5- methoxytryptamine cas 608-07-1

5- methoxytryptamine(5- MT) הוא תרכובת אינדולמינה טבעית המתרחשת באופן טבעי עם ערך מחקרי משמעותי בתחומי מדעי המוח, הפרמקולוגיה והביוכימיה. כנגזרת של סרוטונין, 5- MT מופץ באופן נרחב בטבע וקיים בצמחים שונים, בעלי חיים ואפילו בני אדם, שמשחקים פונקציות ביולוגיות מרובות. היסטוריית הגילוי שלה קשורה קשר הדוק למחקר הכולל של תרכובות סרוטונין. טריפטמין, כמבנה אינדולמיני בסיסי, נחקר מאז סוף המאה ה -19. אישור מבנה הליבה של סרוטונין הוא הבסיס להבנת 5- הר.

בשנת 1907, הכימאים הבריטיים ג'ורג 'ברגר והנרי דייל בידדו לראשונה ארגוטמין מפטריה של ארגוט ותיארו את תכונותיה הכימיות. תגלית זו הניחה את הבסיס למחקר שלאחר מכן על נגזרות סרוטונין שונות. בראשית המאה העשרים, מדענים הכירו בהדרגה את האוניברסליות של מבני סרוטונין בחומרים ביו -אקטיביים, במיוחד במעביר עצבי ואלקלואידים מהצומח.

בשנות השלושים והארבעים של המאה העשרים, עם קידום טכנולוגיית הכימיה האנליטית, ובמיוחד יישום טכנולוגיית ההפרדה הכרומטוגרפית וספקטרוסקופיה אולטרה סגולה, הצליחו מדענים להפריד ולזהות יותר נגזרות סרוטונין מדגימות ביולוגיות מורכבות. במהלך תקופה זו, החוקרים גילו חומרים סרוטונין שונים ברקמות מוח של בעלי חיים וצמחים שונים, ויצרו תנאים לגילוי של 5- methoxytryptamine. ניתן לעקוב אחר זמן הגילוי המדויק של 5- methoxytryptamine לאמצע -1950 s.

בשנת 1955 גילו הביוכימאי האמריקני DW Woolley וצוות של כימאים בריטים את המתחם הזה כמעט בו זמנית במדגמים ביולוגיים שונים. ווולי בידד חומר עם פעילות ביולוגית חזקה תוך כדי לימוד הפרשות העור של קרפדות, שזוהה כ-5- methoxytryptamineו כמעט בו זמנית, חוקרים בריטים גילו באופן עצמאי את המתחם הזה תוך כדי לימוד הפרשות בלוטות האצטרובל. ממצאים אלה מסמנים את האישור הרשמי של 5- MT כישות כימית עצמאית. הזיהוי המבני המוקדם של 5- MT הסתמך בעיקר על ניתוח השפלה כימית, התנהגות כרומטוגרפיה של נייר ומאפייני ספקטרוסקופיה של ספיגת UV.

בשנת 1957, כימאי השוויצרי א 'הופמן, הידוע בגילויו של LSD, השלים את הסינתזה הכוללת הכימית של 5- MT לראשונה, ומספקת תקן התייחסות אמין למחקר שלאחר מכן. הקמת מסלולים סינתטיים אפשרה גם למדענים להכין איזוטופ שכותרתו 5- MT, ולקדם מאוד את מחקריו המטבוליים והפרמקולוגיים. עם קידום טכניקות אנליטיות, החוקרים חשפו בהדרגה את ההתפלגות הנרחבת של 5- MT בטבע בשנות השישים והשבעים של המאה העשרים

בשנת 1962, כימאים מהצומח גילו 5- MT בצמחים קטניים שונים (כמו Acacia) וצמחי Asteraceae. ראוי לציין במיוחד כי צמחי מרפא מסורתיים מסוימים כמו Anadenanthera Peregrina וצמחים הקשורים לפטריות פסיכדליים מכילים ריכוזים גבוהים של 5- mt, המסביר את ההשפעות הפסיכואקטיביות של צמחים אלה. המחקר של 5- MT בגופי יונקים הוא פריצת דרך חשובה.

בשנת 1965 גילה צוות המחקר של המדען האמריקני, יוליוס אקסלרוד (לימים את פרס נובל על מחקריו על קטכולמינים) כי בלוטת האצטרובל היא מקור חשוב ל- {1}} הר. הם הדגימו ש- 5- MT הוא חומר מבשר לביוסינתזה של מלטונין, המקשר בין 5- הר לוויסות קצב צירדי. בסוף שנות השבעים, צוות מחקר יפני זיהה גם את 5- MT במטבוליטים פטרייתיים וחיידקיים מסוימים, והרחיב את ההבנה שלנו את התפוצה הביולוגית שלה.