חומצה 4-יודופנילבורוניתהיא תרכובת אורגנית עם CAS 5122-99-6 ונוסחה מולקולרית C6H6BINO2. זה בדרך כלל מופיע כלבן מוצק עד צהוב בהיר. צבעו עשוי להשתנות בהתאם לטוהר או אצווה לדוגמה. יש לו מסיסות מים טובה וניתן להמיס אותו ברוב הממיסים האורגניים, כמו מתנול, אתנול, אצטון וכו'. עם זאת, בממיסים קוטביים כמו אצטוניטריל או DMF, מסיסותם עשויה להיות גבוהה יותר. המבנה המולקולרי מכיל אטום יוד, טבעת בנזן וקבוצת חומצה בורונית.
ביניהם, קבוצת החומצה הבורונית היא קבוצה קוטבית המכילה אטומי בורון, מה שמקנה לתרכובת קוטביות מסוימת. אטום היוד, כקבוצה לא-קוטבית, מחובר לטבעת הבנזן שלו, מה שמעניק לכל המולקולה חלוקה א-סימטרית של ענני אלקטרונים. הוא שביר ונמעך בקלות לאבקה. בעת שחיקה או חיתוך, יש צורך בטיפול זהיר כדי למנוע פגיעה בדגימה. זוהי תרכובת תגובתית. לדוגמה, הוא יכול להגיב עם יוני מתכת שונים או קבוצות פונקציונליות. תגובות אלו כרוכות בדרך כלל ביצירת קואורדינציה או קשרים קוולנטיים ויצירת קומפלקסים או נגזרות מתכות מתאימים.
|
|
|
|
C.F |
C6H6BIO2 |
|
E.M |
248 |
|
M.W |
248 |
|
m/z |
248 (100.0%), 247 (24.8%), 249 (6.5%), 248 (1.6%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 29.08; H, 2.44; B, 4.36; I, 51.21; O, 12.91 |
חומצה 4-יודופנילבורוניתיכול לשמש לשינוי פונקציונליזציה של פני השטח כדי לשפר את תכונות פני השטח והממשק של חומרים. לדוגמה, זה יכול לשמש כסוכן צימוד לשינוי פונקציונלי של חומרים מבוססי זכוכית,-סיליקון ומשטחי מתכת כדי לשפר את כושר ההרטבה שלהם, עמידות בפני קורוזיה ותאימות ביולוגית.
זה הראה פוטנציאל יישום משמעותי בשינוי פונקציונליזציה של פני השטח, והביא חידושים חשובים לתחומי מדעי החומרים והנדסת החומרים.
כמשנה משטח יעיל, הוא יכול לשפר משמעותית את מאפייני פני השטח והממשק של חומרים, לספק מאפיינים פונקציונליים חדשים עבור מצעים שונים כגון זכוכית, חומרים מבוססי סיליקון, מתכות וכו'.
באופן ספציפי, זה יכול לשמש כחומר צימוד לחיבור הדוק עם המשטחים של מצעים אלה באמצעות קשר כימי, ובכך להעניק להם פונקציות משטח חדשות מבלי לשנות את תכונות החומר עצמו. לדוגמה, זה יכול לשפר את יכולת ההרטבה של חומרים, ולהפוך את הנוזל לפזר אחיד יותר על פני החומר, וזה חיוני ליישומים כמו ציפויים, דיו, דבקים וכו'.
יחד עם זאת, זה יכול לשפר את עמידותם בפני קורוזיה של חומרים על ידי יצירת סרט מגן על פני החומר, ביעילות למנוע ממדיה קורוזיבית לשתות את החומר ולהאריך את חיי השירות שלו.
להכנת סרט דק: באמצעות שיטת Langmuir Blodgett, ניתן להכין סרטי Langmuir מונו-שכבתיים וסרטים מרובי-שכבתיים של Langmuir Blodgett באמצעות p-Iodophenylboromic Acid. לסרטים הדקים הללו יש מבנים ייחודיים ותכונות אופטואלקטרוניות, ויש להם ערך יישום פוטנציאלי בתחומים כגון התקנים אופטו-אלקטרוניים, חיישנים והמרת אנרגיה.
משמש להכנת תאים סולריים בסרט דק אורגני
תאים סולריים סרט דק אורגני הם סוג חדש של תאים סולאריים עם יתרונות כמו עלות נמוכה, ייצור גמיש ועיבוד פתרונות. P-חומצה יודופנילבורומית, כחומר מצוין לקבל אלקטרונים, נמצאת בשימוש נרחב בהכנת תאים סולריים סרט דק אורגני. במהלך תהליך ההכנה, חומצה p-יודופנילבורומית יכולה ליצור אגרגטים מולקולריים מסודרים עם חומרים תורמי אלקטרונים ארומטיים באמצעות אינטראקציות π - π ואינטראקציות עם חומצת לואיס-.
לסוג זה של אגרגט מולקולרי יש ביצועי העברת אלקטרונים מצוינים ותכונות אופטואלקטרוניות ניתנות לכיוונון, מה שעוזר לשפר את יעילות ההמרה הפוטואלקטרית והיציבות של תאים סולאריים.
בנוסף, חומצה p-Iodophenylboromic יכולה גם להכניס קבוצות פונקציונליות אחרות כגון קבוצות אלקיל ואלקוקסי באמצעות עיצוב מולקולרי כדי לייעל עוד יותר את המבנה האלקטרוני והתכונות של החומר. הרבגוניות הזו הופכת את p-חומצה יודופנילבורומית לחומר מועמד אידיאלי בתחום תאים סולריים סרט דק אורגני.
משמש להכנת סרטים דקים פונקציונליים אופטו-אלקטרוניים
סרט דק פונקציונלי פוטו-אלקטרי הוא חומר סרט דק עם פונקציית המרה פוטו-אלקטרית וביצועים פוטו-אלקטריים יציבים. P-חומצה יודופנילבורומית, כסוג של חומר פונקציונלי אופטו-אלקטרוני, נמצאת בשימוש נרחב בהכנת סרטים פונקציונליים אופטו-אלקטרוניים.
במהלך תהליך ההכנה, חומצה יודופנילבורומית יכולה ליצור אינטראקציה עם רכיבים כגון חומרים להובלת אלקטרונים וחומרים מוליכים למחצה כדי ליצור קומפלקסים יציבים או אינטראקציות של קשרים לא קוולנטיים, ובכך להשיג ויסות ואופטימיזציה של פונקציות אופטואלקטרוניות.
לחומר הסרט הדק הזה יש יעילות המרה פוטו-אלקטרית גבוהה ויציבות, וניתן ליישם אותו בתחומים כמו תאים סולאריים, גלאי פוטו ופוטודיודות. בנוסף, על ידי שילוב ואופטימיזציה עם חומרים פונקציונליים אחרים, ניתן לשפר עוד יותר את הביצועים וטווח היישום של סרטים פונקציונליים אופטו-אלקטרוניים. לדוגמה, שילוב של חומצה p-יודופנילבורומית עם מולקולות קטנות אורגניות אחרות או חומרים פולימריים יכול לייצר חיישנים ומתגים פוטו-אלקטריים בעלי רגישות גבוהה ותגובה מהירה. לחומרי הסרט הדק האופטו-אלקטרוניים הללו יש סיכויי יישום רחבים בתחומים כמו תקשורת אופטית, עיבוד מידע והנדסה ביו-רפואית.
משמש להכנת סרטים תואמים ביו
סרט ביולוגי הוא חומר סרט דק המשמש בהנדסת רקמות ביולוגיות והנדסה ביו-רפואית, עם תאימות ביולוגית מעולה ויציבות כימית. P-חומצה יודופנילבורומית, כחומר עם תאימות ביולוגית טובה, נמצאת בשימוש נרחב בהכנת סרטים תואמים ביולוגיים.
במהלך תהליך ההכנה, חומצה p-Iodophenylboromic יכולה לעבור שינוי כימי ולעצב מולקולרית כדי להכניס קבוצות פונקציונליות אחרות, כגון קבוצות אמינו וקרבוקסיל, כדי לשפר את האינטראקציה וההתאמה הביולוגית שלה עם רקמות ביולוגיות. חומר סרט דק זה יכול לשמש כמצע לצמיחת תאים והתקשרות בהנדסת רקמות ביולוגיות, לקדם שגשוג והתמיינות תאים. בינתיים, בשל היציבות הכימית הטובה שלו ועמידותו בפני קורוזיה, ניתן להשתמש בו גם בייצור של מכשור רפואי ונושאי תרופות.
שיטת הסינתזה במעבדה שלחומצה 4-יודופנילבורוניתבדרך כלל כוללת את השלבים הבאים:
C6H5B(OH)2 + NaI + NaOH → C6H5B(OH)2-Na + I-Na
C6H5B(OH)2-Na + I-Na → C6H5B(OH)2 + NaOH + NaCl
C6H5B(OH)2 + H2O → C6H5B(OH)2 · H2O + NaOH
C6H5B(OH)2 · H2O + H2O → C6H5B(OH)2 + H2O2
לפני ביצוע סינתזה, יש צורך להכין את הריאגנטים והציוד הנדרשים. הריאגנטים הנדרשים כוללים יודיד נתרן, חומצה פנילבורונית, נתרן הידרוקסיד, מתנול וכו'. הציוד כולל בוחש, מעבה, מכשיר טפטוף ומאייד סיבובי.
ממיסים חומצה פנילבורונית במתנול כדי להכין תמיסת מתנול חומצה בנזילבורונית.
ממיסים יודיד נתרן במים להכנת תמיסה מימית של יודיד נתרן.
מערבבים את תמיסת המתנול של חומצה בנזילבורונית המוכנה ואת התמיסה המימית של נתרן יודיד יחד, מוסיפים כמות מתאימה של נתרן הידרוקסיד ומערבבים באופן שווה.
מחממים את התערובת למצב ריפלוקס, שומרים על הטמפרטורה בסביבות 100 מעלות צלזיוס ומגיבים למשך פרק זמן (כגון 1-2 שעות) עד שהחומצה הפנילבורונית מגיבה לחלוטין.
מצננים את תמיסת התגובה לטמפרטורת החדר, יוצקים את התערובת לכוס והשתמשו במאייד סיבובי כדי לאדות את הממס כדי להשיג את המוצר הגולמי.
גבשו מחדש את המוצר הגולמי עם מתנול לקבלת 4 גבישי חומצה יודופנילבורונית טהורים
(1) סנן את המוצר הגולמי כדי להסיר חומצה פנילבורונית שלא הגיבה וזיהומים אחרים.
(2) גבשו מחדש את המוצר המסונן עם מתנול לקבלת 4 גבישי חומצה יודופנילבורונית טהורים.
(3) יבש את המוצר המתגבש לקבלת יבשחומצה 4-יודופנילבורוניתאבקה או גבישים.
תהודה מגנטית גרעינית כמותית (qnmr)
תהודה מגנטית גרעינית כמותית (qNMR) היא שיטת ניתוח כמותית המבוססת על העיקרון של תהודה מגנטית גרעינית. יש לו יתרונות של אין צורך בחומרים סטנדרטיים, פעולה פשוטה ותוצאות מדויקות, והוא מתאים לזיהוי טוהר חומצה 4-iodobenzoboric.
עקרון זיהוי
NMR משיג ניתוח כמותי על ידי השוואת העוצמות של שיאי ספיגה שונים בספקטרום תהודה מגנטית גרעינית. עבור פרוטון מוגדר, השטח האינטגרלי שלו פרופורציונלי לריכוז המולארי. בעת זיהוי הטוהר של חומצה 4-iodobenoboric, יש צורך לקבוע תחילה את השטח האינטגרלי של השיא האופייני לה, את מספר הפרוטונים המתאימים לשיא זה, את מסת הדגימה, את המסה המולרית ואת הטוהר ופרמטרים נוספים.
במקביל, בחר את התקן הפנימי המתאים וקבע את הפרמטרים המתאימים לו. את הטוהר של חומצה 4-iodobenzoboric ניתן לקבל על ידי חישוב היחס בין השטח האינטגרלי של הפסגות האופייניות לדגימה והתקן הפנימי, יחס מספר הפרוטונים, יחס המסה והיחס בין המסה המולרית וכו'.
תהליך בדיקה
הכנה לדוגמא
השתמש במאזן אולטרה-מיקרו כדי לשקול במדויק את דגימת החומצה 4-iodobenzoboric ואת החומרים הסטנדרטיים (תקנים פנימיים) עבור qNMR, תוך הקפדה על כך שהמסה הנשקלת גדולה מערך השקילה המינימלי. ממיסים לחלוטין את הדגימה והתקן הפנימי בממס מפורק המתאים, כגון כלורופורם מפושט, והיזהר להימנע מחפיפה של האות של המגיב המנוח לזה של האובייקט המנותח.
זיהוי NMR
העבירו את תמיסת הדגימה לצינור התהודה המגנטית הגרעינית, קבעו תנאי גילוי NMR מתאימים, כגון תדר תהודה של שעה מעל 400MHz, רזולוציה דיגיטלית מתחת ל-0.25Hz, זווית פולס של 90 מעלות וזמן השהייה של יותר מ-60 שניות וכו', בצעו את גילוי ה-NMR והקליטו את הספקטרום.
ניתוח נתונים
בצע תיקון פאזה, תיקון קו בסיס ועיבוד אחר על הספקטרום, ובחר פרוטונים עם פחות הפרעות, צורות שיא טובות יותר וקווי בסיס יציבים לאינטגרציה. לפי נוסחת החישוב qNMR, בשילוב עם הפרמטרים הרלוונטיים של המדגם והתקן הפנימי, חושבה הטוהר של חומצה 4-iodobenzoboric.
I. יסוד מוקדם של תרכובות אורגנובורון (אמצע-עד-סוף המאה ה-19)
מחקר על תרכובות אורגנובורון החל בשנת 1860. הכימאי הבריטי אדוארד פרנקלנד סינתז ובודד לראשונה נגזרת חומצה אלקילבורונית - חומצה אתילבורונית, החלוץ בחקר הכימיה של אורגנובורון.
בשנת 1880, A. Michaelis ו-P. Becker הצליחו לסנתז חומצה פנילבורונית, הרחיבה את מחקר החומצה הבורונית לתחום הארומטי והניחה בסיס ליבה לפיתוח של חומצות פנילבורוניות מוחלפות.
במהלך תקופה זו, תרכובות אורגנובורון נתפסו רק כקוריוז כימי, הכוללות תנאי סינתזה קשים, תפוקות נמוכות וערך יישום בלתי מנוצל.
II. סינתזה והופעה (אמצע המאה ה-20)
באמצע המאה ה-20, פריצות דרך בטכנולוגיות סינתטיות כמו ריאגנטים של Grignard וריאגנטים אורגנוליתיום שיפרו מאוד את יעילות הסינתזה של חומצות פנילבורוניות מוחלפות.
בתור חומצה הלוארילבורונית חשובה,חומצה 4-יודופנילבורוניתסונתז בהצלחה בשנות ה-50-1960. המסלול הסינטטי הקלאסי שלו מאמץ 1,4-דייודבנזן כחומר הגלם, שעובר ליטיה עם n-בוטילליתיום, מגיב עם טריאיזופרופיל בוראט, ולבסוף מתקבל באמצעות הידרוליזה.
שיטה זו נותרה פרוטוקול הכנת המעבדה המרכזי עד היום. באותה תקופה הוא שימש בעיקר כתוצר ביניים לסינתזה אורגנית לבניית בורון- המכילות מולקולות פונקציונליות, ללא יישום תעשייתי-בקנה מידה גדול.
III. עליית יישומים וביסוס ערך (סוף המאה ה-20 עד היום)
לאחר שנות ה-90, המחקר על זה הגיע לנקודת פיתול. בשנת 1996, הוא התגלה כמשפר עוצמה עבור מערכת כימי-הארה המזרזת של חזרת פרוקסידאז (HRP)-, מגביר מאוד את עוצמת הארה ורגישות הזיהוי, ומקדם את היישום הרחב שלה בתחומי בדיקות חיסוניות קליניות וביוסנסציה.
בשנת 2010, תגובת הצימוד של סוזוקי-מיאורה זכתה בפרס נובל לכימיה. כמונומר דו-פונקציונלי המכיל גם אטום יוד וגם קבוצת חומצה בורונית, הוא הפך לאבן בניין מפתח לבניית פולימרים מצומדים (למשל, פולי(פנילן)), מולקולות תרופות מורכבות וחומרים פונקציונליים אורגניים.
התהליכים הסינתטיים שלו עברו אופטימיזציה מתמדת, והייצור התעשייתי הבשיל בהדרגה. מאז, הוא התפתח מחומר ביניים נישה לכימיקל חשוב בסינתזה אורגנית, מדעי החומרים, ביו-רפואה ותחומים קשורים.
שאלות נפוצות
1. מהי ההשפעה הספציפית של ההפרעה הסטרית המרחבית של אטום היוד על שלב המתכות בתגובת הצימוד של סוזוקי?
+
-
בהשוואה להלוגנים אחרים, לאטום היוד יש נפח גדול יותר, מה שעשוי לגרום לשינוי קל במישוריות של טבעת הבנזן, ובכך להשפיע על התיאום עם זרז הפלדיום ועל קצב היווצרותו של הקשר האריל-פלדיום. במצעים מסוימים, זה עלול להוביל לתנודות ביעילות הצימוד.
2. עד כמה יציבה תגובת חילופי האסטרים של תרכובת זו עם הקבוצה האורתו-דיפנולית בסביבה לא-קטליטית (כגון תמיסת חיץ pH פיזיולוגית)?
+
-
תכונת נסיגת האלקטרונים החזק- של יוד מגבירה את החומציות של חומצה בורונית, מה שהופך אותה לסביר יותר ליצור אסטרים מחזוריים הפיכים עם דיולים בתנאים כמעט ניטראליים. עם זאת, קשר זה גם רגיש יחסית להידרוליזה, ובאפליקציות ביולוגיות (כגון חיישני סוכר), יש לשקול שיווי משקל דינמי.
3. האם קיים דפוס אריזה ספציפי במצב המוצק המונע על ידי האינטראקציה בין אטומי יוד או האינטראקציה בין קשרי יוד לקשרי π?
+
-
עקיפה של גביש בודד מגלה שהמולקולות עשויות ליצור מכלולים על-מולקולריים ספציפיים באמצעות אינטראקציות יוד חלשות-יוד או אינטראקציות בין אטומי יוד וענני האלקטרונים π של טבעות בנזן סמוכות. זה ישפיע על צורתו הגבישית ועל מסיסותו.
4. בתנאי אור, האם קשר הפחמן-יוד יכול להתבקע ולגרום לתגובות לוואי של רדיקלים חופשיים?
+
-
אנרגיית הקשר של קשר היוד הפחמן- נמוכה יחסית. תחת קרינת אור אולטרה סגול חזקה או נוכחות של יוזמי רדיקלים חופשיים, הוא עלול לעבור ביקוע ליצירת רדיקלים פניל, אשר בתורם עלולים לעורר פילמור מיותר או להגיב עם ממיסים, ובכך להשפיע על יציבותו בסינתזה פוטוכימית.
תגיות פופולריות: חומצה 4-iodophenylboronic cas 5122-99-6, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה