבים בתחומים שונים כגון סינתזת פפטידים, פיתוח תרופות, מדעי החומרים, בדיקות ביולוגיות ותיוג ומדעי הסביבה. עם מחקר מעמיק על המאפיינים והיישומים שלו, מאמינים שיהיו לו שימושים חדשים נוספים שיתגלו וייושמו בעתיד.
נוסחה כימית |
C14H17NO3 |
מסה מדויקת |
247 |
משקל מולקולרי |
247 |
m/z |
C, 68.00; H, 6.93; N, 5.66; O, 19.41 |
ניתוח אלמנטים |
H, 2.79; לה, 32.08; N, 9.70; O, 55.42 |
|
|
נקודת התכה {{0}} מעלה C (ליט), נקודת רתיחה 125-128 מעלות C (0.1 מ"מ כספית), צפיפות 1.1173 (הערכה גסה), מקדם שבירה 1.53{{ 14}}0 (מוערך), נקודת הבזק 125-128 מעלות C / 0.1 מ"מ, תנאי משיכה 2-8 מעלות C, מקדם חומציות (PKA) - 1.27 ± 0.40 (חזוי), אבקת גביש מורפולוגית, צבע לבן עד בז', בלתי מסיס במים, רגישות
N-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinolin(EEDQ), כתרכובת אורגנית חשובה, הוכיחה את ערך היישום הרחב שלה במספר תחומים.
בתחום סינתזת הפפטידים, EEDQ נמצא בשימוש נרחב כחומר עיבוי יעיל בתגובת עיבוי של קבוצות אמינו וקרבוקסיל. האפקט הקטליטי המתון והיעיל שלו הופך את תהליך הסינתזה של פפטידים ליעיל יותר וניתן לשליטה.
דוגמה ליישום:
סינתזה של פפטידים מורכבים: בסינתזה של פפטידים מורכבים כגון חומצה גליקוכולית (GCA), EEDQ משמש כחומר עיבוי מרכזי שיכול לשלוט במדויק על הרצף והמבנה של הפפטידים, ובכך להכין תרופות פפטידים או חומרים בעלי פעילות ביולוגית ספציפית.
אופטימיזציה של תנאי סינתזת הפפטידים: על ידי התאמת המינון ותנאי התגובה של EEDQ, ניתן לייעל את תהליך סינתזת הפפטידים, ולשפר את הטוהר והתפוקה של המוצר.
ל-EEDQ יש גם ערך יישום חשוב בתחום פיתוח ומחקר תרופות. כאנטגוניסט לקולטן מורפולוגיה ממברנה בלתי הפיך, ניתן להשתמש בו לפיתוח תרופות טיפוליות חדשות או ריאגנטים אבחנתיים.
דוגמה ליישום:
מחקר על תרופות נגד גידולים: על ידי ויסות המבנה והמינון של EEDQ, ניתן לחקור את מנגנון הפעולה הפוטנציאלי שלו בפיתוח תרופות נגד גידולים. לדוגמה, EEDQ יכול להיקשר לקולטנים ספציפיים על פני השטח של תאי הגידול, ובכך לעכב את צמיחתם והתפשטותם.
פיתוח תרופות אנטי דלקתיות: EEDQ יכול לשמש גם כתרכובת מועמדת לתרופות אנטי דלקתיות. על ידי ויסות פעילותו התרופתית, ניתן לפתח תרופות חדשות בעלות השפעות אנטי דלקתיות לטיפול במחלות דלקתיות.
הכנת ריאגנטים אבחנתיים: על ידי ניצול יכולת הקישור של EEDQ לקולטנים ספציפיים, ניתן להכין ריאגנטים לאבחון מחלות. ריאגנטים אלו יכולים להיקשר למולקולות ספציפיות בגוף החולה, ולסייע לרופאים לקבוע במדויק את סוג וחומרת המחלה.

בתחום של שינוי חומר פולימרי, EEDQ הוכיחה גם את היתרונות הייחודיים שלה. על ידי הצגת EEDQ, ניתן לשנות את התכונות הפיזיקליות והכימיות של חומרים פולימריים, ובכך לשפר את הביצועים שלהם.
דוגמה ליישום:
שיפור עמידות בחום: בעת הכנת חומרים פולימרים עמידים בחום, ניתן להוסיף כמות מתאימה של EEDQ. EEDQ יכול להגיב עם קבוצות פונקציונליות מסוימות בשרשרות פולימר ליצירת קשרים כימיים יציבים, ובכך לשפר את עמידות החום של חומרים.
שיפור תכונות מכניות: על ידי התאמת המינון ותנאי התגובה של EEDQ, ניתן לשפר את התכונות המכניות של חומרים פולימריים. לדוגמה, ניתן להגדיל את חוזק המתיחה והקשיחות של החומר כדי להפוך אותו לעמיד יותר.
הכנת חומרים פולימריים פונקציונליים: על ידי ניצול התכונות הכימיות הספציפיות של EEDQ, ניתן להכין חומרים פולימריים בעלי פונקציות מיוחדות. לדוגמה, ניתן להכין חומרים מוליכים, חומרים מגנטיים או חומרים אופטיים.
בתחום הסינתזה האורגנית, EEDQ יכול לשמש גם כזרז או כתווך לתגובות כימיות מסוימות, לקדם את התקדמות התגובה או לשפר את הסלקטיביות של התגובה.
דוגמה ליישום:
תגובת אסטריפיקציה קטליטית: EEDQ יכול לשמש כזרז לתגובות אסטריפיקציה, לקדם תגובות אסטריפיקציה בין אלכוהול וחומצות. תגובה זו נפוצה מאוד בסינתזה אורגנית וניתן להשתמש בה להכנת תרכובות אסטר.
סינתזה של תרכובות הטרוציקליות: על ידי ניצול התכונות הכימיות הספציפיות של EEDQ, ניתן לסנתז תרכובות הטרוציקליות שונות. לתרכובות אלו ערך יישום רחב בתחומים כגון סינתזת תרופות והכנת חומרי הדברה.
כחומר ביניים המעורב בסינתזה אורגנית מורכבת: EEDQ יכול לשמש כתווך מרכזי בתגובה במהלך תהליכי סינתזה אורגנית מורכבת. ניתן ליצור תרכובות אורגניות בעלות מבנים ותכונות ספציפיות על ידי תגובה עם תרכובות אחרות.
ל-EEDQ יש גם ערך יישום מסוים בתחומי טיפול בשפכים והגנת הסביבה. הוא יכול להגיב עם מזהמים מסוימים במי שפכים ולהמיר אותם לחומרים לא מזיקים או בעלי רעילות נמוכה.
דוגמה ליישום:
טיפול בשפכי יונים של מתכת כבדה: EEDQ יכול לעבור תגובות מורכבות עם יוני מתכת כבדים בשפכים כדי להסיר אותם מהשפכים. לשיטת טיפול זו מאפיינים של יעילות גבוהה ושמירה על איכות הסביבה, וניתן להשתמש בה לטיפול בשפכים תעשייתיים המכילים יוני מתכות כבדות.
פירוק של מזהמים אורגניים: EEDQ יכול להגיב גם עם מזהמים אורגניים בשפכים כדי לפרק אותם לחומרים לא מזיקים או בעלי רעילות נמוכה. שיטת טיפול זו יכולה לשמש לטיפול בשפכים המכילים מזהמים אורגניים, כגון שפכים הדפסה וצביעת שפכים, שפכים פרמצבטיים וכו'.
בנוסף לתחומים הנ"ל, ל-EEDQ יש ערך יישום נרחב גם בתחומים אחרים. לדוגמה, בתחום האלקטרוכימיה, EEDQ יכול לשמש כחומר לשינוי אלקטרודות לשיפור הביצועים והיציבות של אלקטרודות; בתחום הפוטוכימיה, EEDQ יכול לשמש כפוטו-סנסיטיזורים או כפוטו-זרזים כדי להשתתף בתהליכי תגובה פוטוכימיים; בתחום הביו-רפואי, EEDQ יכול לשמש גם כסמן ביולוגי או בדיקה ביולוגית למחקר ואבחון ביו-רפואי.
לסיכום, EEDQ כתרכובת אורגנית חשובה, הוכיחה את ערך היישום הרחב שלה במספר תחומים. מסינתזת פפטידים ועד פיתוח ומחקר של תרופות, משינוי חומר פולימרי ועד זרזים וחומרי ביניים בסינתזה אורגנית, לטיפול בשפכים והגנה על הסביבה, ותחומי יישום אחרים, ל-EEDQ יש תפקיד חשוב. עם הפיתוח המתמשך של המדע והטכנולוגיה, ההבנה של אנשים ב-EEDQ תהפוך עמוקה יותר ותחומי היישום שלה ימשיכו להתרחב. בעתיד, נוכל לצפות מ-EEDQ למלא תפקיד חשוב ביותר בתחומים ולתרום תרומה גדולה יותר לפיתוח החברה האנושית. יחד עם זאת, עלינו גם לחקור ולחקור כל הזמן תחומי יישום ושימושים חדשים של EEDQ כדי לשחרר במלואו את הערך הפוטנציאלי שלו.
N-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinolin(EEDQ), כתרכובת אורגנית חשובה, יש יישומים בולטים במיוחד בתחום הביו-רפואה. במיוחד כאנטגוניסט לקולטן הקשור לממברנה בלתי הפיך, EEDQ הוכיח פעילות פרמקולוגית ייחודית ואפשרויות יישום רחבות.
הרעיון והחשיבות של אנטגוניסטים לקולטנים בלתי הפיכים הקשורים לממברנה
אנטגוניסטים לקולטנים הקשורים לממברנה בלתי הפיכים הם סוג מיוחד של מולקולות תרופות שיכולות להיקשר בחוזקה לקולטנים על קרום התא ולהפוך את הקישור הזה לבלתי הפיך באמצעות יצירת קשרים קוולנטיים. מאפיין זה מעניק לאנטגוניסטים של קולטן הקשורים לממברנה יתרון ייחודי בפיתוח תרופות. הם יכולים לתפוס אתרי קולטנים במשך זמן רב, לחסום ביעילות תהליכי איתות מתווכי קולטן ולהשיג את המטרה של טיפול במחלות.
החשיבות של אנטגוניסטים בלתי הפיכים לקולטנים הקשורים לממברנה נעוצה במתן מנגנון חדשני של פעולת תרופה, המציע אסטרטגיות טיפוליות חדשות למחלות שקשה לטפל בהן בתרופות מסורתיות. בנוסף, בשל תכונות הקישור הבלתי הפיכות שלהן, לתרופות אלו יש לרוב מחצית חיים ארוכים יותר ומינונים יעילים נמוכים יותר, ובכך מפחיתות את תדירות הטיפול התרופתי ואת הסיכון לתופעות לוואי לחולים.
העיקרון של EEDQ כאנטגוניסט לקולטנים בלתי הפיך הקשור לממברנה
הסיבה לכך ש-EEDQ יכול לשמש כאנטגוניסט בלתי הפיך לקולטנים הקשורים לממברנה מיוחסת בעיקר למבנה הכימי והריאקטיביות הייחודית שלו. החלק האתוקסיקרבוניל במולקולות EEDQ יכול לעבור תגובות קוולנטיות עם קבוצות פונקציונליות כגון קבוצות אמינו או הידרוקסיל על הקולטן, ויוצרות קשרים קוולנטיים יציבים. היווצרותו של קשר קוולנטי זה מאפשרת ל-EEDQ להיקשר בחוזקה לקולטן ואינה מתנתקת או נעקרת בקלות.
בנוסף, ל-EEDQ יש גם חדירת ממברנה טובה וסלקטיביות קולטן. הוא יכול לחדור ביעילות לממברנת התא, להגיע למיקום של קולטן המטרה, ולהיקשר ספציפית לקולטן. קישור סלקטיבי זה מבטיח ש-EEDQ מפעיל השפעות תרופתיות תוך השפעה מינימלית על תאים ורקמות נורמליים.
דוגמאות ליישום של EEDQ כאנטגוניסטים לקולטנים בלתי הפיכים לממברנה
1. יישום במחלות נוירולוגיות
היישום של EEDQ נפוץ במיוחד במחלות נוירולוגיות. לדוגמה, בטיפול במחלת פרקינסון, EEDQ יכול לפעול כאנטגוניסט בלתי הפיך לקולטני דופמין D2, להפחית את הסימפטומים בחולי מחלת פרקינסון על ידי חסימת תהליך האיתות המתווך על ידי קולטני דופמין D2. בנוסף, ניתן להשתמש ב-EEDQ גם לטיפול בהפרעות נוירולוגיות כגון סכיזופרניה, על ידי ויסות איזון הנוירוטרנסמיטורים ושיפור ההפרעות הקוגניטיביות וההתנהגותיות של החולים.
2. יישום במחלות לב וכלי דם
מחלות לב וכלי דם הן אחד מגורמי המוות המובילים בעולם. היישום של EEDQ במחלות לב וכלי דם בא לידי ביטוי בעיקר בוויסות תעלות יונים לבביים. לדוגמה, EEDQ יכול לפעול כאנטגוניסט בלתי הפיך של תעלות יוני נתרן או סידן, על ידי עיכוב פעילות תעלות יונים והפחתת התעוררות של תאי הלב, ובכך למנוע ולטפל במחלות לב וכלי דם כגון הפרעות קצב.
3. יישום בטיפול בגידול
גידולים הם מחלות מורכבות הכוללות מספר מסלולי איתות בהתרחשותם ובהתפתחותם. היישום של EEDQ בטיפול בגידול בא לידי ביטוי בעיקר בוויסות הקולטנים הקשורים לגידול. לדוגמה, EEDQ יכול לפעול כאנטגוניסט בלתי הפיך לקולטנים מסוימים הקשורים לגידול, לעכב את יכולת ההתפשטות והפלישה של תאי הגידול על ידי חסימת תהליכי איתות מתווכי קולטן, ובכך להשיג את המטרה של טיפול בגידולים. בנוסף, ניתן להשתמש ב-EEDQ גם בשילוב עם תרופות אחרות נגד גידולים כדי לשפר את יעילות הטיפול ולהפחית את הסיכון לתופעות לוואי.
4. יישום במחלות דלקתיות
מחלות דלקתיות הן סוג שכיח של מחלות כרוניות, לרבות דלקות פרקים, אסטמה, מחלות מעי דלקתיות ועוד. היישום של EEDQ במחלות דלקתיות בא לידי ביטוי בעיקר בוויסות של מתווכים דלקתיים. לדוגמה, EEDQ יכול לפעול כאנטגוניסט בלתי הפיך לקולטנים מסוימים של מתווכים דלקתיים, לעכב את השחרור והפעילות של מתווכים דלקתיים על ידי חסימת תהליכי איתות מתווכי קולטן, ובכך להפחית תסמינים דלקתיים ולקדם פתרון דלקתיות.
5. יישום בפיתוח תרופות
בנוסף לשימוש ישיר לטיפול במחלות, EEDQ ממלא גם תפקיד חשוב בפיתוח תרופות. לדוגמה, בהקרנת תרופות והערכת יעילות, EEDQ יכול לשמש כתרופת כלי להערכת הזיקה והסלקטיביות של מולקולות תרופות חדשות כלפי קולטנים ספציפיים. בנוסף, EEDQ יכול לשמש גם כבדיקה למטבוליזם של תרופות ולמחקר פרמקוקינטיקה, המשמש לחקור את המסלולים המטבוליים ומנגנוני ההפרשה של מולקולות תרופות חדשות in vivo.
היתרונות והאתגרים שלN-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinolinכאנטגוניסט לקולטנים בלתי הפיך הקשור לממברנה
יִתרוֹן
משחק ארוך:
בשל תכונות הקישור הקוולנטי שלו, EEDQ יכול לכבוש את אתר הקולטן במשך זמן רב, ולספק השפעות פרמקולוגיות ארוכות טווח.
בַּררָנוּת:
ל-EEDQ יש סלקטיביות גבוהה כלפי קולטנים ספציפיים ויכולה להפחית את השפעתו על תאים ורקמות נורמליים.
מינון נמוך:
בשל היתרונות של יעילות וסלקטיביות לטווח ארוך, המינון של תרופות EEDQ הוא בדרך כלל נמוך, מה שמפחית את הסיכון ואת תופעות הלוואי של התרופה לחולים.
אֶתגָר
נושא רעילות:
למרות של-EEDQ יש סלקטיביות גבוהה לקולטנים ספציפיים, שימוש ממושך או מופרז עדיין עלול לגרום לתגובות רעילות.
יציבות מטבולית:
היציבות המטבולית של EEDQ בגוף צריכה לעבור אופטימיזציה נוספת כדי להבטיח את הריכוז והמשך האפקטיבי שלו בגוף.
סלקטיביות של תת סוגי קולטן:
לקולטנים מסוימים יש מספר תתי סוגים, והבדלים בסלקטיביות של EEDQ עבור תת-סוגים שונים עשויים להשפיע על יעילותו ובטיחותו.
בהליך מעבדתי סטנדרטי, אנו מכינים תחילה בקבוק תחתון עגול נקי של 100 מיליליטר ולאחר מכן מוסיפים במדויק את הכמות המצוינת של קינולין - תרכובת אורגנית בעלת טוהר גבוה של 97% ומסה של 1.26 גרם, שווה ערך ל-9.5 מילימול. לאחר מכן, הוספנו 3.2 מיליליטר אתנול, עם כמות חומר של 47 מילימול, כאחד מהממיסים, ו-0.4 מיליליטר מים, עם כמות חומר של 21 מילימול, כדי להתאים את הקוטביות של מערכת התגובה. בנוסף, נוספו 1.1 גרם נתרן ביקרבונט (NaHCO3) בכמות של 13 מילימול כבסיס בתגובה לנטרול תוצרי לוואי חומציים פוטנציאליים.
מקררים במהירות את התמיסה המעורבת הצהובה החיוורת שהתקבלה ל-0 מעלות צלזיוס כדי להבטיח שהתגובה הבאה תוכל להתנהל בצורה חלקה בתנאי טמפרטורה נמוכים. תוך שמירה על טמפרטורה זו, השתמשנו במשפך טיפה כדי להוסיף לאט ובאופן אחיד אתיל כלורופורמט שזה עתה מזוקק (1.08 גרם, בדיוק 10 מילימול) לתערובת התגובה במשך תקופה של 20 דקות. שלב זה דורש פעולה זהירה כדי למנוע התחממות יתר מקומית או תגובה מוגזמת.
תן לתערובת התגובה להמשיך לערבב ב-0 מעלות צלזיוס למשך שעה אחת כדי להבטיח שכל המגיבים במגע מלא והריאקציה הכימית הצפויה מתרחשת. בהמשך, על מנת לעצור במהירות את התגובה, הוספנו למערכת 10 מיליליטר מים, תהליך שנקרא "מרווה".
באמצעות משפך הפרדה, חילצנו את התמיסה המימית שלוש פעמים עם 15 מיליליטר דיכלורומתאן כדי לחלץ את הפאזה האורגנית המכילה את מוצר היעד. לאחר כל מיצוי, אוספים את השכבה האורגנית ולבסוף ממזגים את כל השלבים האורגניים. כדי להסיר שאריות של לחות, ייבשנו את השכבות האורגניות המשולבות באמצעות נתרן גופרתי נטול מים (Na2SO4).
התמיסה האורגנית מרוכזת בלחץ מופחת באמצעות מאייד סיבובי עד לקבלת חומר דמוי סול אמורפי. על מנת לשפר עוד יותר את טוהר המוצר ולקבל צורה מתאימה יותר למחקר נוסף, המסנו את הסול הזה בכמות מתאימה של הקסאן והשגנו טהורN-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinolinגבישים באמצעות התגבשות מחדש. מוצר זה לא רק בעל טוהר גבוה, אלא גם בעל מבנה ברור, המספק בסיס מוצק למחקר ויישומים הבאים.
תגיות פופולריות: n-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline cas 16357-59-8, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה