Hydroxydecanoic(דקנולקטון) היא נגזרת חומצת שומן בעלת פעילות ביולוגית משמעותית. המבנה המולקולרי שלו כולל קבוצת הידרוקסיל (-OH) המחוברת לאטום פחמן ספציפי על עמוד השדרה של החומצה הדקנואית. שינוי זה משנה באופן משמעותי את התכונות והפונקציות הפיזיקליות והכימיות שלו. תרכובת זו מופיעה בדרך כלל כנוזל שמן חסר צבע עד צהוב חיוור או כמוצק בנקודת -היתוך- נמוכה, מסיס מעט במים אך מסיס בקלות בממיסים אורגניים. החדרת קבוצת ההידרוקסיל לא רק משפרת את הקוטביות של המולקולה אלא גם גורמת לה להיות נוטה יותר להשתתף בתגובות כימיות כמו אסטריפיקציה.
במערכות ביולוגיות, הוא משמש לעתים קרובות כתווך במטבוליזם האנרגיה או כמבשר למולקולות איתות. מחקרים הראו שדקנולקטון ונגזרותיו מפגינים פעילויות אנטיבקטריאליות ואנטי{1}}אנטי דלקתיות פוטנציאליות בתחום התרופות. בנוסף, בתעשיית הכימיקלים העדינים, הם יכולים לשמש כחומרי גלם פונקציונליים לסינתזה של ניחוחות או חומרי סיכה מתקדמים. בשל המבנה הייחודי שלו, הוא משך תשומת לב רבה במחקר הבין-תחומי של ביוכימיה ומדעי החומרים, והפך למולקולת מודל חשובה לחקר כימיקלים חדשים מבוססי ביו.
|
נוסחה כימית |
C10H20O3 |
|
מסה מדויקת |
188 |
|
משקל מולקולרי |
188 |
|
m/z |
188 (100.0%), 189 (10.8%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 63.80; H, 10.71; O, 25.49 |
|
|
|
Boiling point 281 ° C, Density 0.948 g/ml at 25 ° C (lit.), FEMA 2360 | GAMMA-DECALACTONE, Refractive index n20/d 1.449, Flash point >230 מעלות f, מצב אחסון 2-8 מעלות צלזיוס, מורפולוגי מסודר, משקל סגולי 0.950.948, פעילות אופטית[ ] 24/D +34 מעלות , מסודר, ECFA Number231, BRN 117547, InChIKeyIFYYFLINQYPWGUFFN XI, 8} סימן מוצרים קוד קטגוריית מפגע 36/37/38, הוראות בטיחות 26-37/39-36, WGK Germany 3, RTECS No. lu4600000, הערת סכנה מגרה, TSCA כן.
Hydroxydecanoic(מספר CAS 706-14-9) היא תרכובת אורגנית בטעם אפרסק פירותי, עם נוסחה מולקולרית של C ₁₀ H ₁₈ O ₂. זהו נוזל שקוף חסר צבע עד צהוב בהיר בטמפרטורת החדר, מסיס מעט במים, ומסיס בקלות בממיסים אורגניים כגון אלכוהול. זה קיים באופן טבעי בפירות כמו אפרסקים, משמשים, תותים ועלי טבק תבלין. בשל מאפייני הארומה הייחודיים והיציבות הכימית שלו, הוא נמצא בשימוש נרחב בתחומי מזון, כימיקלים יומיומיים, מזון, תרופות ותעשייה.
זהו חומר טעם סינתטי חשוב בתעשיית המזון, שאושר כחומר טעם אכיל בטוח על ידי "תקן השימוש בתוספים מזון" (GB 2760) של סין וארגונים סמכותיים בינלאומיים כמו FEMA בארצות הברית והמועצה האירופית. שימושי הליבה שלו כוללים:
תמצית חלב ושמנת
במוצרי חלב כמו חלב, יוגורט, חמאה וכו', ניתן לדמות את הארומה העשירה של השמנת הטבעית כדי להגביר את המשיכה החושית של המוצר. לדוגמה, בנוסחאות גלידה, הוספת 0.5-2.0 מ"ג/ק"ג של פרופיל דקנולקטון יכולה לשפר משמעותית את השכבות של טעמי וניל או קרמל.
תמצית פרי
כמרכיב מרכזי באפרסק, הדרים, קוקוס ותמצית פירות אחרת, הוא מעניק למשקאות, ממתקים ומוצרי מאפה (כגון עוגות וביסקוויטים) טעם פירות עשיר באמצעות ניחוח האפרסק והקוקוס האופייני לו. FEMA ממליצה על מגבלות שימוש של 2.0 מ"ג/ק"ג למשקאות קלים, 4.5 מ"ג/ק"ג למשקאות קרים, 5.7 מ"ג/ק"ג לסוכריות ו-7.1 מ"ג/ק"ג למאפים.
חומר טעם מלאכותי של חמאה
בחלופות כמו קרם-צמחי ובצק עלים, זה יכול לפצות על היעדר ארומה קרמית טבעית ולגרום למוצר להיות קרוב יותר לשמנת מהחי. ניסויים הראו שתוספת של 0.3% פרופילן דציל לקטון יכולה להעלות את הציון החושי של מרגרינה ב-40%.
היישום שלו בתחום הכימיקלים היומיומיים מכסה פלחי שוק מרובים, כמו בישום, קוסמטיקה וחומרי ניקוי, והמינון שלו נשלט בדרך כלל בתוך 10% (ל-IFRA אין הגבלות):
הכנת תמצית פרחונית
בפרח כתום, לילך, שיטה, יסמין, סיגלית ותמצית פרחונית אחרת, כמקבע, זה יכול להאריך את זמן שימור הארומה ולשפר את תחושת הטבע. לדוגמה, תוספת של 5% פרופיל קפרולקטון לתמצית סיגלית יכולה להגביר את עמידות הניחוח ב-30%.
מוצרים כימיים יומיומיים בטעם פירות
במוצרי טיפוח אישיים כמו שמפו, ג'ל רחצה וקרם גוף, בשילוב עם מרכיבים כמו ציטרל וגרניול, ניתן ליצור ארומה פירותית מרעננת. בנוסחה של מותג מסוים של ג'ל רחצה בטעם אפרסק, שיעור הפרופיל של דקנולקטון הוא 0.6%, מה שמשפר משמעותית את קבלת המוצר בשוק.
סבון וחומר ניקוי
בתעשיית הסבון, על ידי מיסוך ריחות אלקליין, הסבון ניחן בניחוח פירותי רך. במקביל, הוספת 0.2-0.5% של פרופיל דקנולקטון לחומר הכביסה ולמרכך הכביסה יכולה לשפר את חווית הריח של המוצר.
חומר טעם למזון: משפר המגביר את צריכת המזון לבעלי חיים
כחומר טעם למזון, פרופילן גליקול לקטון יכול לעורר עצבי ריח של בעלי חיים, לשפר את טעימות המזון ולקדם את ביצועי הצמיחה:
הזנת חזירים
הוספת 10-30 מ"ג/ק"ג של פרופיל דקנולקטון לאכילת חזרזירים יכולה להגדיל את צריכת ההזנה ב-15-20% ואת העלייה היומית במשקל ב-8-12%. מנגנון הפעולה שלו הוא לדמות את הארומה המתוקה של חלב אם ולהקל על מתח הגמילה.
מזון לבעלי חיים מעלי גירה
הוספת פרופילן דקנולקטון לתוספי תרכיז פרה יכולה להגדיל את צריכת החומר היבש ב-5-8% ולשפר את אחוז השומן בחלב. נתונים ניסויים מראים שהוספת 20 מ"ג/ק"ג של חומצה קפרילית יכולה להגביר את ייצור החלב בפרות ב-1.2 ק"ג ליום.
מזון לחיות מחמד
במזון חתולים ומזון כלבים, בשילוב עם תמצית שמרים, זה יכול ליצור טעמי בשר או דגים. מותג מזון לחיות מחמד מסוים הגדיל את שיעור הרכישה החוזרת שלו ב-25% על ידי הוספת 0.05% פרופילן גליקול לקטון.
תעשיית התרופות: יישומים כחומרי ביניים פרמצבטיים או חומרי עזר
למרות שהיישום שלו בתחום התרופות עדיין בחיתוליו,הידרוקסידקאנואיקהוכיח ערך פוטנציאלי:
תוצרי ביניים סמים
כחומר גלם מרכזי לסינתזה של תרופות אנטי סרטניות וחומרים אנטיבקטריאליים, הוא יכול להשתתף בתגובות הידרוקסילציה לבניית מבנים מולקולריים בעלי פעילות ביולוגית. לדוגמה, בסינתזה של שרשראות צד של פקליטקסל, השימוש בפרופיל דציל לקטון כחומר להחדרת ניטרוסו יכול להגביר את טוהר המוצר ל-99%.
חומרי עזר פרמצבטיים
בתכשירים לשחרור-מתמשך, ניתן להשתמש בו כחומר ציפוי כדי לשלוט בקצב שחרור התרופה. הרעילות הנמוכה והתאימות הביולוגית שלו תואמות לתקני USP (United States Pharmacopeia) ומתאימים לקפסולות וטבליות דרך הפה.
טיפול מהות
בארומתרפיה, ניחוח האפרסק שלו יכול להקל על חרדה. מחקר קליני הראה כי שאיפת שמן אתרי המכיל 0.5% פרופרגירולקטון יכולה להפחית את רמות הורמון הלחץ (קורטיזול) בנבדקים ב-22%.
תחום תעשייתי: ממיסים ותוספים רב תכליתיים
היישום בתחום התעשייתי מבוסס בעיקר על תכונות הממס והיציבות הכימית שלו:
ציפויים ודיו
כממס ידידותי לסביבה, הוא יכול להחליף כמה תרכובות אורגניות נדיפות (VOCs) ולהפחית את ריח הציפויים. הוספת 1-3% של פרופיל דציל לקטון לציפויי UV יכולה לשפר את הפילוס ולהפחית את פגמי החורים.
דָבִיק
כחומר פלסטי בדבק חם נמס ודבק-רגיש ללחץ, הוא יכול לשפר את הגמישות וחוזק ההדבקה של הג'ל. ניסויים הראו שתוספת של 2% פרופיל דציל לקטון יכולה להגביר את חוזק הקליפה של דבקים ב-18%.
אלקטרוליט סוללת ליתיום
כתוסף, פרופיל דציל לקטון יכול לעכב פירוק אלקטרוליטים ולהאריך את חיי הסוללה. מחקר מראה שהוספת 0.5% של פרופיל דקנולקטון יכולה להגביר את שיעור שימור הקיבולת של סוללות ליתיום- ל-92% לאחר 500 מחזורים.
שיטה 1: סינתזה מלאכותית
השתמש ב-n-heptanol כדי להגיב עם חומצה אקרילית או מתיל אקרילט בנוכחות יוזם רדיקלים חופשיים להכנת פרופיל דקנולקטון. זהו מסלול הסינתזה של פרופיל דקנולקטון שיכול ליצור ייצור-בקנה מידה גדול כיום.
תוך שימוש ב-n-הפטנול וחומצה אקרילית כחומרי מוצא, די-טרט בוטיל פרוקסיד כיוזם, והוספת ממס ריאקציה, התוצר הגולמי של c-decyl lactone היה מסונתז על ידי הוספת רדיקלים חופשיים בדרך של "סיר אחד", ולאחר מכן ממס התגובה הוחזר על ידי זיקוק{2} ולאחר מכן הוכן ה-c{2} וה-clacton. טיהור.
במהלך תהליך סינתזה זה, לא ניתן היה להפריד את תוצר הלוואי ממערכת התגובה בזמן, וכתוצאה מכך לירידה בתפוקת התגובה ולהארכת זמן התגובה, יתר על כן, המוצר מכיל ריח שמן של זיהומים בנקודת רתיחה נמוכה, זיהומים בנקודת רתיחה גבוהה וריח צריכת שמן לקוי של איזומרים, המשפיעים על איכות הארומדקן{1} של המוצר הסופי של c{1}.
שיטה 2: שיטת ביוקטליזה
לאנזים GDL יש פעילות קטליטית בשלב לא-מימי והוא נמצא בשימוש נרחב בסינתזה אורגנית. ליפאז הוא התרופה הנפוצה ביותר. הוא זול, אינו זקוק לקואנזים ובעל יכולת הסתגלות חזקה למצע.
ליפאז יכול לזרז לא רק הידרוליזה של שומנים, אלא גם אסטריפיקציה והאסטריפיקציה בשלב אורגני, כולל היווצרות לקטונים מחומצות שומן הידרוקסיל.
עם זאת, קשה מאוד לעשות מחזור חומצות הידרוקסיל אלו בשיטות קונבנציונליות, והתשואה נמוכה מאוד. הרבה יותר קל להשלים את תהליך המחזור בשיטה אנזימטית במדיה אורגנית, אשר ללא ספק מספקת דרך טובה לשוק -בקנה מידה גדול של הלקטונים הארומטיים הללו.
לפעמים, אם התנאים מאפשרים, ניתן להשתמש גם בשיטות קטליזה של אנזימים ביוטכנולוגיים אחרים. זה עשוי גם להפוך לאחד האמצעים החשובים לפתור את בעיית השיווק של חומרים ביו-אקטיביים ללקטונים בעתיד הקרוב.
I. מאפיינים פעילים אופטיים ושטחיים{{1}
טבעי ומסונתז באופן קונבנציונליהידרוקסידקאנואיקקיים בעיקר כבני גזע ללא פעילות אופטית. מונומרים המוחלפים בעמדות כיראליות פעילים מבחינה אופטית וניתנים לפיתרון לאיזומרים סיבוביים וזריזים. תרכובת זו כוללת מבנה אמפיפתי: שרשרת הפחמימנים הארוכה פועלת כקצה ההידרופובי, בעוד שקבוצות הקרבוקסיל וההידרוקסיל משמשות כקצוות ההידרופיליים. הוא מפגין פעילות פני השטח ויכול להפחית את מתח הפנים של תמיסות, מה שהופך אותו למתווך מצוין עבור חומרים פעילי שטח לא-יוניים בעלי יכולות מתחלבות ופיזור טובות.
II. התגבשות ומאפיינים ריאולוגיים
המוצר הטהור יוצר גבישים רגילים ונוטה לשקוע כמו גבישים-כמו מחט או כגבישים מתקלפים במהלך הקירור. הוא מראה נזילות טובה במצב מותך, וצמיגות ההיתוך שלו יורדת בהדרגה עם עליית הטמפרטורה, ולאחר מכן התמצקות מהירה עם הקירור. הגבישים אינם -היגרוסקופיים וכמעט לא מתאגרפים בטמפרטורת החדר. האבקה שומרת על יכולת זרימה יציבה, מקלה על העברת חומרים ותהליכי אצווה.
III. תאימות ותאימות תגובה
הוא מתערבב ותואם לרוב האלכוהולים, החומצות הקרבוקסיליות והאסטרים, ונשאר יציב במערכות חומציות חלשות ובמערכות אלקליות חלשות. לא מומלץ לשלב-לטווח ארוך עם חומרים חמצוניים חזקים, חומצות חזקות מרוכזות או אלקליות חזקות מרוכזות, מכיוון שהוא עלול לעורר פירוק חמצוני ומחזוריות מייבשת. הוא יכול לעבור אמידציה עם אמינים ופילמור של-גדילה עם פוליאולים, לשמש כמונומר-איכותי לסינתזה של פוליאסטרים ופוליאמידים פונקציונליים-ארוכים.
IV. תכונות ביולוגיות וטוקסיקולוגיות
יש לו תאימות ביולוגית טובה ורעילות נמוכה, עם גירוי קל בעור. התרכובת ניתנת לפירוק ביולוגי בהדרגה בסביבה הטבעית ואינה מסווגת כמזהם מתמשך. מיקרואורגניזמים יכולים לפרק ולבצע חילוף חומרים של שרשרת הפחמן שלו, ולכן הוא מתאים ליישומים בכימיקלים יומיומיים וביו-חומרים. ריכוזים גבוהים עלולים להפעיל השפעות שליליות קלות על אורגניזמים מימיים, לפיכך יש לטפל בשפכי הייצור באופן קונבנציונלי לפני ההזרמה.
בשנת 1921, המדען הגרמני DJ Lange זיהה לראשונה חומרים דקנולקטון בהפרשות מבלוטות הלסת התחתונה של דבורים עובדים.
ב-1940, טאונסנד ולוקאס בודדו בהצלחה רכיבים כאלה מדבורים ואישרו מראש את תכונותיהם כחומצות שומן.
בשנת 1957, החוקרים הגרמנים אדולף בוטננדט והיינץ רמבולד הפרידו במדויק 10-דקנולקטון מג'לי מלכות וזיהו את המבנה הכימי שלו באמצעות ספקטרוסקופיה אינפרא אדום ושיטות אנליטיות אחרות, והניחו בסיס למחקר מדעי על תרכובת זו.
במהלך אותה תקופה, 3-decanolactone, הידוע גם בשם Myrmicacin, התגלה בנמלים חותכות עלים בדרום אמריקה, מה שהוכיח כי דקנולקטון קיים באופן נרחב בחרקים ובמוצרים טבעיים.
מחקרים שלאחר מכן הבהירו בהדרגה את ההפצה והתפקודים הביולוגיים של איזומרים עם קבוצות הידרוקסיל בעמדות החלפה שונות.
שאלות נפוצות
האם חומצה הידרוקסיסטארית טובה לעור?
+
-
בסך הכל,חומצה הידרוקסיסטארית שימושית למדי בשיפור בריאות העורעל ידי השארת אותו נקי, מזין, גמיש ורך.
האם חומצה הידרוקסיסטארית טובה לשפתיים?
+
-
הוא נוצר מחומצה הידרוקסיסטארית, חומצת שומן שונה המופקת משמן קיק, ונראה כמוצק רך, גמיש, כמו שעווה-. בפורמולות טיפוח השפתיים שלנו,הוא ממלא תפקיד חיוני ביצירת שפתון טבעוני חלק, קרמי ועם ביצועים גבוהים-ללא שימוש בשעווה דבורים או כל מרכיב-מבעלי חיים.
תגיות פופולריות: hydroxydecanoic cas 706-14-9, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה