Pyrocatechol CAS 120-80-9

פירוקאטכול, המכונה גם קטכול, היא תרכובת אורגנית עם נוסחה כימית של C6H6O2. זוהי אבקה גבישית לבנה, המסיסה במים, אתנול, אתר, בנזן, כלורופורם ולוז. זהו תוצר ביניים כימי חשוב, שיכול לשמש כמקשה גומי, תוסף ציפוי אלקטרו, חיטוי עור, צבע שיער, מפתח צילום, נוגד חמצון לצילום צבעוני וכו'.

פירוקאטכול סינטטי:

קטכול קיים בעיקר בטבע בצורה של נגזרות. לדוגמה, o-methoxyphenol ו-2-methoxy-4-methylphenol הם מרכיבים חשובים של קריאוזוט אשור. קטכול הושג לראשונה על ידי זיקוק חומצה פרוטוקטצ'ואית או זיקוק תמצית קטצ'ו. מאוחר יותר, נמצא שניתן להשיג קטכול גם על ידי זיקוק יבש של כמה צמחים או התכה אלקלית של שרפים מסוימים.

בתעשייה, זה הושג בדרך כלל על ידי מיצוי מזפת של פחם פחם בטמפרטורה נמוכה. ישנם תהליכים רבים לסינתזה של קטכול.

(1) פנול משמש כחומר גלם ומוכלר בגז כלור; הידרוליזה של סולפט נחושת ונתרן הידרוקסיד; זה מתקבל על ידי החמצה של חומצה הידרוכלורית.

(2) הוא מחומצן ישירות על ידי בנזן או פנול ומי חמצן. ייצור קטכול על ידי חמצון ישיר של פנול עם מי חמצן מתבצע על ידי חברת Ube Xingsan ביפן וחברת Rhone Planck בצרפת.

(3) הוא מוכן על ידי הידרוליזה של o-כלורופנול בלחץ במדיום אלקליין.

בטמפרטורת החדר, תחילה לערבב סליצילאלדהיד עם תמיסת נתרן הידרוקסיד 1 מול, ולאחר מכן להוסיף מעט מי חמצן עודף תחת ערבוב כדי להגיב, והטמפרטורה עולה ל 45 ~ 50 מעלות:

לאחר שתמיסת התגובה מונחת למשך 15-20 שעות, הוסף חומצה אצטית כדי לנטרל את עודפי האלקלי, ולאחר מכן התאדה ליובש בלחץ מופחת. לאחר ריסוק המוצק, מוסיפים כמות מסוימת של טולואן ומחממים לסף רתיחה למיצוי חוזר. הקטכול המופרד מכל קירור משולב ולאחר מכן עובר זיקוק בוואקום. הלחץ נשלט על 1333Pa. החלק של 119 ~ 121 מעלות נאסף ואז מתגבש מחדש עם 5 פעמים של טולואן כדי להשיג מוצרי קטכול.

תוך ערבוב, כלור מוכנס לתערובת של בנזן ופנול, והטמפרטורה נשלטת על 24-28 מעלות.

כאשר הצפיפות היחסית של הנוזל המעורב מגיעה ל-0.954, הפסק את הזנת הכלור ופרוק מימן כלורי בלחץ מופחת. לאחר שעודפי הבנזן מזוקקים ב-21332Pa ו-125 מעלות, הוא מקורר ל-60 מעלות, ולאחר מכן נתון לזיקוק ואקום ב-2666~3333Pa. התזקיק האמצעי (75 מעלות) נאסף בתור o-כלורופנול. חומר רותח נמוך (<75 ℃) and high boiling matter (>75 מעלות) ניתן למחזר. הכלורופנול המוכן מעורבב עם נחושת גופרתית ונתרן הידרוקסיד בשיעור מתאים, ולאחר מכן מועבר לכור צינורי שחומם מראש ל-230~2240 מעלות לתגובה:

טמפרטורת התגובה נשלטת להיות 180 - 190 מעלות, וזמן השהייה של התגובה הוא 50 - 60דקות. נוזל התגובה המוחזר מהתגובה נכנס למיכל המכיל חומצה הידרוכלורית לנטרול. ערך ה-ph של הנטרול נשלט כך שיהיה 3 - 3.5. לאחר מכן יש לבטל את הצבע בפחם פעיל, לסנן, לחלץ את התסנין בזרם נגדי של איזופרופיל אצטט, ולזקק את התמצית בלחץ קבוע ולחץ מופחת כדי לקבל קטכול.

1. זהו תוצר ביניים כימי חשוב, שניתן להשתמש בו לייצור מקשה גומי, תוסף ציפוי, חיטוי וקוטל חיידקים לעור, צבע שיער, מפתח צילום וכו'.

2. כמגיב אנליטי, קטכול הוא תוצר ביניים של קוטל החיידקים אתיל-קרב, חומר הדברה פרופוקסור וקרבופורן.

3. הוא משמש לייצור ברברין, איזופרוטרנול וכו'.

4. זה יכול לשמש גם לייצור 4-tert-butylcatechol כמעכב פילמור של סטירן, בוטאדיאן וויניל כלוריד.

5. Catechol משמש לעתים קרובות כמפתח, אבל זה לא יעיל כמו hydroquinone; זה יכול לשמש גם כמגיב וחיטוי.

6. כתוצר ביניים פרמצבטי חשוב, הוא משמש לייצור ברברין ואיזופרוטרנול.

7. משמש לייצור נוגדי חמצון; מפתח; קוטל חיידקים; תוספי גומי; תוספים לציפוי אלקטרו; דיו מיוחד; מייצב אור; צבעים; תבלינים וכו'.

8. משמש לסינתזה של ונילין, אתיל ונילין, פיפרונאל וכו'. ניתן להשתמש בו גם בצבעים, חומרי הדברה, חומרים רגישים לאור, חומרי ציפוי, חומרים המפריעים לחמצן, מייצבי אור, חומרים משמרים ומאיצים.

9. משמש בצילום, צבעים, נוגדי חמצון, מייצבי אור וחומרי ביניים פרמצבטיים חשובים.

בטיחות וסכנה

פירוקאטכול, הידוע גם בשם קטכול, הוא תרכובת אורגנית שיש לה רעילות ועצבנות מסוימת.

1. רעילות

הרעלה חריפה:

• בליעה, שאיפה או ספיגה דרך העור עלולים לגרום להרעלה חריפה.
• הסימפטומים של הרעלה חריפה דומים לפנול ועשויים לכלול גירוי בדרכי הנשימה, לחץ דם מוגבר וטמפרטורת גוף לא יציבה.
• בניסויים בבעלי חיים, הערך LD50 (מינון קטלני חציוני) של קטכול מצביע על כך שיש לו רעילות מסוימת. לדוגמה, ה-LD50 דרך הפה בחולדות הוא 260 מ"ג/ק"ג, וה-LD50 העורי בארנבות הוא 800 מ"ג/ק"ג.

חשיפה-לטווח ארוך:

• חשיפה לטווח ארוך עלולה להוביל לתסמיני גירוי בדרכי הנשימה מוגברת ושכיחות פריחה בקרב עובדים.
• מטבוליזם לא תקין של קטכולמין, עלייה בלחץ הדם, טמפרטורת גוף לא יציבה, ונזק לכבד ולכליות עשויים להופיע גם כן.

2. ריגוש

יש לו מידה מסוימת של גירוי והוא עלול לגרום לגירוי בעור, בעיניים ובדרכי הנשימה. לכן, יש לנקוט באמצעי הגנה מתאימים בעת הטיפול והשימוש בפתלטים, כגון לבישת כפפות מגן, משקפיים וציוד מגן נשימתי.

3. אמצעי אבטחה

הדרכים העיקריות שבהןפירוקאטכולפועלים כמקשה גומי הם כדלקמן:

אפקט קישור צולב-

חומר זה יכול לעבור-תגובת קישור צולבת עם שרשראות הפולימר בגומי, וליצור מבנה רשת תלת-ממדי, ובכך להגביר את הקשיות והחוזק של הגומי. אפקט ההצלבה-זה הופך גומי מחומר דפוס לחומר אלסטי, ומשפר את העמידות והיציבות של מוצרי גומי.

תהליך גיפור

בתהליך הגיפור של גומי, הוא יכול לשמש כחומר גיפור או לקדם את ההשפעה של חומר הגיפור, להאיץ את תגובת הקישור הצולבת- בין חומר הגיפור למולקולות הגומי, לקצר את זמן הגיפור, להוריד את טמפרטורת הגיפור, ובכך לשפר את יעילות הייצור.

לשפר ביצועים

כתוסף גומי, הוא יכול לשפר את תכונות הוולקניזט, כולל הגדלת מספר הקשרים המצולבים והפחתת מספר האטומים הממוצע בקשרים המצולבים, על מנת לשפר את התכונות הפיזיקליות של הגומי, כגון עמידות בפני שחיקה, עמידות להזדקנות ועמידות בחום.

 

עמידות לחמצון

יש לו תכונות נוגדות חמצון מסוימות והוא יכול לשמש כנוגד חמצון לגומי, להגן עליו מפני נזקי חמצון ולהאריך את חיי השירות של מוצרי גומי.

 

תַחֲלִיף

 

 

דיהידרוקסי-בנזלדהיד

בתחום של פיתוח תמיסות, דיהידרוקסי-בנזלדהיד שימש כתחליף, במיוחד בניסוח של תמיסות מפתחות פנוליות שאינן-רעילות. חלופה זו יכולה לספק אפקט דומה למפתח פנולי תוך הפחתת הסיכון לרעילות, מה שהופך אותו למתאים יותר לחובבי שטיפה ביתית או לאלה שדורשים תנאי שטיפה בטוחים יותר.

 

תרכובות פנוליות אחרות

בסינתזה כימית מסוימת או ביישומים תעשייתיים, עשויות להיות תרכובות פנוליות אחרות שיכולות להחליף את הקטכול. הבחירה של תרכובות אלו תלויה בתנאי התגובה הנדרשים ובדרישות הביצועים של המוצר הסופי.

 

מוצרים מבוססי ביו או טבעיים

עם המודעות הגוברת לפיתוח בר קיימא והגנה על הסביבה, יותר ויותר מוצרים מבוססי ביו או טבעיים משמשים כחלופות לכימיקלים. במקרים מסוימים, מוצרים מבוססי ביו או טבעיים אלה עשויים להיות בעלי פונקציות דומות לקטכול, אך עם רעילות והשפעה סביבתית נמוכה יותר.

בקיצור, בעת בחירת חלופות לחומר זה, יש לקחת בחשבון גורמים כמו רעילות, עלות, זמינות, תגובתיות והשפעה סביבתית. בנוסף, נדרשים מספיק ניסויים ובדיקות כדי להבטיח שהתחליף יכול לעמוד בדרישות היישום הנדרשות.

 

יישומים תעשייתיים

 

01

תעשיית הפולימרים: נוגדי חמצון ומייצבים

תכונות נוגדי החמצון של Pyrocatechol מהוות חשיבות מכרעת בהארכת תוחלת החיים של פולימרים החשופים לפירוק חמצוני. על ידי ניקוי רדיקלים חופשיים, הוא מונע תגובות שרשרת הפוגעות בשלמות החומר, במיוחד ביישומים הדורשים יציבות-לטווח ארוך, כגון רכיבי רכב ותשתיות חיצוניות. לדוגמה, בשרף פוליפתלמיד (PPA)-פולימרים בעלי ביצועים גבוהים- המשמשים במכוניות ואלקטרוניקה- נגזרות פירוקאטכול משפרות את ההתנגדות התרמית ואת העמידות המכנית. תפקידו כמעכב פילמור במערכות סטירן ובוטדיאן מדגיש עוד יותר את חשיבותו בשליטה בתהליכים תגובתיים.

02

קוסמטיקה וטיפוח אישי: צבעי שיער

במערכות צביעת שיער קבועות, פירוקאטכול פועל כחומר צימוד המגיב עם תוצרי ביניים ראשוניים (למשל,p-פנילנדיאמין) בתוך סיבי שיער ליצירת צבעים יציבים ובלתי מסיסים. תוצאת הצבע תלויה בפורמולציה של הצבע ובגוון ההתחלתי של השיער, כאשר פירוקאטכול מאפשר גוונים החלים ברונטיות ועד ערמוניות. היכולת שלו לחדור לקליפת השערה וליצור קשרים קוולנטיים עם קרטין מבטיחה אורך חיים של צבע, אם כי חששות בטיחות הניעו מחקר על חלופות פחות רעילות.

03

תרופות: מבשר לחומרים פעילים

Pyrocatechol משמש כחומר מוצא לסינתזה של קוטלי חרקים קרבמט כמו קרבפורן ופרופוקסור, המכוונים למערכות העצבים של מזיקים. נגזרותיו מופיעות גם בתרופות; לדוגמה, דופמין, נוירוטרנסמיטר קריטי לשליטה מוטורית, מסונתז באמצעות הידרוקסילציה של פירוקאטכול. בנוסף, חומרים קלאטיים מבוססי פירוקאטכול- משמשים בטיפולי ניקוי רעלים ממתכות, וממנפים את הזיקה שלהם לברזל ומתכות מעבר אחרות.

04

אגרוכימיה ומדעי הסביבה

בתור אבן בניין לקוטלי עשבים ופטריות, פירוקאטכול תורם להגנת הצומח. תכונות הקלתיות של המתכות-מנוצלות בטיפול במים כדי לסחוב מתכות כבדות, תוך הפחתת זיהום סביבתי. עם זאת, התמדה שלו כמזהם הובילה לבדיקה רגולטורית, כאשר ה-EPA סיווגה אותו כחומר עדיפות בשל רעילותו לחיים מימיים וסרטן פוטנציאלי (IARC Group 2B).

שאלות נפוצות

 

מה ההבדל בין קטכול לפירוקטכול?

+

-

קטכול, הידוע גם בשם פירוקאטכול או 1,2-דיהידרוקסיבנזן, הוא תרכובת אורגנית המשמשת בעיקרה כאבן בניין. זה זמין בשתי צורות: פתיתים (צורה מוצקה) ומותך (צורה נוזלית).

האם פירוקאטכול אורגני או אנאורגני?

+

-

Pyrocatechol, הידוע גם כ-catechol או 1,2-dihydroxybenzene, הוא אתרכובת אורגניתעם הנוסחה הכימית C₆H₄(הו)₂.

מדוע לא משתמשים יותר בפנול?

+

-

בגלל תכונותיו המרגיעות והקורוזיביות והרעילות הסיסטמית הפוטנציאלית שלה, כיום פנול אינו נפוץ כחומר חיטוי, למעט צריבה של אזורים נגועים-לדוגמה, הטבור הנגוע של יילודים.

 

תגיות פופולריות: pyrocatechol cas 120-80-9, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה