Perylene CAS 198-55-0

פרילין, CAS 198-55-0, נוסחה מולקולרית C20H12, הוא פחמימן ארומטי פוליציקלי המופיע כמוצק חום בטמפרטורת החדר ובלחץ. המבנה האלקטרוני המצומד מאוד מעניק לו תכונות ספקטרליות משמעותיות. יש לו שיא ספיגה חזק באזור הנראה אולטרה סגול, הקשור למעברים בקנה מידה גדול שלו π - π *.

מאפיין ספקטרלי זה הופך את Perylne לחומר ניאון מצוין, המסוגל לפלוט פלואורסצנטי חזק תחת עירור אור באורך גל ספציפי. זוהי תרכובת אב של צבע Rylene, בעל תכונות פלואורסצנטיות חזקות במיוחד. יעילות הזוהר והיציבות שלו הופכות אותו למצוין ביישומים שונים. מאפייני הקרינה שלו נמצאים בשימוש נפוץ בתכנון בדיקה, תיוג, חיישן ופיתוח צבע. ראוי לציין כי נגזרות של חומר זה עלולות לגרום לסרטן ונחשבות למזהמים מזיקים. הם רעילים בשאיפה או במגע עם העור ועלולים לגרום לנזק בלתי הפיך לגוף.

פרילין, בעלת הנוסחה הכימית C20H12, היא תרכובת אורגנית בעלת תכונות ייחודיות. המבנה המולקולרי הייחודי והתכונות הכימיות שלו גורמים לפרילנה סיכויי יישום רחבים בתחומים רבים.

 

התפקיד החשוב של סינתזה אורגנית

כחומר ביניים של סינתזה אורגנית, החשיבות שלו-ברורה מאליה. בתגובות כימיות אורגניות, הוא יכול לפעול כמגיב, כזרז או ליגנד, להשתתף בתגובות כימיות שונות, וכך להכין תרכובות אורגניות אחרות בעלות פונקציות ספציפיות. לתרכובות אלו מגוון רחב של יישומים בתעשיות כגון תרופות, חומרי הדברה, צבעים, ציפויים וכו'.

(1) בתחום הרפואה:

ניתן להשתמש בנגזרות של Perylne כחלק ממולקולות של תרופות בעלות פעילויות ביולוגיות ספציפיות, כגון אנטיבקטריאלי, אנטי-דלקתי, אנטי-גידול וכו'. באמצעות תכנון תרופות רציונלי, ניתן להחדיר את Perylne למולקולות התרופה, ובכך לשפר את יעילות התרופה ולהפחית את תופעות הלוואי.

(2) שדה הדברה:

לחלק מהנגזרות של Perylne יש פעילות קוטל חרקים, קוטל חיידקים או קוטל עשבים וניתן להשתמש בהם להכנת מוצרי הדברה יעילים ביותר ורעילות נמוכה. למוצרי הדברה אלו משמעות רבה בהגנה על יבולים מפני פלישת מזיקים ומחלות.

(3) בתחום הצבעים והציפויים:

לנגזרות של perylne תכונות צבע ויציבות מצוינות, והן יכולות לשמש כחומרי גלם לצבעים או פיגמנטים. ניתן להשתמש בהם בתעשיות כגון טקסטיל, פלסטיק, גומי, ציפויים וכו' כדי לספק למוצרים צבעים בהירים ועמידים- לאורך זמן.

מולקולות כוכבים של חומרים אופטואלקטרוניים

 

היישום של Perylne בתחום החומרים האופטו-אלקטרוניים גם משך תשומת לב רבה. המבנה המולקולרי הייחודי והמאפיינים האופטיים שלו הופכים את Perylne לבחירה אידיאלית להכנת חומרים אופטואלקטרוניים-בעלי ביצועים גבוהים.

(1) תאים סולאריים אורגניים:

נגזרות של perylne יכולות לשמש כחומרי ספיגה בתאים סולאריים אורגניים, ויוצרות מבנים הטרוג'וינטים עם חומרים תורמים כדי לשפר את יעילות ההמרה הפוטואלקטרית של תאים סולאריים.

 

(2) דיודות פולטות אור אורגניות (OLED):

ניתן להשתמש בנגזרות של perylne גם כחומרים זוהרים ב-OLED, ועל ידי התאמת המבנה המולקולרי ותכונות הזוהר שלהם, ניתן להשיג אפקטים זוהרים בצבעים שונים. יש לכך חשיבות רבה להכנה של צגי OLED עם-ביצועים גבוהים ועם-הספק נמוך.

(3) טרנזיסטור אפקט שדה אורגני (OFET):

ניתן להשתמש בנגזרות של perylne גם כחומרים מוליכים למחצה ב-OFETs, עם ניידות ויציבות של נושאים מצוינים. יש לכך משמעות רבה להכנה של מכשירים אלקטרוניים-בעלי ביצועים גבוהים ובעלות-נמוכה.

בדיקות פלורסנט לכימיה של תאים

 

בתחום הכימיה של התא, Perylne משמש גם כבדיקה פלואורסצנטית לתיוג וזיהוי רכיבי שומנים על גבי ממברנות התא. יישום זה נובע בעיקר מהידרופוביות ותכונות הקרינה החזקות של perylne.

(1) סמני קרום התא:

נגזרות של perylne יכולות להיקשר עם רכיבי שומנים על קרום התא ליצירת קומפלקסים ניאון יציבים. על ידי התבוננות תחת מיקרוסקופ פלואורסצנטי, ניתן לראות בבירור את המבנה והפיזור של קרום התא.

(2) הדמיית תאים:

על ידי ניצול תכונות הקרינה של perylne, ניתן לערוך גם מחקרי הדמיה של תאים. על ידי התאמת המבנה המולקולרי ואורך גל העירור של perylne, ניתן להשיג אפקטים של הדמיית פלואורסצנציה של צבעים שונים. יש לכך משמעות רבה לחקר המורפולוגיה, המבנה והתפקוד של תאים.

היישומים המגוונים של ריאגנטים ביוכימיים

 

Perylene יכול לשמש גם כמגיב ביוכימי למחקר הקשור למדעי החיים. המאפיינים הכימיים והניאון הייחודיים שלו הופכים לפרילנה סיכויי יישום רחבים בתחום הביוכימיה.

(1) עיצוב בדיקה:

נגזרות של perylne יכולות לשמש מולקולות בדיקה לאיתור מולקולות או יונים ספציפיים באורגניזמים חיים. על ידי תכנון מבנה בדיקה סביר, ניתן להגיע לזיהוי רגישות וסלקטיביות גבוהים.

(2) טכנולוגיית סימון:

ניתן להשתמש בתכונות הקרינה של perylne גם לתיוג ביומולקולות כגון חלבונים, חומצות גרעין וכו'. באמצעות טכנולוגיית תיוג ניתן להשיג לוקליזציה, מעקב וניתוח כמותי של ביומולקולות.

(3) פיתוח חיישנים:

נגזרות של perylne יכולות לשמש גם כרכיבים רגישים לחיישנים, המשמשים לזיהוי שינויים סביבתיים או תהליכים פיזיולוגיים בתוך אורגניזמים חיים. לחיישנים הללו יש סיכויי יישום רחבים בתחומים כמו ניטור ביו-רפואי וסביבתי.

מקור החדשנות של חומרים חדשים זוהרים

 

Perylne, כחומר גלם להכנת חומרים חדשים זוהרים, הראתה גם פוטנציאל רב ליישום. תכונות הזוהר והיציבות הייחודיות שלו הופכות את Perylne לבחירה אידיאלית להכנת חומרים זוהרים חדשים-בביצועים גבוהים.

(1) דיודות פולטות אור (LED):

ניתן להשתמש בנגזרות של perylne כחומרים זוהרים עבור נוריות LED, ועל ידי התאמת המבנה המולקולרי ותכונות הזוהר שלהן, ניתן להשיג צבעים שונים של מקורות אור LED. יש לכך חשיבות רבה להכנה של מקורות אור LED עם-ביצועים גבוהים ועם-הספק נמוך.

 

(2) חומר לייזר:

ניתן להשתמש בנגזרות של perylne גם כחומרי גלם לחומרי לייזר להכנת לייזרים בעלי ביצועים גבוהים-. ללייזרים אלה יש סיכויי יישום רחבים בתחומים כמו תקשורת, בריאות ומחקר מדעי.

(3) חומרים זוהרים אחרים:

בנוסף לחומרי LED ולייזר, ניתן להשתמש בנגזרות של Perylne גם להכנת סוגים אחרים של חומרים זוהרים, כגון זרחנים, נקודות קוונטיות וכו'. לחומרים אלו יש גם אפשרויות יישום רחבות בתחומים כגון תאורה, תצוגה וחישה.

 

חומרי הובלה של חור אור כחול לתצוגת QLED Quantum Dot

בדור החדש של טכנולוגיית תצוגת דיודה פולטת נקודות קוואנטיות -(QLED), נגזרות פוליאמיד של פרילן פותחו כחומרי הובלה של חורי אור כחולים בעלי ביצועים גבוהים-. חומרי הובלת חורים QLED מסורתיים סובלים בדרך כלל מתנועתיות חורים נמוכה ואי התאמה לרמות האנרגיה של שכבות זוהרות קוונטיות. עם זאת, ניידות החורים של נגזרות פרילן אימיד מגיעה ל-0.8 ס"מ ²/(V · s), ורמת האנרגיה HOMO שלהם תואמת באופן מושלם את רמת האנרגיה של נקודות קוונטיות של אור כחול,

 

מה שיכול לשפר מאוד את יעילות ההזרקה של חורים לתוך השכבה הזוהרת. מכשיר האור הכחול QLED שהוכן באמצעות חומר הובלת חורים המבוסס על פרילן שיפר את יעילות הזרם ב-120% והאריך את חיי העבודה של המכשיר פי 2.5, ופתר לחלוטין את צוואר הבקבוק הממושך של חיי מכשיר האור הכחול שהפריע להתפתחות תעשיית ה-QLED. נכון לעכשיו, טכנולוגיה זו נכנסה לשלב ייצור הפיילוט ותיושם באופן נרחב בדור הבא של לוחות תצוגה מודפסים בעתיד.

השלבים של שיטת סינתזה אחת הם: סינתזה ב-80 מעלות צלזיוס, הכנסת 200 גרם פנול. הוסף 0.1 מול שלפרילןחומצה טטרקרבוקסילית דיאנהידריד (לחומצה) ו-0.3 מול דיאתנולמין, ומחממים את המנה ל-120 מעלות צלזיוס תוך 30 דקות. מערבבים אותו עם 0.225 מול של p-trifluoromethoxyaniline, ואז מחממים ב-150 מעלות למשך 5 שעות ומזקקים כדי להסיר פנול/מים. לאחר מכן, אצווה החומר מקורר בעקיפין ל-90 מעלות ונוספו 280 גרם מתנול בצורה טיפה. לאחר מכן מצננים ל-40 מעלות צלזיוס ומבודדים. שטפו את המוצר עם 500 גרם מתנול ולאחר מכן עם 500 גרם מים. הכניסו את עוגת הסינון הרטובה ל-800 מ"ל של תמיסת KOH בריכוז 5%, חממו את המערכת ל-80 מעלות וערבבו במשך שעה, הפרידו את המוצר, שטפו במים עד לנייטרליות ויבשו. ממיסים את המוצר ב-1500 גרם חומצה גופרתית ב-20 מעלות צלזיוס ופורקים באיטיות ל-2000 מ"ל מתנול ב-60 מעלות לערך. מדללים את התערובת במים, מסננים ומפרידים את המוצר, שוטפים ומייבשים. תשואה: 95% פרילן של נוסחה (II).

שלבי הסינתזה הספציפיים כוללים תגובה של נפתלין (Sigma Aldrich Corporation) בתמיסת NaNO2 TfOH (Tf=CF3SO2) כדי להשיג בינפתלין מנפטלין. תגובה מתיל נפתלין בנוכחות LiTHF תחת בעבוע חמצן לקבלת פרילנה. SbF5 שנרכש מתאגיד Sigma Aldrich דולל פעמיים באווירת ארגון יבשה. SO2ClF הוכן מ-SO2Cl2 שהוכן בעבר בתגובת החלפת הלוגן בין NH4F ל-TFA. תגובה של פרילנה עם SbF5-SO2ClF וטיהור המוצר באמצעות HPLC לקבלת דיבנזו פרילן. אפשר ל-NCS להגיב עם מקבילה אחת של dibenzo perylne ב-AcOH בנוכחות CHCl3 להכלה. לאחר מכן הגיב את המוצר עם n-BuLi ו-Si (OC2H5) 4 בתמיסת THF כדי להשיג פרילנה.

קטגוריות עיקריות:
פיגמנטים מבוססי Perylne עם perylnetettracarbodiimide כמבנה האב הם זן חשוב, בעלי עמידות מצוינת בפני שמש, עמידות בחום ועמידות לממסים, ונמצאים בשימוש נרחב לצביעת פלסטיק וחומרי גלם סיבים סינתטיים.

תגיות פופולריות: perylene cas 198-55-0, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה