4-כלורו-3-ניטרוטולואואןהוא תרכובת אורגנית עם הנוסחה המולקולרית C7H6CLN ו- CAS 89-60-1. נוזל שקוף עם מראה צהוב צהוב עד חום. יש לו ריח מיוחד, הנגרם בעיקר על ידי נוכחות אטומי כלור וקבוצות תפקודיות ניטרו. זה יכול להיות ממיס במים, אך מעט מסיס באלכוהולים ובאתרים. למולקולה מבנה מישורי, כאשר אטומי הכלור וגם ניטרו על טבעת הבנזן הממוקמת באותו מישור. יש לו ערך יישום נרחב בשדות מרובים. בשל המבנה המולקולרי הייחודי ותכונותיו הכימיות, תרכובת זו ממלאת תפקיד חשוב בסינתזה של צבעים, ביניים תרופתיים, חומרי הדברה, חומרי פולימר וכו '. בנוסף, ניתן להשתמש בו גם כמתווך בסינתזה של סינתזה של זרזים, תוספי שמן, תוספים, תוספי דלק. יישומים אלה הביאו נוחות ויתרונות רבים לחייהם ולעבודתם של אנשים.

|
|
|
|
פורמולה כימית |
C7H6CLNO2 |
|
מסה מדויקת |
171 |
|
משקל מולקולרי |
172 |
|
m/z |
171 (100.0%), 173 (32.0%), 172 (7.6%), 174 (2.4%) |
|
ניתוח אלמנטרי |
ג, 49.00; H, 3.52; CL, 20.66; N, 8.16; O, 18.65 |

4-כלורו-3-ניטרוטולואואןמשמש כמתווך קריטי בסינתזה של תרופות. קבוצות ניטרו וכלורו שלה הן ידיות פונקציונליות רב -תכליתיות שניתן להפוך באופן סלקטיבי כדי להציג פעילויות פרמקולוגיות מגוונות. לְמָשָׁל:
- הפחתה בקבוצת ניטרו: ניתן להפחית את קבוצת ניטרו לקבוצת אמינו, ומניבה 4 - כלורו-3-אמינוטולואן, מבשר לאנטיביוטיקה, חומרים אנטי דלקתיים וצבעים.
- החלפה נוקלאופילית: תחליף הכלורו יכול לעבור תגובות החלפה כדי להציג פונקציונליות אחרת, מה שמאפשר סינתזה של תרכובות הטרוציקליות מורכבות הנמצאות בתרופות כמו אנטיפירטים ומשככי כאבים.

סינתזה אגרוכימית

במגזר האגרוכימי, המתחם מסייע בייצור קוטלי עשבים, קוטלי חרקים וקוטלי פטריות. תגובתיותו מאפשרת את ההשתלבות בחומרים פעילים שמכוונים למזיקים או עשבים שוטים ספציפיים. לְדוּגמָה:
- מבשרי קוטלי עשבים: שינויים יכולים להוביל לתרכובות המשבשות את חלוקת תאי הצמח או הפוטוסינתזה, מה שהופך אותם ליעילים כנגד עשבים שוטים.
- ביניים קוטלי חרקים: ניתן לפרט את המולקולה למבנים המפריעים למערכות עצבים של חרקים, ומספקים שליטה על יבול - מזיקים מזיקים.
המבנה הארומטי של המתחם ותחליפים הופכים אותו ליקר בתעשיית הצבעים. ניתן להמיר אותו לצבעי אזו, הנמצאים בשימוש נרחב בטקסטיל, עור וצביעת נייר. יישומי המפתח כוללים:
- סינתזת צבע אזו: תגובה עם מלחי דיאזוניום מניבה תרכובות אזו עם צבע אינטנסיבי וקלילות, המתאימה לצביעת סיבים טבעיים וסינתטיים.
- מבשרי פיגמנט: פונקציונליזציה נוספת יכולה לייצר פיגמנטים לצבעים, דיו ופלסטיק, ומציעים יציבות ותוסס.

מדעי פולימר וחומרים

זה תורם לפיתוח חומרים מתקדמים באמצעות תפקידו בסינתזת פולימר. ניתן לשלב אותו ב:
- שינויי פולימר: ניתן להפחית את קבוצת ניטרו ליצירת צלב - סוכני קישור או מרחיבי שרשרת, ולשפר את התכונות המכניות של פולימרים.
- מונומרים מיוחדים: תחליף הכלורו מאפשר קופולימרזציה עם מונומרים אחרים, מניב חומרים עם תכונות תרמיות, חשמליות או אופטיות מותאמות.
למרות שהם רגישים, קבוצת הניטרו של המתחם מעניקה פוטנציאל נפץ, אם כי השימוש בו ביכולת זו מוסדר מאוד. זה עשוי לשמש רכיב ב:
- גבוה - חומרי אנרגיה: בתנאים מבוקרים, זה יכול להיות חלק מהפורמולות הדורשות מאפייני פיצוץ מדויקים, אם כי מכשולים בטיחותיים ורגולתיים הם משמעותיים.

מחקר ופיתוח

במעבדות אקדמיות ותעשייתיות, זהו מתחם מודל ללימודים:
- תגובות החלפה ארומטיות: דפוסי התגובה שלו מספקים תובנות לגבי החלפה ארומטית אלקטרופילית, החלפה ארומטית נוקלאופילית ומנגנוני הפחתה.
- כימיה ירוקה: מאמצים לפתח מסלולים סינתטיים בטוחים ויעילים יותר מתמקדים לעתים קרובות בתרכובת זו כמטרה לאופטימיזציה של תהליכים.
כתוסף סיכה
תכונות נוגדי חמצון: יש לו תכונות נוגדות חמצון מצוינות ויכול לעכב ביעילות את תגובת החמצון של שמן סיכה תחת טמפרטורה גבוהה ומצבים אירוביים. חמצון של שמן סיכה עלול לגרום להשפלת שמן, לייצר חומרים חומציים ומשקעים ולהשפיע על יעילות השימון ועל חיי השירות. הוספת 4 כלורו-3-ניטרוטולואואן יכולה לשפר משמעותית את הביצועים הנוגדי חמצון של שמני סיכה, ובכך להרחיב את חיי השירות שלהם.
עמידות בלאי: יש לה התנגדות טובה לבלאי ויכולה להפחית בלאי על פני החיכוך, לשפר את יעילות התפעול ואת חיי השירות של הציוד. הוספת 4 כלורו-3-ניטרוטולואן לשמן שמן יכולה לשפר את ביצועי האנטי בלאי של השמן, להפחית את החיכוך והבלאי במהלך הפעולה, להפחית את שיעורי הכישלון ולשפר את חיי השירות של הציוד.
יציבות תרמית: יש לו יציבות תרמית טובה ויכולה לשמור על תכונות כימיות יציבות בתנאי טמפרטורה גבוהים. הוספת 4 כלורו-3-ניטרוטולואן לשמן סיכה יכולה לשפר את היציבות התרמית של השמן, ולאפשר לו לשמור על ביצועי שימון טובים וחיי השירות בתנאי טמפרטורה גבוהים.
מאפייני צמיגות: יש לזה השפעה מסוימת על מאפייני הצמיגות של שמן סיכה. הוספת 4 כלורו-3-ניטרוטולואואן יכולה לשנות את מאפייני הצמיגות של שמן סיכה, מה שהופך אותו למתאים יותר לסביבות שימוש ותנאי עבודה שונים. לדוגמה, במצבים בהם נדרש שמן סיכה צמיגות גבוהה, הוספת 4 כלורו-3-ניטרוטולואן יכולה להגביר את הצמיגות של שמן הסיכה ולשפר את אפקט השימון.
עמידות בפני חלודה: יש לה עמידות מסוימת על חלודה ויכולה למנוע מחלודה של ציוד בסביבות לחות. הוספת 4 כלורו-3-ניטרוטולואן לשמן שמן יכולה לשפר את ביצועי מניעת החלודה של השמן, ומאפשרת לציוד לשמור על השפעות טובות למניעת חלודה בסביבות קשות ולהרחיב את חיי השירות שלו.
ניקיון: יש לו ביצועי ניקוי מסוימים ויכול להסיר מרבצי לכלוך ופחמן במערכת השימון. הוספת 4 כלורו-3-ניטרוטולואן לשמן סיכה יכולה לשפר את ניקיון השמן, לשמור על מערכת השימון נקייה ולשפר את יעילות השימון ואת חיי השירות.
שיפור ביצועי הבעירה בדלק: כתרכובת אורגנית, יש לו צפיפות אנרגיה גבוהה וביצועי בעירה. הוספתו לדלק יכולה לשפר משמעותית את ביצועי הבעירה של הדלק, להגדיל את ההספק והיעילות של המנוע.
שיפור יציבות חמצון הדלק: יש לו ביצועים נוגדי חמצון טובים ויכול לעכב ביעילות את תגובת החמצון של הדלק במהלך האחסון והשימוש, ולהרחיב את חיי השירות של הדלק.
הפחתת תמצית פחמן של המנוע: היא יכולה לשפר את ביצועי ההתרחשות של הדלק, לערבב את הדלק באופן מלא יותר עם האוויר במהלך תהליך הבעירה, להפחית את תמצית הפחמן והשתתפות בתוך המנוע ולשמור על הניקיון ומצב ההפעלה הטוב של המנוע.
שיפור מספר אוקטן הדלק: בעל מספר אוקטן מסוים יכול להגדיל את ביצועי הדפיקה של הדלק, להפחית את הרטט והרעש במהלך הבעירה ולשפר את נוחות המנוע ואת צריכת הדלק.

מחקרים מוקדמים על4-כלורו-3-ניטרוטולואואןתאריך חזרה לאמצע - המאה העשרים, כאשר החוקרים החלו לחקור תגובות להחלפת ניטרו וכלורו על תרכובות ארומטיות. הסינתזה של התרכובת כוללת בדרך כלל חנקת של p-acetamidotoluene, ואחריה דיאוזוטיזציה והחלפה עם נחושת (i) כלוריד. שיטה זו, מעודנת במשך עשרות שנים, נותרה אבן יסוד לייצור התעשייה שלה.
בשנות השבעים והשמונים, התעניינות ב -4-כלורו-3-ניטרוטולואן זינקה בגלל תפקידו כמבשר עבור קוטלי חרקים של פירתרואיד וביניים קוטלי עשבים. החוקרים התמקדו במיטוב תנאי התגובה לשיפור התשואה והטהרה, תוך התייחסות לאתגרים כמו היווצרות תוצרי לוואי והשפעה סביבתית. מאמצים אלה הובילו להתפתחות של נתיבי סינתזה ירוקים יותר, ומזערת פסולת מסוכנת.
בשנות התשעים וה -2000 נרשמו יישומים מורחבים בתרופות, שם שימשה אבן בניין לאנטי - חומרים דלקתיים ואנטי -מיקרוביאלים. שינויים מבניים של התרכובת הניבו נגזרות עם ביו -אקטיביות משופרת, והניעו מחקר נוסף לפוטנציאל הרפואי שלה.
שיקולי בטיחות ורגולציה עיצבו גם את התפתחותה. סיווג המתחם כחומר מסוכן הצריך פרוטוקולי טיפול קפדניים, מה שגרם למחקרים על הפרופיל הטוקסיקולוגי שלו ומסלולי השפלה. חקירות אלה הודיעו על נוהלי אחסון ותחבורה בטוחים יותר, והבטיחו עמידה בתקנות כימיות גלובליות.
כיום היא ממשיכה להיות נושא לאינטרס אקדמי ותעשייתי, עם מחקר שוטף על יישומיה בחומרים מתקדמים וכימיה בת -קיימא. ההיסטוריה שלה משקפת מגמות רחבות יותר בסינתזה אורגנית - מעבודה חקרית מוקדמת לתהליכים מודרניים, יעילות - תהליכים מונעים - מדגישים את הרלוונטיות המתמשכת שלה בייצור כימי.

4-כלורו-3-ניטרוטולואואןהוא תרכובת אורגנית חשובה עם הנוסחה הכימית C₇H₆clno₂ ומשקל מולקולרי של 171.58. להלן מרחיב את תכונותיה הכימיות מחמישה היבטים: תכונות פיזיקליות, יציבות כימית, תגובתיות, מסיסות ושדות יישומים.
תכונות פיזיות
4-כלורו-3-ניטרוטולואואן מופיע כנוזל צהוב שקוף בטמפרטורת החדר. מקורות מסוימים מתארים זאת גם כנוזל שמנוני צהוב. צפיפותו היא בערך 1.297 גרם/סמ"ק (ב -25 מעלות), נקודת ההיתוך שלה היא 7 מעלות, נקודת הרתיחה שלה היא 260 מעלות (בלחץ 99.3 kPa) או 118 מעלות (בלחץ 1.47 kPa), ונקודת ההבזק שלו היא 113.93 מעלות. תכונות פיזיקליות אלה מצביעות על כך שהתרכובת יציבה יחסית בטמפרטורת החדר, אך היא עלולה להתנפח או להתפרק תחת טמפרטורות גבוהות או לחצים נמוכים.
יציבות כימית
4 - כלורו - 3 - ניטרוטולואן מציג יציבות כימית מעולה בטמפרטורה ולחץ רגילים. עם זאת, הוא מכיל קבוצות פונקציונליות פעילות כמו ניטרו (-no₂) ואטומי כלור (-Cl), העשויים להשתתף בתגובות כימיות בתנאים מסוימים. לדוגמה, קבוצת ניטרו היא קבוצה חזקה שנמצאת באלקטרונים, שיכולה להשפיע על התפלגות ענני האלקטרונים על טבעת הבנזן ובכך לשנות את תגובתו. בנוסף, אטום הכלור הוא גם קבוצת עזיבה פוטנציאלית, אשר עשויה להיות מוחלפת על ידי קבוצות אחרות בתנאים מסוימים.
תגובתיות

תגובת ניטרפיקציה
אף על פי ש -4-כלורו-3-ניטרוטולואואן כבר מכיל קבוצת ניטרו אחת, היא עדיין יכולה לעבור ניטריקציה נוספת בתנאים מסוימים, ומציגה קבוצת ניטרו שנייה. תגובה זו מחייבת בדרך כלל נוכחות של חומצות חזקות (כמו חומצה גופרתית מרוכזת) וחומצה חנקתית, ויש לשלוט בתנאי התגובה כדי למנוע חנקות או פיצוץ מוגזמים.

תגובת הפחתה
ניתן להפחית את קבוצת ניטרו לקבוצת אמינו (- nh₂), שהיא תגובה נפוצה בסינתזה אורגנית. תגובות הפחתה מתבצעות בדרך כלל באמצעות מתכות (כמו ברזל, אבץ) וחומצות (כמו חומצה הידרוכלורית), או באמצעות שיטות מימן קטליטיות. למוצר (4-כלורו-3-אמינוטולואואן) יש יישומים חשובים בתעשיות התרופות והצבעים.

תגובת החלפה
ניתן להחליף את אטום הכלור על ידי קבוצות אחרות (כמו קבוצות הידרוקסיל, קבוצות אלקוקסיל וכו ') כדי ליצור נגזרות תואמות. בדרך כלל יש לבצע תגובות החלפה אלה תחת זרזים ותנאים ספציפיים, והתכונות והשימושים של המוצרים תלויים בסוג ובמיקום של התחליף.
מְסִיסוּת
4-כלורו-3-ניטרוטולואואן אינו מסיס במים, אך הוא מסיס בקלות בממסים אורגניים (כמו אלכוהולים). מאפיין מסיסות זה הופך את התרכובת לקלה לטיפול ונפרד בסינתזה אורגנית. לדוגמה, בתהליכי מיצוי וטיהור ניתן להשתמש בממסים אורגניים כדי לחלץ 4-כלורו-3-ניטרוטולואואן מתערובת התגובה, ואז לטוהר עוד יותר בשיטות כמו זיקוק.
שדות יישום
בשל נוכחותן של קבוצות פונקציונליות פעילות כמו אטומי ניטרו וכלור ב- 4 - כלורו-3-ניטרוטולואן, יש לה יישומים נרחבים בתעשיות שונות כולל רפואה, צבעים וחומרי הדברה. לדוגמה, זה יכול לשמש כמתווך תרופתי כדי לסנתז תרופות כמו משככי כאבים אנטי-פירטיים וחומצות אנטי דלקתיות; זה יכול לשמש גם כביניים בצבע כדי לסנתז צבעים אורגניים שונים; יתר על כן, ניתן להשתמש בו כדי לסנתז בין חומרי הדברה וקוטלי עשבים מסוימים, בין היתר.
תגיות פופולריות: 4-כלורו-3-ניטרוטולואן CAS 89-60-1, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאות, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה




