Tert-Butyldimethylsilyl Chloride CAS 18162-48-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. היא אחת היצרניות והספקיות המנוסות ביותר של tert-butyldimethylsilyl chloride cas 18162-48-6 בסין. ברוכים הבאים לסיטונאי בתפזורת באיכות גבוהה tert-butyldimethylsilyl chloride cas 18162-48-6 למכירה כאן מהמפעל שלנו. שירות טוב ומחיר סביר זמינים.

Tert-butyldimethylsilyl chloride, המכונה בדרך כלל TBDMSCl או TBS-Cl, היא תרכובת כימית רב-תכליתית ונפוצה בסינתזה אורגנית וכמגיב לקבוצת הגנה. עם הנוסחה הכימית C6H15ClSi, הוא שייך לקבוצת תרכובות סיליקון אורגניות, במיוחד סיליל כלורידים. המבנה המולקולרי שלו כולל קבוצת בוטיל שלישונית (טרט-בוטיל), שתי קבוצות מתיל ואטום סיליקון הנושא תחליף כלורי.

קבוצת tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) מוערכת מאוד בזכות יכולתה להגן על פונקציונליות הידרוקסיל, קרבוקסיל, אמינו ותיול במולקולות אורגניות במגוון תנאי תגובה. הגנה זו מושגת באמצעות יצירת אתרים, אסטרים ואמינים סיליליים יציבים, העמידים בפני חומצות, בסיסים ונוקלאופילים. חלק הכלוריד משמש כקבוצה עוזבת טובה, ומקל על תגובות ההחלפה המתקינות את קבוצת TBDMS על המצע.

Tert-butyldimethylsilyl chlorideמשמש בדרך כלל בכימיה סינתטית בשל יציבותה, קלות הטיפול והתשואות הגבוהות בהגנה על תגובות קבוצתיות. זה יכול לשמש הן בסביבות חומציות והן בסביבות בסיסיות, ומציע תאימות רחבה עם מדיות תגובה שונות. יתר על כן, ניתן להשיג את הסרת קבוצת ה-TBDMS, המכונה לעתים קרובות desilylation, בתנאים קלים, כגון טיפול ב-tetrabutylammonium fluoride (TBAF) או יוני פלואוריד בתמיסות חומציות, מה שהופך אותו לתהליך הפיך ומבוקר.

בנוסף לתפקיד המגן שלו, הוא מוצא יישומים באזורים אחרים כמו פולימרים צולבים-, שינוי משטחים וכמבשר בסינתזה של חומרי סיליציה אחרים. הרעילות הנמוכה שלו ומאפייני הטיפול השפירים יחסית הופכים אותו לבחירה מועדפת הן למחקר בקנה מידה מעבדתי והן לתהליכי ייצור בקנה מידה תעשייתי-.

Tert Butyldimethylchlorosilane (TBDMSCl או TBSCl) היא תרכובת סיליקון אורגנית חשובה עם הנוסחה המולקולרית C ₆ H ₁₅ ClSi. הוא מופיע בדרך כלל כצבע שעווה מוצק או נוזל חסר צבע (טהור) לבן או אוף-לבן נמוך בנקודת התכה נמוכה, עם ריח חריף. לתרכובת זו מגוון רחב של יישומים בסינתזה אורגנית, ייצור תרופות, מדעי החומרים ותחומים נוספים.

1. קבוצת הגנה הידרוקסיל
TBSCl היא אחת מקבוצות ההגנה על הידרוקסיל הנפוצות ביותר בסינתזה אורגנית. זה יכול להגיב עם קבוצות הידרוקסיל אלכוהול בתנאים קלים כדי ליצור אתרי סיליקון תואמים, ובכך להגן על קבוצות ההידרוקסיל מפני ההשפעות של תגובות עוקבות. בהשוואה לקבוצת ההגנה האורגניסיליקון הנפוצה trimethylchlorosilane (TMS), לאתר הסיליקון שהוכן על ידי TBDMSCl יש יציבות כימית גבוהה יותר והוא יכול לשמור על יציבות במגוון רחב יותר של תנאי תגובה, ובכך לקבל מגוון רחב יותר של יישומים ובדרך כלל תשואות מוצר גבוהות יותר.

הגנה סלקטיבית: במולקולות עם מספר קבוצות הידרוקסיל,tert-butyldimethylsilyl chlorideיכול להגיב באופן מועדף עם אלכוהול ראשוני עם מכשול סטרי נמוך יותר, ולהשיג הגנה סלקטיבית כימית. על ידי ויסות תנאי תגובה כגון טמפרטורה, בסיס, זמן וכו', ניתן להשיג גם הגנה על אלכוהולים משניים ואפילו קבוצות הידרוקסיל פנוליות. לדוגמה, בתנאי השילוב של CH ₂ Cl ₂ - Et ∝ N- DMAP (dichloromethane triethylamine 4-dimethylaminopyridine), ניתן להשיג בקלות הגנה סלקטיבית של אלכוהולים ראשוניים בנוכחות אלכוהולים משניים או שלישוניים.

שיטת ביטול הגנה: ביטול הגנה הוא התהליך ההפוך של הגנה עליונה, הכולל שבירת קשרי Si-O ושחרור אלכוהול חופשי. השיטה הנפוצה והספציפית ביותר היא להשתמש בתמיסת THF של טטרה-בוטילמוניום פלואוריד (TBAF) ולערבב אותה בטמפרטורת החדר למשך פרק זמן קצר כדי להסיר ביעילות את קבוצת ההגנה על TBS. בנוסף, הסרה מזורזת חומצה (כגון שימוש בחומצה אצטית מדוללת, חומצה p-toluenesulfonic או חומצה הידרוכלורית) והסרת עמודת סיליקה ג'ל הן גם שיטות נפוצות בשימוש.

2. מגיב סילאן
בנוסף לשמש כקבוצת הגנה על הידרוקסיל, TBDMSCl יכול לשמש גם כמגיב סילאן כדי להגיב עם קבוצות פונקציונליות אחרות (כגון קטונים, אסטרים, אמידים וכו') כדי ליצור אתרי סיליקון או אסטרים סיליקון מתאימים. לדוגמה, בנוכחות בסיסים חזקים כגון LDA, KHMDS וכו', קבוצות TBDMSCl וקטון קרבוניל יכולות ליצור אתרים סיליליים TBDMS בתשואות גבוהות. בנוסף, TBDMSCl יכול גם להגיב עם חומצות קרבוקסיליות, אמידים חומצה קרבוקסיליות ותרכובות אחרות כדי לייצר אסטרים או אמידים סיליקון מקבילים.

תגובות אלו דורשות לא רק פעולה של בסיסים חזקים, אלא גם תוספת של HMPA (hexamethylphosphoramide) או DMPU (1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2 (1H) - pyrimidinone) מועילה לשיפור קצב התגובה והתשואה.

 

3. חומרי חמצון וסיאנציה
TBDMSCl יכול לשמש גם כחומר חמצון ו-decyanation. לדוגמה, זה יכול לגרום לאצטוניטריל ארומטי ליצור קטונים ולהשיג תגובת דציאנציה. בנוסף, TBDMSCl יכול להשתתף גם בתגובות חמצון אחרות, כגון חמצון אלכוהולים לאלדהידים או קטונים.

1. תוצרי ביניים פרמצבטיים
Tert-butyldimethylsilyl chlorideהוא חומר גלם חשוב לסינתזה של תוצרי ביניים פרמצבטיים שונים. לדוגמה, זה יכול לשמש לסינתזה של פרוסטגלנדינים, אנטיביוטיקה מסויימת, תרופות להורדת שומנים-(כגון lovastatin, simvastatin), וכו'. במהלך הסינתזה של תרופות אלו, TBDMSCl פועל כקבוצה מגנה הידרוקסיל או כחומר סילאן, מגן ביעילות על קבוצות פונקציונליות ספציפיות ונמנע משינויים מיותרים בתגובה כימית של התרופה ובאמצעות שינויים כימיים לא נחוצים בהן. סינתזה.

יישום ספציפי: בסינתזה של lovastatin ו- simvastatin, TBDMSCl משמש להגנה על קבוצות ההידרוקסיל של אלכוהול, תוך הבטחה שקבוצות ההידרוקסיל אינן מתחמצנות או יעברו תגובות אחרות במהלך תהליך הסינתזה.

על ידי שליטה מדויקת בתנאי התגובה, ניתן להשיג תגובה סלקטיבית מאוד בין TBDMSCl וקבוצות הידרוקסיל של אלכוהול, וכתוצאה מכך תוצרי ביניים בטוהר- גבוהים אשר מניחים את הבסיס לסינתזת התרופה הבאה.

2. ניתוח תרופות
בתחום ניתוח התרופות, TBDMSCl גם משחק תפקיד חשוב. זה יכול לשמש כמגיב לנגזרת כדי להגיב עם קבוצות פונקציונליות ספציפיות (כגון הידרוקסיל, קרבוקסיל וכו') במולקולות התרופה כדי ליצור נגזרות יציבות, ובכך לשפר את הרגישות והדיוק של זיהוי התרופה. לדוגמה, בניתוח כרומטוגרפיית גז-ספקטרומטריית מסה (GC-MS), TBDMSCl יכולה להגיב עם קבוצות הידרוקסיל במולקולות של תרופה כדי ליצור נגזרות של סיליקון אתר מתאימות, ובכך לשפר את תנודתיות ויציבות התרמית של התרופה, ולהגביר את הדיוק של הניתוח והרילי.

1. סינתזה של חומרים פולימריים
TBDMSCl יכול לשמש לסינתזה של חומרי סיליקון פולימריים אורגניים שונים, כגון גומי סיליקון, שמן סיליקון, גריז סיליקון וכו'. בתהליך הסינתזה של חומרים אלה, TBDMSCl פועל כחומר סילאן או מצולבת, שיכול להגיב עם מונומרים או פולימרים אחרים ליצירת חמצן סיליקון או סיליקון יציבים עם תכונות פיסיקליות וקשרי פחמן מצוינים וחומרים כימיים. לדוגמה, בסינתזה של גומי סיליקון, TBDMSCl יכול להגיב עם polydimethylsiloxane (PDMS) כדי ליצור מבנה רשת גומי סיליקון צולב-, לשפר את החוזק והאלסטיות של גומי סיליקון.

2. שינוי פני השטח של חומרים
TBDMSCl יכול לשמש גם לשינוי פני השטח של חומרים. על ידי שילוב עם ריאגנטים אחרים כגון פלואורידים, סוכני צימוד סילאן וכו', TBDMSCl יכול ליצור סרט סילוקסן יציב או סרט תרכובת סיליקון פלואוריד על פני החומר, ובכך לשפר את תכונות פני השטח של החומר (כגון הרטבה, עמידות בפני שחיקה, עמידות בפני קורוזיה וכו'). לדוגמה, בטיפול פני השטח של חומרי מתכת, TBDMSCl יכול להגיב עם פלואוריד כדי ליצור סרט תרכובת סיליקון פלואוריד צפוף, לשפר את עמידות בפני קורוזיה ועמידות בפני שחיקה של חומר המתכת.

1. ציפויים, דבקים וחומרי איטום
Tert-butyldimethylsilyl chlorideיכול לשמש כתוסף בציפויים, דבקים וחומרי איטום כדי לשפר את ההתנגדות למזג האוויר והדבקה של מוצרים. במוצרים אלה, TBDMSCl יכול להגיב עם רכיבים אחרים ליצירת קשרים כימיים יציבים או מבני רשת, ובכך לשפר את התכונות הפיזיקליות והכימיות של המוצר. לדוגמה, הוספת TBDMSCl לציפויים יכולה לשפר את עמידותם למים, עמידות בפני קורוזיה כימית ועמידות בפני שחיקה; הוספת TBDMSCl לדבק יכולה לשפר את חוזק ההדבקה שלו ועמידות בפני מזג האוויר.

2. כימיה אנליטית
בכימיה אנליטית, TBDMSCl יכול לשמש כמגיב סילאן לנגזרת דגימות. לדוגמה, בשילוב עם ריאגנטים כגון MTBSTFA (N-methyl-N - (tert butyldimethylsilyl) trifluoroacetamide), TBDMSCl יכול לספק נגזרת tert butyldimethylsilane (TBDMS) יציבה עבור תרכובות הידרוקסיל, קרבוקסיל, תיול ואמין. שיטת נגזרת זו יכולה לשפר משמעותית את התנודתיות והיציבות התרמית של תרכובות אלו, ובכך לשפר את יעילות ההפרדה ורגישות הזיהוי שלהן בכרומטוגרפיה גז (GC) או כרומטוגרפיה נוזלית (LC).

שיטות הסינתזה של tbdmsci כוללות בעיקר את שיטת ההכלה של דימתיל tert butyl silane, dimethyl tert butyl silanol alloration method, tert butyl chloroform reagent method, וכו'. אין מקור חומר גלם של dimethyl tert butyl silane בסין, והתשואה של dimethyl tert butyl silanoll שיטת הכלור 50% היא נמוכה (ושיטת deprotec 50%) לפי-מוצר של tbdmsci. לכן, הכנת tbdmsci על ידי שיטת ריאגנט טרט בוטיל כלורופורם היא שיטת סינתזה אידיאלית. המסלול הסינטטי הוא כדלקמן.

בבקבוק בעל ארבעה צווארים המצויד בהתקן הגנה חנקן, עורר, מעבה ריפלוקס ומשפך להורדת לחץ קבוע (צינור ייבוש CaCl2 מותקן בחלק העליון של צינור עיבוי הריפלוקס), לאחר הוצאת האוויר בבקבוק עם חנקן, הוסף 19.4 גרם (או. 15 מול) של דימתיל-כלורו-דיכלורו-קאפ וכמות מתאימה של דימתיל-כלורו-דיכלורו-קאפ וכמות מתאימה של דימתיל-8-כלורוסילאן. זרז כלוריד, מערבבים, מחממים, שולטים בטמפרטורה בערך של 60 מעלות צלזיוס, ומכניסים מגיב טרט בוטיל מגנזיום כלוריד Grignard לתוך מערכת התגובה תוך 45 דקות. לאחר 4.5 שעות של תגובה, הוסף 150 מ"ל אתר נפט וערבב. קירור טבעי, סינון יניקה ואיסוף תסנין. שטפו את עוגת הסינון עם 30 מ"ל אתר נפט 2-3 פעמים ושלבו אותה עם התסנן. תחילה לאדות את רוב הממיסים בלחץ רגיל, ולאחר מכן לאדות את שאריות החומרים עם נקודת רתיחה נמוכה בוואקום. אסוף מוצק שקוף חסר צבע ב-124-126 C על ידי זיקוק אטמוספרי, שקל 16.79 גרם (0.111 מול), והתשואה היא 74.2%. טוהר המוצר הוא 99.3% (GC).

הזרזים הנפוצים לסינתזה של tert butyl dimethylchlorosilane הם קופרו כלוריד, נתרן תיוציאנאט וציאניד קופרוס. באותם תנאים של שימוש ב-tetrahydrofuran כממס, n (דימתיל-דיכלורוסילאן): n (טרט בוטיל מגנזיום כלוריד) =1:1, טמפרטורת תגובה 60C וזמן תגובה 4.5H, שימוש בציאניד קופרוס כזרז הוא בעל ההשפעה הטובה ביותר והתשואה הגבוהה ביותר, בעוד שהמוצר מסונתז עם נתרן תיאוליאניד נמוך.

תגיות פופולריות: tert-butyldimethylsilyl chloride cas 18162-48-6, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בכמות גדולה, למכירה