Benzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate(Pybop) הוא חומר עיבוי אורגני המשמש בדרך כלל בסינתזת פפטיד, עם השם הכימי 1H-benzotriazol -1- yloxytripyrrolidinyl hexafluorophosphate. הנוסחה המולקולרית שלה היא C18H28F6N6OP ₂, המשקל המולקולרי הוא 520.4 גרם/מול, ומספר CAS הוא 128625-52-5. זוהי אבקה גבישית לבנה ללא ריח. בטמפרטורת החדר ולחץ הוא קיים בצורה מוצקה. מסיסים בממסים אורגניים שונים, כולל מתנול (מסיסות 25 מ"ג/מ"ל), דיכלורומטאן, כלורופורם, DMF (N, N-Dimethylformamide), DMSO (דימתיל סולפוקסיד), NMP (N-Methylpyrrolidone), THF (טטרה-טטרה-פרופורן), אצטוניטריטריל,. מסיסות טובה זו מקלה על השימוש בתגובות סינתזה אורגנית. כמגיב צימוד פפטיד קלאסי, הוא נעשה שימוש נרחב בסינתזה הכימית של קשרי פפטיד.
|
C.F |
C18H28F6N6OP2 |
|
E.M |
520 |
|
M.W |
520 |
|
m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
|
E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
|
|
|
1H-Benzotriazol -1- yloxypyrrolidinyl hexafluorophosphate (PYBOP) הוא תרכובת אורגנית רב-פונקציונלית הנמצאת בשימוש נרחב בתחומים שונים כמו סינתזה אורגנית, ביוכימיה ומדע חומרים. השימושים העיקריים שלה כוללים:
סינתזת פפטיד:
Pybop הוא מגיב צימוד פפטיד קלאסי הנמצא בשימוש נרחב בסינתזה הכימית של קשרי פפטיד.
יש לו את היתרונות של קצב התגובה המהירה, אין גזע או גזע מינימלי של המוצר, וניתן להשתמש בו בסינתזת שלב נוזלי וגם במוצק.
PYBOP יוצר ביעילות קשרי אמיד על ידי קידום תגובת הצימוד בין חומצות קרבוקסיליות לאמינים, מה שהופך אותו למגיב חיוני בסינתזת פפטיד.
תגובות סינתזה אורגניות אחרות:
PYBOP יכול לשמש גם כזרז לסינתזה של אמידים ותגובות אסתר אחרות.
הביצועים הקטליטיים המצוינים שלו הופכים אותו למגיב עזר חשוב בסינתזה אורגנית.
מקרי יישום ספציפיים
בתחום הביוכימיה והרפואה:
סינתזת חלבון: PYBOP ממלאת תפקיד מכריע בסינתזת חלבון על ידי קידום תגובות צימוד בין חומצות אמינו ליצירת קשרי פפטיד יציבים.
פיתוח תרופות: Pybop משמש לרוב בתהליך פיתוח התרופות כדי לסנתז תרכובות פפטיד עם פעילויות ביולוגיות ספציפיות, ומספק תמיכה חזקה בפיתוח תרופות חדשות.
בתחום מדעי החומרים:
חומרים פונקציונליים: ניתן להשתמש ב- Pybop כדי לסנתז חומרים פולימריים עם פונקציות מיוחדות, כגון חומרים מוליכים, חומרים אופטיים וכו '.
אלקטרוליטים מיוחדים: בתחום האלקטרוליטים, PYBOP עוזר לסנתז אלקטרוליטים מיוחדים יציבים ולשפר את הביצועים של מכשירים כמו סוללות.
שדות אחרים:
זרז: PYBOP עצמו יכול לשמש כזרז לקידום תגובות אורגניות שונות.
סינתזה של אוליגומרים ספירליים ותעלות יון נתרן ביומימטי: Pybop הוכיח גם את היתרונות הייחודיים שלה בסינתזת חמוקים ביו -מולקולות עם מבנים מורכבים. לדוגמה, בסינתזה של אוליגומרים סליליים, ערוצי יון נתרן ביומימטי וכו ', נעשה שימוש בפיבופ לקידום תגובות צימוד בשלבי מפתח, והשגת תוצאות משמעותיות.
שמות שלBenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate(PYBOP) עוקב אחר כללי השמות של האיחוד הבינלאומי לכימיה טהורה ויישומית (IUPAC), ושמו משקף במדויק את המבנה הכימי ואת המאפיינים של התרכובת. להלן ניתוח מפורט של שמות Pybop:
שמות Pybop עוקב אחר כללי שמות ה- IUPAC, שמטרתם לקרוא לתרכובות באופן שיטתי המשקף בבירור את המבנה שלהם. על פי כללי IUPAC, שם התרכובת מורכב בדרך כלל מחלקים מרובים, כל חלק המתאים לקבוצה או קבוצה פונקציונלית ספציפית במולקולה.
השם Pybop מורכב מחלקים מרובים, שכל אחד מהם תואם לקבוצה פונקציונלית ספציפית או לתכונה מבנית במולקולה המורכבת.
באופן ספציפי:
קבוצת Benzotriazole:
Benzotriazole הוא תרכובת הטרוציקלית המכילה טבעת בנזן ושלושה אטומי חנקן, עם מבנה יציב ותכונות כימיות ייחודיות. ב- Pybop, קבוצת Benzotriazole היא מרכיב חשוב במולקולה, והשם 'Benzotriazole' משקף במדויק את המאפיין המבני הזה.
Oxypyrrolidine:
Oxypyrrolidine מתייחס למבנה בו המולקולה מכילה אטום חמצן אחד ושלוש טבעות פירולידין. פירולידין הוא תרכובת הטרוציקלית עם חמישה חברים המכילה ארבעה אטומי פחמן ואטום חנקן אחד. ב- Pybop, שלוש טבעות פירולידין מחוברות זו לזו על ידי אטום זרחן, ויוצרים מבנה טריפנילקיל יציב. ו- 'חמצן' מצביע על כך שמבנה זה מכיל גם אטום חמצן, המחובר בדרך כלל לאטום זרחן, ויוצר קשר חמצן זרחן.
Hexafluorophosphate:
Hexafluorophosphate הוא החלק האניוני של מולקולות Pybop, ומספק יציבות ותכונות כימיות ספציפיות למולקולה כולה. יון hexafluorophosphate (PF ₆⁻) הוא אניון חומצי חזק היוצר מולקולות Pybop יציבות על ידי קשר יוני עם חלקות קטיוניות (כלומר קבוצות בנזוטריאזול וטריפניל -פוספין).
1H-Benzotriazol -1- yl:
1H Benzotriazole "מציין שמדובר בנגזרת Benzotriazole, כאשר" 1H "מייצג את החלפת אטום מימן על טבעת הבנזוטריאזול. '{}}} Yl' מציין כי תחליף זה ממוקם במיקום 1 של טבעת הבנזוטריאזול, יוצר {4}.
Oxypyrrolidine:
חמצן "מצביע על כך שהמולקולה מכילה אטום חמצן, המחובר בדרך כלל לאטום זרחן ליצירת קשר חמצן זרחן. ו'טריפיירולידין 'מתייחס לנוכחות של שלוש טבעות פירולידין במולקולה, המחוברות יחד על ידי אטומים בזרחן ליצירת מבנה טריפירולידין.
נתונים גדולים תעשייתיים
Hexafluorophosphate:
Hexafluorophosphate "מצביע על כך שהאניון במולקולה הוא יון hexafluorophosphate (PF ₆⁻). אניון זה מספק יציבות ותגובה כימית ספציפית למולקולה כולה, מה שהופך את PYBOP לסוכן עיבוי יעיל בסינתזה אורגנית.
לסיכום, שמות Pybop משקף במדויק את המבנה והמאפיינים הכימיים שלו. על ידי ביצוע מוסכמות השמות של IUPAC, השם PYBOP מעביר בבירור את הקבוצות התפקודיות והתכונות המבניות השונות של המולקולה, ומאפשר לכימאים להבין באופן אינטואיטיבי מבנה ותכונותיו.
הדרך הסינתטית שלBenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphateבדרך כלל כולל את הצעדים הבאים:
1. הגיבו benzotriazole -1- ol עם טריאתילמין בטמפרטורת החדר כדי להשיג benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate. משוואת התגובה היא כדלקמן:
Benzotriazole -1- ol + triethylamine + hop (o) (o) f6→ benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate + h2O
2. Benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate מגיב עם טטרה-אתיל-פוספין בטמפרטורת החדר כדי להשיג benzotriazole {}} yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphate. משוואת התגובה היא כדלקמן:
Benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate + tetraethyl orthophosphate + et3N → benzotriazole -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphate + 3 etoh + net3
3. תגובה של Benzotriazole -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphate עם שלוש מולקולות של n-propylpyrrolidine בטטרה-הידרפורן נטול מים כדי להשיג את המוצר הסופי. משוואת התגובה היא כדלקמן:
Benzotriazole -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphate + 3 n-propylpyrrolidine → c18h28f6n6op {{8} c6H5PPH2F
במסלול הסינטטי לעיל, יש לציין כי יש לשלוט על טמפרטורת התגובה וזמן התגובה במהלך תהליך התגובה, ויש להשתמש בריאגנטים וממיסים נטולי חמצן יבשים, נטולי מים, כדי להבטיח את הצלחת התגובה ואת טוהר המוצר.
ניתן להשיג את זה בשיטת סינתזת המעבדה הבאה, הצעדים הם כדלקמן:
בבקבוק תחתון עגול נטול חמצן יבש, נטול חמצן, מוסיפים בנזוטריאזול -1- ol, triethylamine and hexafluorophosphate, ומוסיפים את THF, מערבבים להתמוסס.
מניחים את הבקבוק תחת ערבוב ומגיבים בטמפרטורת החדר למשך שעתיים.
מוסיפים פי ארבעה מנפח האטו לבקבוק, מערבבים ומערבבים כדי להשיג משקע מוצק. המשקעים סוננו ונשטפו בתמיסת EtOH.
מערבבים את Benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate (מוצר 1) עם פי ארבעה נפח של THF יבש, נטול מים וחמצן, מוסיפים כמות שווה של טריפניל-פוספין, וערבבו למערבב.
מוסיפים שלוש פעמים את נפח ה- N-ethylpyrrolidine נטול מים וחמצן, מערבבים ומערבבים, ומגיבים את תמיסת התגובה בטמפרטורת החדר למשך 24 שעות.
לרכז את תמיסת התגובה ולשקע באתנול כדי להשיג את המוצר IT (מוצר 2).
המוצר 2 נשטף בתמיסת EtOH, והממס הנותר הוסר באמצעות MGSO4 יבוש כדי להשיג מוצר נקי 2.
זהו תרכובת אורגנית עם התכונות הכימיות הבאות:
יש לציין כי מדובר במגיב חמצון וזרחן חזק, שיש לו סכנות מסוימות, ויש לנקוט אמצעי זהירות בטיחותי בעת השימוש בו.
Pybop הוא תרכובת עם תגובתיות גבוהה, המתבטאת בעיקר בהיבטים הבאים:
Pybop הוא מגיב עיבוי נפוץ בסינתזה אורגנית, המכונה גם Pybop. זה סונתז לראשונה ותואר בשנת 1992 על ידי ריצ'רד ב. סילברמן וסרירם איינגר.
באותה תקופה, סילברמן ואיינגר חיפשו מגיב יעיל יותר מאשר ריאגנטים לעיבוי אחרים בשימוש באותה תקופה. הם מקווים לפתח מגיב שיכול לעבות במהירות אמינים וחומצות קרבוקסיליות, ולעשות זאת ביעילות גבוהה ובעלות נמוכה. לאחר תקופת ניסויים, הם גילו סוף סוףBenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate, מגיב שיכול להעבות במהירות אמינים וחומצות קרבוקסיליות בטמפרטורת החדר.
מאז, Pybop הפך למגיב עיבוי בשימוש נרחב, והיישום שלו בסינתזה אורגנית הוקדם באופן נרחב.
תגיות פופולריות: Benzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate cas 128625-52-5, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאות, קנייה, מחיר, תפיסה, למכירה