Cryptotanshinone CAS 35825-57-1

Cryptotanshinone, הנוסחה המולקולרית היא C19H20O3, CAS 35825 - 57-1. זו אבקה חומה. יש לו שני מרכזי כיראל וארבעה אננטיומרים קיימים. מסיסות לקויה, כמעט מסיסה במים, מסיסה באתנול, דימתיל סולפוקסיד (DMSO), מתנול, אצטון, כלורופורם וממסים אורגניים אחרים. כאשר הוא מורכב עם -cyclodextrin, ניתן לשפר את המסיסות שלו. המאפיינים התרמיים יציבים יחסית, ולא קל להתנפח ולהתפרק בטמפרטורת החדר, אך נקודת ההיתוך שלה נמוכה, רק 86. כאשר הוא מחומם לטמפרטורה מסוימת, ניתן לפרק אותה כדי לייצר מגוון גזים, כמו CO, CO2 וכן הלאה. זוהי נגזרת של קינון דיאנה שנמצאת בקנה קנה של סלביה מילטיארהזה. הוא נמצא בשימוש נרחב בתחום הרפואי ובעל פעילויות פרמקולוגיות שונות. זה יכול לשמש לטיפול במחלות כמו מחלות לב וכלי דם, מחלות במערכת העצבים, דלקת וגידולים. מבחינת חומרים מוליכים למחצה, ניתן להפוך אותו לרכיבים אלקטרוניים דקים ובדיקות פלורסנט. בתחום הרפואי זה יכול לשמש כמוביל תרופות ננו למסירת תרופות והדמיה. בנוסף, מבחינת יישום זרז הצבע, הוכן בהצלחה גם זרז צבע יעיל ביותר.

Cryptotanshinoneהוא תרכובת עם מבנה מיוחד יחסית, והתכונות המבניות העיקריות שלו הן כדלקמן:

1. מבנה דיטרפן קטון: הוא שייך לדיטרפנואידים, המכילים שני מבני טבעת של שישה - טבעת שחברה וחמישה - טבעת חבר. ביניהם, טבעת החברים- היא חלק cyclopentadienyl ethyl ketone, שהוא החלק המיוחד ביותר במבנה המוצר. קטונים של דיטרפן נמצאים בכל מקום בצמחים והם נמצאים בשימוש נרחב במחקר ופיתוח תרופות.

2. מבנה בנזופנון: המולקולה שלו מכילה מבנה דיבנזופנון, שנמצא מעל חמשת הטבעת - החברים, שהיא אחת המאפיינים השונים מתרכובות קטון דיטרפן אחרות. מבנה זה נחשב לרוב כאחד ממבני טביעות האצבע של קטונים של דיטרפן.

3. תכונות מבניות אחרות: הוא מכיל טבעות ארומטיות מרובות וקשרים כפולים, כך שיש לו ארומטיות וחוסר יציבות חזקים. יחד עם זאת, מכיוון שהמולקולה מכילה קבוצות פונקציונליות מרובות כמו קבוצות הידרוקסיל וקבוצות קרבן, יש לה פעילות ביולוגית טובה ותכונות ניתנות לשינוי.

בשל המאפיינים המבניים לעיל, הוא נמצא בשימוש נרחב בתחום הרפואה והפך לתרכובת שמשכה תשומת לב רבה.

טנשינון נסתר הוא תרכובת דיטרפנואידית מסוג טנזינון המופק מסלביה מילטיוריזה, שיש לה פעילויות פרמקולוגיות שונות. להלן מבוא מפורט לשימושים שלה:

אנטי -ויראלי

 

לטאנשינון נסתר יש תכונות אנטי -ויראליות - Spectrum. מחקרים חוץ-גופיים הראו כי הדבר יכול לעכב משמעותית את שכפול הנגיפים השונים, כולל נגיף סטומטיטיס שלפוחית ​​(VSV), נגיף אנצפלומיו-קרדיטיטיס (EMCV), נגיף שפעת A (H1N1), הרפס נגיף 1 (HSV - 1, בטווח הריכוז. מנגנון הפעולה שלו כולל חסימת שלבי ספיחת נגיף ושכפול, והגברת רמת הביטוי של גנים מגורים אינטרפרון (ISG) על ידי הפעלת מסלול ה- JAK-STAT, ויוצרים מערכת הגנה אנטי-ויראלית מרובה.

אנטי דלקתי

 

טנשינון נסתר מציג פעילות משמעותית בשדה הדלקתי נגד -, המסוגל לעכב תגובות דלקתיות ושחרור מתווכים דלקתיים. ניסויים בבעלי חיים אישרו כי:

כמרכיב טאנשינון מוחלט (TTS), הוא יכול לעכב ביעילות בצקת אוזניים הנגרמת על ידי קסילן בעכברים, להפחית את התמותה של ליפופוליסכריד הנגרמת על ידי SEPSIS, ולהקל על שינויים פתולוגיים של פגיעה בכליות חריפה.
במודל המקרופאג של העכבר הנגרם על ידי ליפופוליסכריד, חומצה סלוויאנית יכולה לעכב את ייצור המתווכים הדלקתיים ולהגדיל משמעותית את קצב ההישרדות של עכברים רגישים ל- D {}} גלקטוזאמין.
על ידי הפחתת הביטוי של CD14 ו- TLR4 ועיכוב זרחן הנגרם על ידי LPS של TAK1, הוא מפעיל השפעה מגנה על התגובה הדלקתית.

צבירה נגד טסיות הדם והשפעות אנטי -טרומבוטיות

 

Cryptotanshinoneמעכב את צבירת הטסיות הנגרמת על ידי ADP אצל חולדות באופן תלוי בריכוז, ומנגנון הפעולה שלו קשור לקולטני P2Y12 של טסיות הדם. קולטן זה שייך למשפחת הקולטנים המשולבים G - (GI) ויכול לעכב את הפעלת הטסיות על ידי חסימת מסלול האיתות שלו. בנוסף, מחקרי פרמקולוגיה ברשת מראים כי הדבר עלול להפעיל השפעות תרופתיות אנטי -ורידיות על ידי ויסות יעדים הקשורים לקרישה.

אנטי גידול

 

Tanshinone נסתר מציג Multi - תכונות רגולטוריות יעד ורב -מסלול בשדה אנטי -, ויש לו השפעות מעכבות על גידולים מוצקים שונים

סרטן קיבה:
על ידי מינון מעכב באופן תלוי את צמיחת תאי MKN-45 של סרטן הקיבה, הגברת הביטוי של חלבונים פרו-אפטוטיים והפחתת הביטוי של חלבונים אנטי-אפופטוטיים.
מנגנון הפעולה כרוך ביצירת מינים של חמצן תגובתי ועיכוב מסלולי איתות MAPK ו- AKT, מה שמוביל למעצר מחזור תאים בשלב G2/M וגורם לאפופטוזיס תלוי caspase.
זה יכול לעכב את הפעילות של Wnt/ - מסלול איתות קטנין ולהקטין את היכולת הפולשנית של תאי סרטן קיבה.
עיכוב תעתיק גנים PKM2 ותרגום על ידי שיפור הביטוי של miR-124, חסימת מסלול גליקוליזה אירובי.

 

סרטן כבד:
כמעכב STAT3, הוא גורם לאפופטוזיס בתאי HEPAL-6 סרטן הכבד האנושי דרך מסלול האיתות JAK2/STAT3.
הפעלת TLR7/MYD88/NF - מסלול איתות B משפרת את הריגת החיסון של מקרופאגים M1 כנגד תאי סרטן הכבד.
על ידי הפעלת מסלול האיתות AMPK, מחזור התאים של תאי HEPG2 של סרטן הכבד האנושי נעצר בשלב ה- G1, מה שמביא למוות של תאים אוטופגיים.
יש לו השפעה רגיזית על רגישות על מודל העכבר הנושא H22 של סרטן הכבד ויכול לעצור את מחזור התא בשלב G2/M.
עיכוב מסלול האיתות PI3K/AKT/MTOR גורם לאוטופאגיה בתאי HEPG2 ומעורר פרופטוזיס על ידי הגדלת הצטברות מינים חמצן תגובתי.

סרטן הערמונית:
כמעכב AR, הוא חוסם את דימריזציה של AR ואת היווצרות המורכבים של גורמי רגולציה של AR CO, ומעכב את צמיחת התאים המתווכת של אנדרוגן/AR.

 

שיבוש האינטראקציה בין AR ל- LSD1, עיכוב Demethylation H3K9 של LSD1 והפחתת איתות AR.
השראת אפופטוזיס ומוות של תאים אוטופגיים בסרטן הערמונית האנושי תאי DU145 כרוך בגורמים המפעילים במעלה הזרם כמו קינאזות חלבון הקשורות למוות ומינים חמצן תגובתי.
עיכבו מסלול איתות PI3K/AKT במורד הזרם על ידי הפחתת הביטוי של הטרומוצין.
סרטן שלפוחית ​​השתן:
המנגנון של גרימת אוטופאגיה בתאי T24 ו- UMUC-3 של סרטן שלפוחית ​​השתן כרוך בעיכוב הפעלת מסלול איתות PI3K/AKT/MTOR.
סַרטַן הַדָם:
יש לו השפעה מעכבת מתפשטת על קווי תאי הלוקמיה, והמנגנון עשוי להיות קשור לגרם להתמיינות של תאים או לאפופטוזיס.

אנטיבקטריאלי

 

יש השפעות מעכבות על חיידקים פתוגניים שונים:

בריכוז של 1 mg/ml, הוא יכול לעכב את צמיחתם של Staphylococcus aureus ו- pseudomonas aeruginosa, ויש לו גם השפעה מעכבת מסוימת על סטרפטוקוקוס פיוגנים.
על ידי שיבוש דופן התא החיידקי ומבנה הממברנה, הגדלת חדירות הממברנה מובילה לדליפת התוכן הסלולרי.
משפיע על סינתזת חלבון חיידקי, מה שמוביל לירידה בחלבונים בגוף החיידקים ולמעשה את ביטוים.

הגנה על מערכת העצבים

 

פוטנציאל בטיפול במחלות ניווניות:

מחלת אלצהיימר:
קל להתערב בדור ובמטבוליזם של A דרך הדם - מחסום המוח, ומפחית את הנזק הנוירוטוקסי שלו.
כמעכב שאינו תחרותי, הוא מעכב את פעילות אצטילכולינסטרז (ACHE) ומשחזר את רמות האצטילכולין.
יש לו השפעה מגנה משמעותית על אפופטוזיס נוירון קליפת המוח, והמנגנון כרוך בעיכוב של ייצור מינים של חמצן תגובתי תוך-תאי ווויסות הביטוי המשפחתי של חלבון Bcl-2.
פגיעה איסכמית מוחית:
עיכבו את התפשטות תאי הגלייה הנגרמים כתוצאה מפגיעה איסכמית והגנה על הישרדות עצבית.

ויסות מטבולי

 

לטנשינון נסתר יש ערך יישום פוטנציאלי בטיפול במחלות מטבוליות:

סוכרת קשורה:
שיפור המצב של תאי גרנולוזה בשחלות עמידות לאינסולין על ידי ויסות גנים מרובים ומסלולי איתות.
יש לו השפעות טיפוליות על חולדות עמידות לאינסולין בשחלות, הפחתת קצב הביוץ והפחתת ייצור הטסטוסטרון ואסטרוגן.
מטבוליזם של שומנים:
הפעילות הנוגדת חמצון של רכיבי טנשינון (כוללcryptotanshinone) קשור לוויסות חילוף החומרים של השומנים, ועלול לשפר את הפרעות חילוף החומרים של השומנים על ידי הפחתת הלחץ החמצוני.

טיפול במחלות עור

 

טנשינון נסתר נמצא בשימוש נרחב ברמטולוגיה:

אַקְנֶה:
הרגו את Acnes acnes and staphylococcus aureus בזקיקי שיער ומעכבים תגובות דלקתיות.
כדי להפעיל השפעות נגד אנדרוגן ולווסת את הפרשת הסבום, היא משמשת לעתים קרובות בשילוב עם מינוציקלין או איזוטינואין כדי לשפר את היעילות הטיפולית בפרקטיקה הקלינית.
מחלות עור דלקתיות אחרות:
על ידי עיכוב שחרורם של מתווכים דלקתיים ווויסות תפקוד החיסון, ניתן לשפר תסמינים כמו פוליקוליטיס ודרמטופיטוזיס.

זוהי תרכובת טבעית עם פעילויות פרמקולוגיות שונות, הקיימות בקנה קנה של סלביה מילטיוריזה. בשל הביקוש הגובר למחקר ויישום פעילותה הפרמקולוגית, יש גם ביקוש גבוה למחקר בשיטת הסינתזה שלה.

1. מיצוי ממוצרים טבעיים:

הדרך הנפוצה ביותר להשיג אותה היא לחלץ אותו מקנה קנה של סלביה מילטיארהזה. השיטה כוללת את הצעדים הבאים:

(1) אסוף את קנה קנה של סלביה מילטיארהזה והסיר זיהומים.

(2) לחלץ אותו ומטבוליטים משניים אחרים מקנה קנה של סלביה מילטיוריזה באמצעות אולטרה -סטיילציה וזקקה.

(3) טהורCryptotanshinoneטוהר על ידי כרומטוגרפיה של שכבה דקה, כרומטוגרפיה נוזלית בעלת ביצועים גבוהים וטכניקות אחרות.

למרות שתהליך השיטה הזו פשוט, הוא אינו מתאים להכנת הסולם הגדולה - שלה בגלל מגבלת מקור המוצרים הטבעיים.

2. הושג על ידי סינתזה כימית:

על מנת להשיג כמות מספקת של IT לניסויים פרמקולוגיים וניסויים קליניים, החוקרים ניסו גם שיטות סינתזה כימיות רבות. ניתן לקבץ שיטות אלה לקטגוריות הבאות:

(1) שיטה המבוססת על תרכובות קינון:

השיטה משתמשת ב- 2 - Hydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinone כחומר גלם כדי להשיג אותה באמצעות תגובות מרובות שלבים.

צעדים ספציפיים הם כדלקמן:

שלב 1: React First 2-hydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinone עם מתיל אצטואצטט בנוכחות נתרן הידרוקסיד 8 מעלות כדי להשיג 2-הידרוקסי-5-מתיל-3-אצטוקסי בסיס -1,4-בנזוקינון.

שלב 2: מערבבים ומגיבים למוצר לעיל עם עודף נתרן קרבונט, כלוריד קופרוס ומי אמוניה בטטרהידרפורן למשך 6 שעות כדי להשיג 2-הידרוקסי-5-מתיל-3-אצטוקסי -1,4-בנזוקינון דברים מורכבים.

שלב 3: פירוק המוצר לעיל עם חומצה הידרוכלורית ומתנול כדי להשיג 2-הידרוקסי-5-מתיל-1,4-בנזוקינון.

שלב 4: מערבבים והגיבו 2-הידרוקסי-5-מתיל-1,4-בנזוקינון ואיזופרופילכלורוסילן באצטון למשך 20 שעות כדי להשיג אותו.

יתרונות: לשיטה יש צעדים פשוטים וחומרי הגלם זמינים.

חסרונות: מחיר חומרי הגלם הנדרשים בשיטה זו הוא גבוה, וישנם רבים של מוצרים של - בתגובות מסוימות, מה שהופך את כמות הסינתזה של שיטה זו לא יציבה והעלות גבוהה.

(2) שיטות המבוססות על קטונים:

השיטה משתמשת ב- 4 - Hydroxy-2,6-dimethyl-1,3-benzophenone כחומר גלם להשגת מוצר באמצעות תגובות מרובות שלבים.

צעדים ספציפיים הם כדלקמן:

שלב 1: ראשית, React 4-hydroxy-2,6-dimethyl-1,3-benzophenone עם אפוקסיפנטן באיזופרופנול כדי להשיג 4-הידרוקסי-3-אפוקסיפנטיל -2, 6 - דימתיל -1,3-בנזופנון.

שלב 2: הגיבו את המוצרים לעיל עם NABH4 ו- CUCL2 בהתאמה כדי להשיג שני מוצרים-4-הידרוקסי-3-אפוקסיפנטיל-2,6-דימתיל-1,3-בנזופנון ו -4-הידרוקסי -3 - אפוקסיפיל-2,6-דימתיל-1-בנזופנון.

שלב 3: הגיבו את המוצר לעיל עם ברומואוקטון ונתרן סולפונט כדי להשיג שני מוצרים-4-הידרוקסי-3-אפוקסיפנטיל-2,6-דימתיל-1,3-פניל-3- פרופונילוקסיטון ו -4-הידרוקסי-3-אפוקסיפנטיל-2,6-דתיל -1,5-3-הידרוקסי-3-אפוקסיפנטיל-2,6-דתיל -1,5-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3.

שלב 4: המוצר לעיל עובר תגובה שלב - צעד כדי להשיג סוף סוף מוצר.

יתרונות: לשיטה יש פחות צעדים ומוצר התגובה קל לטהר.

חסרונות: שיטה זו כוללת צעדים מסובכים, צריכה להשתמש במגוון ריאגנטים כימיים רעילים, התהליך מסובך יחסית ויש לו זיהום סביבתי נהדר.

(3) השיטה לשימוש במטבוליזם מיקרוביאלי:

השיטה מבוססת על מיקרואורגניזמים המסוגלים לסנתז את המוצר, באמצעות טיפוח וסינון מלאכותי, כדי להשיג כמה זנים מיקרוביאליים שניתן להשתמש בהם לייצור.

צעדים ספציפיים הם כדלקמן:

שלב 1: הסך זנים מיקרוביאליים עםCryptotanshinoneיכולת סינתזה, כמו פטריות, אקטינומיות וכו '.

שלב 2: בצע טיפוח מלאכותי של המתח בתנאים מתאימים, כמו בחירת המדיום המתאים, זמן הטיפוח, טמפרטורת הטיפוח ושיטת הטיפוח וכו '.

שלב 3: השתמש באמצעי ביוטכנולוגיה כדי לייעל את השיטה, כגון שימוש בטכנולוגיית הנדסה גנטית כדי לשפר את היכולת הסינתטית של המוצר.

יתרונות: השיטה שייכת לשיטת הביוסינתזה, היא ירוקה וידידותית לסביבה, וקל למימוש הייצור התעשייתי.

חסרונות: שיטה זו דורשת סינון ואופטימיזציה של מתח, והתהליך הוא יחסית זמן - צורכת ומסובכת.

בסך הכל, השיטות לעיל יכולות לסנתז את המוצר, אך יש לבחור גם היתרונות והחסרונות שלהם על פי מצב היישום. בעתיד, עם התפתחות רציפה של טכנולוגיית סינתזה כימית וביוטכנולוגיה, יפותחו שיטות חדשות יותר ויספקו אפשרויות טובות יותר להכנת הסולם הגדולה ({1}}.

תגיות פופולריות: Cryptotanshinone CAS 35825-57-1, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאות, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה