Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd היא אחת מהיצרניות והספקיות המנוסות ביותר של 5-cyanoindole cas 15861-24-2 בסין. ברוכים הבאים לסיטונאי בתפזורת באיכות גבוהה 5-cyanoindole cas 15861-24-2 למכירה כאן מהמפעל שלנו. שירות טוב ומחיר סביר זמינים.
5-Cyanoindole, המכונה גם 5-indolecarbonitrile או 1H-indole-5-carbonitrile, היא תרכובת אורגנית השייכת למשפחת האינדולים של תרכובות ארומטיות הטרוציקליות. הוא כולל מבנה טבעת אינדול ייחודי, המאופיין בטבעת פירול שהתמזגה לטבעת בנזן, עם קבוצת ציאנו (-CN) המחוברת במיקום 5 של גרעין האינדול.
בתחום הכימיה הסינתטית, הוא משמש כתוצר ביניים חשוב להכנת תרכובות הטרוציקליות מורכבות יותר, תרופות ומולקולות ביו-אקטיביות. שילובו בפיגומים מולקולריים יכול לשנות באופן משמעותי את הפעילויות הביולוגיות ואת הפרופילים התרופתיים של תרכובות המטרה.
יתרה מכך, בשל האופי הארומטי שלו וקבוצת הציאנו המושכת-אלקטרונים, הוא מציג אינטראקציות בין-מולקולריות ספציפיות, מה שהופך אותו למועמד לשימוש במדעי החומרים, במיוחד בתכנון של חומרים פונקציונליים חדשים בעלי תכונות אופטיות, אלקטרוניות או מגנטיות ייחודיות.
|
|
|
|
נוסחה כימית |
C9H6N2 |
|
מסה מדויקת |
142 |
|
משקל מולקולרי |
142 |
|
m/z |
142 (100.0%), 143 (9.7%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 76.04; H, 4.25; N, 19.71 |
5-Cyanoindoleהוא מבנה מולקולרי אורגני בשימוש נרחב בתחומי הכימיה, הרפואה ומדעי החומרים. השימוש במוצר יוצג בפירוט להלן.
ריאגנטים לתגובות כימיות
בתגובות בינאריות של אולפינים, הוא יכול לשמש מגיב מיסוך. ריאגנטים מיסוך משמשים לשינוי זמני של תגובתיות של קבוצה תפקודית, ומאפשרים תגובה סלקטיבית של קבוצה תפקודית אחרת במולקולה. במקרה זה, קבוצת הציאנו יכולה לשמש כקבוצת הגנה על טבעת האינדול, מה שמאפשר לחלק האולפיני של המולקולה לעבור תגובות ספציפיות ללא הפרעה מטבעת האינדול. זה יכול להיות שימושי במיוחד במסלולים סינתטיים מורכבים שבהם סדר התגובות הוא קריטי.
סינתזת תרופות
הוא משמש בדרך כלל בסינתזה של תרופות אנטי סרטניות כמו גם מולקולות ביו-אקטיביות אחרות. המבנה המולקולרי שלו עוזר לשנות את הקונפורמציה המרחבית של מולקולת המטרה, הממלאת תפקיד חשוב בפיתוח תרופות. לדוגמה, זה וריאגנטים אחרים יכולים להכניס קבוצת אינדוליל על נוקלאוטיד פורין, וכתוצאה מכך תרכובות בעלות השפעה של עיכוב צמיחת תאי גידול in vivo.
Photosensitizer
זה יכול לשמש גם כגורם פוטוסנסיטיזר יעיל ביותר. הוא יכול לעבור תגובות פוטוכימיות תחת פעולת אור אולטרה סגול או גלוי, כגון תגובות פתיחת טבעות- או תגובות לפלס, כדי לייצר תרכובות פעילות ביולוגית, כגון אמינים או ציקלופרופנים. בנוסף, יישומים אחרים כוללים תגובות פוטופולימריזציה, חומרים להתקני המרה פוטו-אלקטריים וכדומה.
מדע החומרים
זהו חומר מוליך למחצה אורגני שימושי שניתן להשתמש בו להכנת מכשירים אלקטרוניים כגון טרנזיסטורי אפקט -סרטים- אורגניים (OFET). תפקידו העיקרי במכשיר הוא ליצור ערוץ הובלת מטען יעיל בין שכבת המוליכים למחצה לשכבה הדיאלקטרית, ולשפר את הניידות וניידות האלקטרונים של נושאי המטען.
הקרינה מושהית בהפעלה תרמית היא הליבה של טכנולוגיית התצוגה של ה-OLED מהדור השלישי-שליש, והביצועים של החומר המארח קובעים ישירות את יעילות האור ואת חיי השירות של המכשיר. חומרים מארח מסורתיים המבוססים על קרבאזול סובלים לעתים קרובות מנקודת הכאב של חוסר איזון תחבורה דו-קוטבי, מה שמוביל לכיבוי קל של אקסיטונים בשכבה הזוהרת בממשק, ובכך מקצר משמעותית את חיי המכשיר.
החדרת 5-cyanoindole כיחידה להובלת אלקטרונים בעיצוב המולקולה המארחת, תוך שימוש בתכונות נסיגת האלקטרונים החזקות של קבוצת הציאניד, יכולה לשפר במדויק את זיקת האלקטרונים של המולקולה, להגביר את ניידות האלקטרונים של החומר בשני סדרי גודל, ולהשיג איזון מושלם בין הובלת חור לאלקטרונים.
יחידות ללא שינוי קולטן פולרן עבור תאים פוטו-וולטאיים אורגניים
בתחום של תאים פוטו-וולטאיים אורגניים, 5-cyanoindole הוא יחידת קבוצת קצה חסרת אלקטרונים מפתח לבניית חומרים שאינם קולטי פולרן בעלי ביצועים גבוהים. חלון ויסות רמת האנרגיה של קבוצות הקצה המסורתיות של קולטני ציאנואינדנון הוא צר, מה שמקשה עוד יותר להרחיב את טווח הספיגה הספקטרלית של החומר. על ידי שינוי האתר הפעיל של 5-ציאנואינדול, נבנית קבוצת קצה חדשה המבוססת על אינדולים חסרי אלקטרונים,
מה שמשפר משמעותית את יכולת נסיגת האלקטרונים של המולקולה. זה יכול להעביר את ספקטרום הקליטה של החומר הקולט לאזור האינפרא אדום הקרוב- מעל 950nm, ולשפר מאוד את יכולת לכידת האור של מכשירים פוטו-וולטאיים.
בפיתוח תרופות
תפקיד בסינתזה של סמים
זה יכול להיות תוצר ביניים מרכזי בסינתזה של תרכובות ביו-אקטיביות שונות, כולל תרופות אנטי סרטניות. טבעת האינדול היא תכונה מבנית שכיחה בהרבה מולקולות ביו-אקטיביות טבעיות וסינטטיות. ידוע שהוא מקיים אינטראקציה עם מטרות ביולוגיות שונות, כגון קולטנים, אנזימים ותעלות יונים, מה שהופך אותו לפיגום בעל ערך לגילוי תרופות.
קבוצת הציאנו, לעומת זאת, מוסיפה שכבה נוספת של פונקציונליות למולקולה. זה יכול לשמש כידית לנגזרת נוספת, המאפשרת הכנסת קבוצות פונקציונליות אחרות שיכולות לשפר את הפעילות הביולוגית של התרכובת המתקבלת.
מבנה מרחבי ופיתוח תרופות
היכולת לשנות את הקונפורמציה המרחבית של מולקולת המטרה היא חיונית בפיתוח תרופות. הסידור המרחבי של אטומים במולקולה יכול להשפיע באופן משמעותי על זיקת הקישור והבררנות שלה למטרה ביולוגית מסוימת. על ידי החדרת קבוצת אינדוליל על נוקלאוטיד פורין, כפי שציינת, היא יכולה לעזור ליצור תרכובות בעלות אינטראקציות ספציפיות עם מקרומולקולות ביולוגיות, כגון חלבונים וחומצות גרעין.
אינטראקציות אלו יכולות להוביל לעיכוב צמיחת תאי הגידול, מה שהופך תרכובות כאלה למועמדות פוטנציאליות לטיפול אנטי סרטני. קבוצת האינדוליל עשויה לקיים אינטראקציה עם אתר הקישור של אנזים או קולטן מסוים המעורבים בהתרבות תאים, ובכך לשבש את מסלולי האיתות המעודדים את צמיחת הגידול.
פעילות נגד סרטן
מספר מחקרים הוכיחו את הפעילות האנטי סרטנית של תרכובות שמקורן5-ציאנואינדול. תרכובות אלו הוכחו כמעכבות את הצמיחה של סוגים שונים של תאים סרטניים, כולל אלה שמקורם ברקמות השד, הריאות והמעי הגס. מנגנון הפעולה המדויק עשוי להשתנות בהתאם לתרכובת הספציפית ולמטרה שלה, אך לעתים קרובות הוא כרוך בעיכוב של נתיבי איתות מפתח או אנזימים חיוניים להישרדות ותאי סרטן לשגשוג.
על תגובות פתיחה-של צלצול
תגובות פתיחת-טבעות הן סוג של תגובות כימיות אורגניות שבהן תרכובת מחזורית עוברת טרנספורמציה המובילה לביקוע של טבעת אחת או יותר הנמצאות במבנה המולקולרי שלה. תגובות אלו מהוות חשיבות מכרעת בכימיה סינתטית, וממלאות תפקיד מכריע בהכנת מגוון רחב של תרכובות עם יישומים מגוונים, החל מתרופות ועד פולימרים.
העיקרון הבסיסי מאחורי תגובות-פתיחת הטבעת כרוך לעתים קרובות בשיבוש של מערכת האלקטרונים π-של הטבעת, שהיא בדרך כלל יציבה יותר ממערכות א-ציקליות בשל הארומטיות או אנרגיית המתח הקיימת בטבעת. הפרעה זו יכולה להיות מושגת באמצעות מנגנונים שונים, כולל התקפה נוקלאופילית, התקפה אלקטרופילית, התחלת רדיקלית ומחשוף תרמי.
אחד הסוגים הנפוצים ביותר של תגובות-לפתיחת טבעות הוא פתיחת טבעות-, שבה נוקלאופיל תוקף מרכז אלקטרופילי בתוך הטבעת, מה שמוביל ליצירת קשר חדש ולביקוע הטבעת. סוג זה של תגובה נפוץ באפוקסידים, לקטונים, לקטמים ואתרים מחזוריים. לדוגמה, פתיחת הטבעת- של אפוקסיד עם נוקלאופיל כמו אלכוהול בתנאים בסיסיים יכולה להניב -אלכוהול הידרוקסי, תוצר ביניים מרכזי במסלולים סינתטיים רבים.
תגובות פתיחה של טבעת אלקטרופיליות-, לעומת זאת, כוללות התקפה של אלקטרופיל על אתר נוקלאופילי בתוך הטבעת. תגובות אלו שכיחות באתרים מחזוריים ובתרכובות ארומטיות, כאשר הטבעת יכולה להיפתח על ידי הוספת אלקטרופיל על פני קשר π-.
תגובות רדיקליות לפתיחת טבעות- מתרחשות באמצעות יצירת רדיקלים, לעתים קרובות יזומות על ידי חום, אור או ריאגנטים כימיים. הרדיקלים הללו יכולים לתקוף את הטבעת, לגרום למחשוף שלה ולהוביל להיווצרות רדיקלים אציקליים חדשים.
תגובות פתיחה-תרמיות של טבעות כרוכות בדרך כלל בביקוע של טבעות מתוחות, כגון אלו בציקלופרופנים, שאינן יציבות מבחינה תרמודינמית ועוברות בקלות פתיחת טבעות- בתנאים קלים.
בכימיה סינתטית, תגובות פתיחת טבעות-מציעות פלטפורמה רב-תכליתית לבניית מולקולות מורכבות עם דרישות סטריאוכימיות וקבוצתיות ספציפיות. הם חיוניים גם בהכנת פולימרים, כגון פוליאסטרים, פוליאמידים ופוליאורתנים, כאשר פילמור -פתיחת הטבעת של מונומרים מחזוריים מספקת לפולימרים מבנים ומאפיינים מוגדרים היטב-.
5-Cyanoindole, מקרה מחקר בולט אחד כולל פילמור אלקטרוכימי.
במחקר זה, סרטי P5CI באיכות גבוהה- עברו אלקטרו-סינתזה באמצעות חמצון אנודי ישיר על יריעת נירוסטה. האלקטרוליטים ששימשו היו תערובת של בורון טריפלואור דיאתיל אתתר (BFEE) ואתר דיאתיל (EE) ביחס נפח של 1:1, עם תוספת של 0.05 מול/ליטר של טטרבוטילמוניום טטרפלואורבוראט (Bu4NBF4). סרטי P5CI שהתקבלו הפגינו התנהגות אלקטרוכימית מצוינת, עם מוליכות של 10^(-2) S/cm.
מקרה מחקר נוסף מדגיש את הייצור האלקטרוכימי של ננו-ספירות Pd תלת-ממדיות על אלקטרודות של ננו-סיבי P5CI מסוג אינדיום בדיל (ITO). במחקר זה, ננו-ספירות Pd הופקדו על מצע ITO ששונה בסרט ננו-סיבי של PCI. ניתן לשלוט בגודל הננו-ספירות של Pd על ידי התאמת זמן-התצהיר האלקטרו. האלקטרודה השונתה הראתה פעילות אלקטרוקטליטית משופרת כלפי חמצון חומצה פורמית בהשוואה לננו-חלקיקי Pd דו-מימדיים שהופקדו ישירות על ITO.
הוא סונתז לראשונה בסוף המאה ה-20 כחלק ממחקר של תרכובות הטרוציקליות בעלות פעילות ביולוגית פוטנציאלית. מאז, היא מצאה יישומים באלקטרוניקה אורגנית, במיוחד בפיתוח של דיודות פולטות אור- אורגניות (OLED) והתקנים אופטו-אלקטרוניים אחרים. בנוסף, הוא משמש כאבן בניין בסינתזה של תוצרי ביניים פרמצבטיים ובדיקות כימיות למחקר ביולוגי.
לסיכום,5-ציאנואינדולנחקר רבות בשל תכונותיו הייחודיות והיישומים הפוטנציאליים שלה. מקרי מחקר כגון פילמור אלקטרוכימי וייצור של ננוספרות Pd תלת-ממדיות על אלקטרודות שעברו שינוי מוכיחים את הרבגוניות של תרכובת זו. עם המשך מחקר, הוא עשוי למצוא אפילו יותר יישומים בתחומים שונים.
שאלות נפוצות
1. מהו 5-cyanoindole ולמה הוא משמש?
+
-
5-ציאנואינדול (CAS No. 15861-24-2) הוא נגזרת אינדול עם קבוצת ציאנו (-CN) המחוברת במיקום 5 של טבעת האינדול. הוא משמש בעיקר כתוצר ביניים פרמצבטי בסינתזה של מולקולות ביו-אקטיביות, כולל תרופות נוגדות דיכאון (למשל, vilazodon) ותרכובות בעלות תכונות אנטי דלקתיות או אנטי סרטניות. בנוסף, הוא משמש כמגיב ביוכימי במחקר מדעי החיים, במיוחד במחקרים הכוללים מסלולי נוירוטרנסמיטר או מטבוליזם אינדול.
2. מהן התכונות הפיזיקליות והכימיות המרכזיות של 5-ציאנואינדול?
+
-
נוסחה מולקולרית: C₉H₆N₂
משקל מולקולרי: 142.16 גרם/מול
נקודת התכה: 106-108 מעלות.
מסיסות: לא מסיס במים אך מסיס בממיסים אורגניים כמו מתנול, כלורופורם ודיכלורומתאן.
יציבות: יציב בתנאים רגילים אך רגיש לאור ואוויר. יש לאחסן אותו באווירה קרירה, חשוכה ואינרטית (למשל, מתחת לחנקן) כדי למנוע פירוק.
3. אילו אמצעי בטיחות יש לנקוט בטיפול ב-5-cyanoindole?
+
-
5-Cyanoindole מסווג כמגרה (GHS קטגוריה 2 לגירוי בעור ובעיניים) ועלול להזיק בשאיפה, בליעה או ספיגה דרך העור. אמצעי בטיחות מרכזיים כוללים:
ציוד מגן אישי (PPE): לבשו כפפות, משקפי מגן ומעיל מעבדה כדי להימנע ממגע ישיר.
אוורור: השתמש באזור- מאוורר היטב או במנדף אדים כדי למזער שאיפה של אבק או אדים.
אחסון: יש לשמור במיכל אטום היטב הרחק מאור, לחות וחומרים לא תואמים (למשל, חומרי חמצון).
סילוק: עקבו אחר התקנות המקומיות לסילוק פסולת מסוכנת. אין לשפוך לביוב.
לפרטים נוספים, עיין בגיליון נתוני בטיחות החומרים (MSDS) או מפרטי המוצר מהספק.
תגיות פופולריות: 5-cyanoindole cas 15861-24-2, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה