אורצינול מונוהידראטהוא חומר כימי, המכונה גם פנול שחור אזוב או מונוהידראט 3,5-דיהידרוקסיטולואן. נוסחה מולקולרית C7H8O2 · H2O, CAS 6153-39-5, אבקה גבישית לבנה עד בז', לעיתים מופיעה כגבישים בצורת יהלום לבן. מסיסותו הגבוהה במים הופכת את הטיפול והיישום בתמיסות מימיות לקלים יחסית. קל להמסה באלכוהול ובאתרים, המעיד על תערובת טובה עם אלכוהול וממיסי אתר. מסיס מעט בבנזן, עם מסיסות נמוכה יחסית בבנזן, אך עדיין בעל מידה מסוימת של מסיסות. מסיס מעט בכלורופורם ובפחמן דיסולפיד, עם מסיסות נמוכה יותר בכלורופורם ובפחמן דיסולפיד, מה שמעיד על מסיסות לקויה בשני ממסים אלו. בשימוש נפוץ במחקר מעבדה ובניסויים מדעיים, במיוחד בסינתזה אורגנית ופיתוח תרופות. בשל טוהר התרופות שלו, יש לו גם יישומים בתחום התרופות, כולל סינתזת תרופות או כמרכיב תרופתי.
|
|
|
|
נוסחה כימית |
C7H10O3 |
|
מסה מדויקת |
142.06 |
|
משקל מולקולרי |
142.15 |
|
m/z |
142.06 (100.0%), 143.07 (7.6%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 59.15; H, 7.09; O, 33.76 |
3,5-דיהידרוקסיטולואן (אורצינול מונוהידראט), נוסחה כימית C7H10O3, משקל מולקולרי 142.15, מספר CAS 6153-39-5, ידוע גם בשם מוס שחור פנול מונוהידראט או חזזית פנול מונוהידראט. המבנה המולקולרי שלו מכיל שתי קבוצות הידרוקסיל פנוליות וקבוצת מתיל אחת, בעלות תכונות כימיות ייחודיות כמו רגישות לאור וחמצן, מסיסות קלה במים, אלכוהול ואתר, וחמצון קל להפוך לאדום באוויר.
זהו מגיב זיהוי חשוב בכימיה אנליטית, ומבנה ההידרוקסיל הפנולי שלו מאפשר לו לעבור תגובות צבע או מורכבות עם חומרים ספציפיים, מה שמספק בסיס אמין לניתוח איכותי וכמותי של חומרים.
1. זיהוי יוני מתכת
בזיהוי מתכות כבדות, הוא יכול לעבור תגובות ספציפיות עם יוני מתכת כגון אנטימון וכרום ליצירת קומפלקסים צבעוניים. לדוגמה, בזיהוי יוני אנטימון נוצר קומפלקס אדום על ידי תגובה עם יוני אנטימון בתנאים ספציפיים. על ידי שימוש בשיטות קולורימטריות או ספקטרופוטומטריות, ניתן לקבוע במדויק את תכולת יוני האנטימון על ידי השוואת עומק הצבע עם העקומה הסטנדרטית. שיטה זו קלה לתפעול, רגישה מאוד ונמצאת בשימוש נרחב בניטור סביבתי, טיפול בשפכים תעשייתיים ותחומים נוספים על מנת להבטיח שתכולת מתכות כבדות עומדת בתקנים סביבתיים.
2. איתור חומרי סוכר
בניתוח פחמימות, יש לו יתרונות ייחודיים. תמיסת החומצה הגופרתית המרוכזת שלו יכולה לפרק חד-סוכרים ופוליסכרידים בסיבי כותנה לנגזרות סוכר אלדהיד, היוצרות קומפלקסים אדומים ברורים עם 3,5-דיהידרוקסיטולואן (מונוהידראט), ומידת התפתחות הצבע קשורה לריכוז הסוכר. תקן התעשייה SN/T 0311.1-94 "שיטה כמותית לבדיקת תכולת סוכר בסיבי כותנה ליבוא ויצוא" והתקן הלאומי GB/T 16258-2008 "שיטה כמותית לבדיקת תכולת סוכר בסיבי כותנה" בסין מבוססים שניהם על עיקרון זה. על ידי שימוש בשיטות קולורימטריות או ספקטרופוטומטריות, ניתן לקבוע במהירות ובדייקנות את תכולת הסוכר בסיבי כותנה, תוך מתן נתונים חשובים לבקרת איכות טקסטיל.
3. זיהוי ניטראטים וניטריטים
תכולת ניטראט וניטריט הם אינדיקטורים חשובים בניטור מזון וסביבתי. מגיב עם ניטרט וניטריט כדי לייצר מוצרים צבעוניים ספציפיים. לדוגמה, בתנאים חומציים, ניטריט מגיב עם 3,5-דיהידרוקסיטולואן (מונוהידראט) לייצור תרכובות אדומות כתומות, וניתן לקבוע את תכולת הניטריט על ידי מדידת הספיגה. לשיטה זו יש רגישות גבוהה וסלקטיביות טובה, והיא נמצאת בשימוש נרחב לאיתור ניטראט וניטריט במי שתייה ובמזון, תוך הבטחת בטיחות המזון ובריאות האדם.
תחום סינתזה אורגנית: בניית 'פאזל המפתח' של מולקולות מורכבות
כתוצר ביניים חשוב בסינתזה אורגנית, מבני ההידרוקסיל והמתיל הפנוליים של 3,5-דיהידרוקסיטולואן (מונוהידראט) הופכים אותו לחומר גלם מרכזי לסינתזה של תרכובות אורגניות שונות, הממלאים תפקיד חשוב בסינתזה של תרופות, חומרי ריח, צבעים ועוד.
1. סינתזת תרופות
זהו חומר גלם חשוב לסינתזה של תרופות שונות. לדוגמה, בסינתזה של phenemode ((E)-3,5-dihydroxy-4-isopropylstilbene), ה-phenemode הסופי מסונתז באמצעות שלבי תגובה כגון ברום, איזופרופילציה ועיבוי Witting Homer. Phenemode היא תרופה חדשה ופורצת דרך שקיבלה אישור קליני לטיפול במחלות אוטואימוניות עיקריות שונות, כגון פסוריאזיס, אקזמה, קוליטיס כיבית ומחלות אלרגיות שונות. השימוש מספק מקור חדש לתרופות לטיפול במחלות אלו, המשפר את איכות החיים של החולים.
2. סינתזת תבלינים
בתעשיית התבלינים הוא מהווה גורם מבשר חשוב לסינתזה של תבלינים שונים. אתר מוסצין מונומתיל הוא תמצית עם ארומה של שרף אזוב אלון וטעם פירות, הקיים באופן טבעי בשרף אזוב אלון. ניתן לסנתז אתר כלורופנול מונומתיל באמצעות תגובות כגון מתילציה. בנוסחה של תמצית כימית יומית, 25 חלקים של אתר לנולין מונומתיל ו-75 חלקים של 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoic acid מתיל אסטר משמשים בדרך כלל יחד. לבושם המתחם ניחוח אזוב אלון טבעי חי, הנמצא בשימוש נרחב בבישום, קוסמטיקה, תמצית סבון ועוד, מוסיף ניחוח ייחודי למוצר ומשפר את התחרותיות של המוצר.
3. סינתזת צבע
אורצינול מונוהידראטגם ממלא תפקיד חשוב בסינתזה של צבע. קבוצת ההידרוקסיל הפנולית שלו יכולה להגיב עם קבוצות פונקציונליות אחרות במולקולת הצבע כדי ליצור קשרים כימיים יציבים, ובכך לסנתז צבעים עם צבעים ותכונות ספציפיות. לדוגמה, בסינתזה של צבעי אזו מסוימים, 3 יכול לשמש כרכיב דיאזו או כרכיב צימוד כדי להשתתף בתגובות דיאזוטיזציה וצימוד, ליצור צבעים בהירים וצבעוניים, הנמצאים בשימוש נרחב בתעשיות כגון טקסטיל וצביעת עור.
בתחום הרפואה, יש לו פעילויות ביולוגיות כגון אנטיבקטריאליות, אנטי פטרייתיות ואנטי קרינה, המספקות תמיכה חזקה לטיפול במחלות והגנה על הבריאות.
1. השפעות אנטיבקטריאליות ואנטי פטרייתיות
למבנה ההידרוקסיל הפנולי שלו יש יכולת לפגוע בממברנות תאי חיידקים ופטריות, לעכב את הנשימה והמטבוליזם של התא, ויש לו השפעה מעכבת משמעותית על פטריות שונות. נעשה בו שימוש נרחב בפרקטיקה הקלינית לטיפול בזיהומים פטרייתיים שטחיים ובדלקת נרתיק פטרייתית. כאשר מטפלים בדלקת נרתיק פטרייתית, מייצרים ממנה תכשיר חיצוני הפועל ישירות על האזור הפגוע, מעכב גדילה ורבייה של עובש, מקל על תסמינים כמו גירוד וצריבה, מקדם תיקון רירית הנרתיק ומשפר את איכות החיים של החולים.
2. אפקט אנטי קרינה
מבחינת הגנה מפני קרינה, הוא גם הראה פוטנציאל מסוים. מחקרים הראו כי הוא יכול לחסל רדיקלים חופשיים הנוצרים על ידי קרינה, להפחית את הנזק של רדיקלים חופשיים לביומולקולות כמו DNA, חלבונים ושומנים בתאים, ולהגן על המבנה והתפקוד הנורמלי של התאים. בטיפול בקרינה ותגובת חירום לתאונות קרינה גרעיניות, ניתן להשתמש בו כתרופה עזר להפחתת נזקי הקרינה לגוף האדם, שיפור שיעור ההישרדות ואיכות החיים של החולים.
בתעשיית המזון הוא הפך לחומר חשוב להבטחת בטיחות המזון והארכת חיי המדף של המזון בשל השפעותיו נוגדות החמצון והשימור.
1. השפעה נוגדת חמצון
מבנה ההידרוקסיל הפנולי שלו מעניק לו יכולת נוגדת חמצון חזקה, שיכולה לחסל רדיקלים חופשיים במזון, לעכב חמצון ושמן עכירות ולמנוע מהמזון לשנות צבע, טעם וקלקול. הוספת כמות מתאימה למזונות שומניים יכולה להאריך ביעילות את חיי המדף שלהם, לשמור על הטעם והערך התזונתי שלהם. לדוגמה, הוספת חומר זה לשמן מאכל יכולה לעכב את ייצורם של פרוקסידים ורדיקלים חופשיים מחמצון שמן, להפחית את העפיפות השמן ולשפר את האיכות והבטיחות של שמן המאכל.
3. פונקציית שימור
יש לו גם יישומים מסוימים בשימור פירות וירקות. זה יכול לעכב את הנשימה ואת הצמיחה והרבייה של חיידקים של פירות וירקות, לעכב את הזדקנותם וריקבון. להפוך אותו לחומר משמר, לרסס אותו על פני הפירות והירקות או להשרות אותם ליצירת סרט מגן, להפחית את איבוד המים ומגע החמצן, ולשמור על טריות ואיכות הפירות והירקות. לדוגמה, בשימור תותים, השימוש בחומר משמר זה יכול להאריך את חיי המדף של התותים, להפחית את קצב ריקבון התותים ולהעלות את הערך המסחרי של התותים.
זהו חומר גלם חשוב בתעשיית התבלינים, המספק אפשרויות עשירות לסינתזת תבלינים והופך את ניחוחות התבלינים למגוונים יותר.
1. טעמים טבעיים סינטטיים
טעמים טבעיים רבים מכילים 3,5-דיהידרוקסיטולואן (מונוהידראט) או את המבנים הנגזרים שלו. באמצעות שיטות סינתזה כימית, ניתן להשתמש בחומר זה כחומר גלם לסינתזה של ניחוחות בעלי ארומה טבעית. לדוגמה, סינתזה של תבלינים מסוימים עם ניחוחות פרחוניים, פירותיים או עציים כדי לענות על הדרישה של אנשים לניחוחות טבעיים. ניחוחות סינתטיים אלו נמצאים בשימוש נרחב במוצרים כימיים יומיומיים כגון בישום, קוסמטיקה, סבון וכו', כדי לשפר את איכות הארומה והאטרקטיביות של המוצרים.
2. מיזוג תמצית
במהות מיזוג, זה יכול לשמש כמרכיב חשוב לתאם עם תבלינים אחרים כדי למזג תמצית עם סגנון ארומה ייחודי. על פי צרכי המוצר ומאפייני הארומה השונים, ניתן לבצע התאמה סבירה של מינון 3,5-דיהידרוקסיטולואן (מונוהידראט) ושיעור התבלינים האחרים כדי לייצר מגוון תמצית ניחוח, כגון טעם פרחים, טעם פירות, טעם עץ, טעם מזרחי, הנמצאים בשימוש נרחב במזון, תעשיית קסם ושאר תעשיית הבק. מוצרים.
בתחום המחקר המדעי, היא מהווה תרכובת אורגנית חשובה לחקר צבעים ביולוגיים ופרוטאומיקה, המספקת כלים רבי עוצמה למחקר מדעי.
1. צבעים ביולוגיים
במחקר הביולוגי, טכנולוגיית הצביעה היא אמצעי חשוב להתבוננות ולחקור את מבנה התאים והרקמות. יכול לשמש כצבע ביולוגי להכתמת תאים ורקמות. זה יכול להיקשר עם רכיבים ספציפיים בתאים וברקמות, לייצר תגובות צבע שונות, ובכך להציג בבירור את מבנה התאים והרקמות. לדוגמה, בצביעת תאים, מבנים שונים כגון הגרעין והציטופלזמה יכולים להיות בצבע שונה, מה שמקל על התבוננות וללמוד את המורפולוגיה והתפקוד של התא.
2. מחקר פרוטאומי
במחקר פרוטאומיקה, זה יכול לשמש להפרדה וזיהוי חלבונים. יכולות להיות לו אינטראקציות ספציפיות עם חלבונים, וניתן להפריד חלבונים שונים באמצעות שיטות הפרדה כמו כרומטוגרפיה ואלקטרופורזה. בשילוב עם שיטות זיהוי כגון ספקטרומטריית מסה, ניתן לקבוע את סוג החלבון והמבנה. זה מספק אמצעים טכניים חשובים למחקר-מעמיק על תפקודי חלבון, אינטראקציות ומנגנוני רגולציה, ומקדם את הפיתוח של תחום מדעי החיים.
אורצינול מונוהידראט, כחומר ביניים כימי עדין חשוב, יש מגוון רחב של יישומים בתחומים שונים כגון תרופות, צבעים, ניחוחות ותוספי מזון. ישנן שיטות סינתזה שונות, ולהלן מספר שיטות סינתזה נפוצות. השלבים הספציפיים ותנאי התגובה של שיטות אלה יוצגו בפירוט.
להלן הקדמה מפורטת של שתי שיטות סינתזה עבור 3,5-דיהידרוקסיטולואן, כלומר תסיסה מיקרוביאלית וקטליזה של אנזים:
תסיסה מיקרוביאלית
תסיסה מיקרוביאלית היא תהליך של שימוש בפעילות המטבולית של מיקרואורגניזמים לייצור חומרים שימושיים. בסינתזה של 3,5-dihydroxytoluene, למיקרואורגניזמים ספציפיים מסוימים יש פוטנציאל להמיר חומרים מקדימים לתרכובת.
בחר זנים מיקרוביאליים מהטבע שיכולים להמיר ביעילות חומרים מקדימים ל-3,5-דיהידרוקסיטולואן באמצעות בדיקות סקר טבעיות או הנדסה גנטית.
שפר עוד יותר את זני החיידקים הנבחרים כדי לשפר את יעילות ההמרה, סובלנותם וטוהר המוצר שלהם.
תנאי התסיסה כוללים טמפרטורה, ערך pH, ריכוז חמצן מומס, יחס תזונתי וכו'. לגורמים אלו יש השפעה משמעותית על גדילת מיקרואורגניזמים והצטברות מוצרים.
על ידי ויסות עדין של תנאים אלה, ניתן לייעל את המסלולים המטבוליים של מיקרואורגניזמים, ובכך להגדיל את התפוקה והטוהר של 3,5-דיהידרוקסיטולואן.
לאחר התסיסה, יש צורך להפריד 3,5-dihydroxytoluene ממרק התסיסה. זה בדרך כלל כולל שלבים כמו סינון, מיצוי, התגבשות וכו'.
המוצר המופרד עשוי לדרוש טיהור נוסף כדי להסיר זיהומים ולשפר את הטוהר.
נכון להיום, שיטת סינתזה של 3,5-דיהידרוקסיטולואן באמצעות תסיסה מיקרוביאלית נמצאת עדיין בשלב מחקר מעבדתי וטרם תועשת.
האתגרים העיקריים כוללים תפוקה לא יציבה, קושי בהפרדה וטיהור מוצרים ועלויות ייצור גבוהות.
קטליזה של אנזים
קטליזה אנזימטית היא תהליך של שימוש באנזימים המטוהרים מתוך הגוף או מחוצה לו כזרזים כדי להאיץ תגובות כימיות. לזרזת אנזים יש את היתרונות של יעילות גבוהה, סגוליות חזקה ותנאי תגובה מתונים בסינתזה של 3,5-דיהידרוקסיטולואן.
על ידי בחירה קפדנית או עיצוב אנזימים בעלי פעילות קטליטית ספציפית, ניתן להשיג סינתזה יעילה של 3,5-דיהידרוקסיטולואן.
אנזימים אלו עשויים להיות מקורם של מיקרואורגניזמים, צמחים או בעלי חיים בטבע, או עשויים להשתנות ולבצע אופטימיזציה באמצעות שיטות הנדסה גנטית.
התנאים לתגובות מזורזות אנזים הם בדרך כלל מתונים, כגון טמפרטורת החדר, לחץ אטמוספרי וערכי pH קרובים לנייטרלי.
על ידי אופטימיזציה של ההרכב, ערך ה-pH, הטמפרטורה ותנאים אחרים של מדיום התגובה, ניתן לשפר עוד יותר את היעילות של קטליזה של האנזים ותפוקת המוצר.
בהשוואה לתסיסה מיקרוביאלית, בדרך כלל קל יותר להפריד ולטהר תוצרים של תגובות מזורזות באנזים.
הסיבה לכך היא בעיקר כי לתגובות מזורזות אנזים יש ספציפיות גבוהה יותר וטוהר המוצר.
למרות שקטליזה של אנזים הראתה סיכויי יישום מבטיחים בסינתזה של 3,5-דיהידרוקסיטולואן, היא עדיין מתמודדת עם כמה אתגרים טכניים.
לדוגמה, היציבות והשימוש החוזר של אנזימים, בחירת אמצעי התגובה וההשפעות המעכבות של מוצרים, כולם צריכים להשתפר ולייעל באמצעות אסטרטגיות הנדסת אנזימים.
עם הפיתוח והשיפור המתמשך של טכנולוגיית הנדסת אנזימים, מאמינים שקטליזה של אנזים תמלא תפקיד חשוב יותר ויותר בסינתזה של 3,5-דיהידרוקסיטולואן.
לסיכום, תסיסה מיקרוביאלית וקטליזה של אנזים הן שתיהן שיטות מבטיחות לסינתזה של 3,5-דיהידרוקסיטולואן. עם זאת, שניהם דורשים חקירה נוספת ואופטימיזציה ברמה הטכנית כדי להשיג תהליכי ייצור יעילים וחסכוניים יותר.
שאלות נפוצות
מהי התוצאה החיובית של בדיקת Orcinol?
+
-
הבדיקה של ביאל מזהה פנטוזים ופנטוזנים על ידי הידרוליזה שלהם לפנטוזים, אשר לאחר מכן מיובשים ליצירת פורפורל ומתעבים עם אורצינול כדי לייצרמשקע כחול-ירוק, המעיד על תוצאה חיובית. צבע כחלחל עם קסילוז אישר שהוא מכיל פנטוזים.
מה זהמונוהידראט אורצינולמשמש עבור?
+
-
אורצינול הוא תרכובת פנולית המופיעה בחזזיות. זה משמשבזיהוי פנטוזים כחלק מהריאגנט של ביאל, אשר יוצר מוצר ירוק עם תגובה. אחסון/טיפול: יש לאחסן בטמפרטורת החדר ולהגן מפני אור.
האם אורצינול הוא פנול?
+
-
רסורצינול ואורצינול הם חברים פשוטים במשפחת התרכובות הפנוליותנוכח בחומר חלקיקי באטמוספירה; הם אמפיפיליים באופיים ולכן פעילים על פני השטח בתמיסה מימית.
האם אורצינול רגיש לאור?
+
-
אחסן במקום קריר. שמור את המיכל סגור היטב במקום יבש ומאוורר היטב.- אוויר ורגיש לאור. אחסן תחת גז אינרטי.
מהו ריאגנט Bial orcinol?
+
-
הריאגנט של ביאל מורכב מ0.4 גרם אורצינול, 200 מ"ל חומצה הידרוכלורית מרוכזת ו-0.5 מ"ל של תמיסה 10% של כלוריד ברזל. המבחן של ביאל משמש להבדיל בין פנטוזים להקסוזות; הבחנה זו מבוססת על הצבע המתפתח בנוכחות אורצינול וברזל (III) כלוריד.
האם אורצינול רעיל?
+
-
דרגת סיכון:רעילות חריפה, דרך הפה (קטגוריה 4). מזיק בבליעה (H302). אין לאכול, לשתות או לעשן בעת השימוש במוצר זה (P270). דרגת סיכון: נזק חמור לעור ולעיניים, קורוזיה או גירוי (קטגוריה 2, 2A).
תגיות פופולריות: orcinol monohydrate cas 6153-39-5, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה