Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd היא אחת היצרניות והספקיות המנוסות ביותר של 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dion cas 560-62-3 בסין. ברוכים הבאים לסיטונאי בתפזורת באיכות גבוהה 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dion cas 560-62-3 למכירה כאן מהמפעל שלנו. שירות טוב ומחיר סביר זמינים.
9-הידרוקסי-4-אנדרוסטן-3,17-דיון, הידוע גם בשם 4-OHA, יש נוסחה מולקולרית של C19H26O3 ומשקל מולקולרי של 302.41 גרם/מול. זהו מעורר אנדרוסטרון, חומר סטרואידי טבעי. המראה הוא אבקה לבנה עד צהובה בהירה, בצורה של גבישים או גבישים. הוא מסיס בקלות בממיסים אורגניים כגון אתנול, אצטון, כלורופורם, אתר ובנזן, אך אינו מסיס במים. ישנם שני שיאי ספיגה עיקריים באזור האולטרה סגול, האחד ב-227 ננומטר והשני ב-274 ננומטר. לספקטרום האינפרא אדום יש שיאי ספיגה ברורים יחסית, הכוללים בעיקר את הרטט של קשר OH (3440 ס"מ^-1), הרטט של קבוצת הקטון (1732 ס"מ^-1), ורטט של קבוצת פרופאן וקבוצת פחמימנים ארומטיים וכו'. ספקטרום תהודה מגנטית גרעינית כוללות NMR פחמן-13 ומימן-1. ב-NMR של מימן-1 יש לו חלק טבעת בנזן קשור כפול, ובשל מיקומו מופיעים 10 פסגות שונות, בעוד שב-Carbon-13 NMR מופיעים 6 פסגות. ניתן להמיר אותו לאנדרוגנים או אסטרוגנים בגוף, ויש לו השפעות על מערכת הרבייה וחילוף החומרים. יש לו סיכויי יישום רחבים וערך מחקרי. החוקרים של Shaanxi Achieve chem-tech Co.,Ltd בוחנים את המבנה המולקולרי, הפעילות הביולוגית והמנגנון התרופתי שלה, וצפויים לפתח תרופות ומוצרי בריאות בטוחים ויעילים יותר כדי לשרת את בריאות האדם ואיכות החיים.
|
|
|
|
נוסחה כימית |
C19H26O3 |
|
מסה מדויקת |
302 |
|
משקל מולקולרי |
302 |
|
m/z |
302 (100.0%), 303 (20.5%), 304 (2.0%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 75.46; H, 8.67; O, 15.87 |
הוא מתקבל על ידי חמצון של פיטוסטרולים. פיטוסטרולים הם חומרי הגלם של סטרואידים בשימוש נפוץ, ותוצרי ביניים פיטוסטרולים הם תוצרי הביניים העיקריים של מגוון סטרואידים, כולל אנדרוסטנדיון וכו'. לכן, שיטת הכנת ביניים לפיטוסטרול פשוטה, -גבוהה ו-טוהר גבוהה היא בעיה שחוקרים צריכים לפתור.
בשיטות ההכנה הנוכחיות של תוצרי ביניים פיטוסטרול, פיטוסטרול משמש בדרך כלל כחומר המוצא, אלומיניום איזופרוקסיד כמחמצן, בממס טולואן או קסילן, בנוכחות אצטון, ב-80 מעלות בערך. טמפרטורת התגובה גבוהה והתשואה היא כ-80%. שיטה זו דורשת טמפרטורה גבוהה, אשר תיצור זפת ותגרום לבעיות לאחר-טיפול.
שיטת ההכנה של9-הידרוקסי-4-אנדרוסטן-3,17-דיוןכולל את השלבים הבאים,
1) סטרול צמחי, דיכלורומתאן ו-tetramethylpiperidine תחמוצת חנקן מעורבבים ומערבבים כדי להשיג את מערכת חומרי הגלם; טמפרטורת הבקרה היא 1020 מעלות, והתמיסה המימית של תערובת נתרן ברומיד ונתרן ביקרבונט מתווספת למערכת חומרי הגלם הנ"ל. לאחר הירידה, מוסיפים את תמיסת הנתרן היפוכלוריט. לאחר השלמת התגובה, התגובה מופסקת ומטופלת לקבלת תוצר הביניים הפיטוסטרול; הפיטוסטרול הוא סטרול לפתית, סטרול לפתית, סטיגמסטרול או סיטוסטרול,
2) תוצר הביניים הפיטוסטרול עבר טרנספורמציה ביולוגית תחת פעולת Mycobacterium sp.nrrl b3805 להשגת אנדרוסטנדיון; ההמצאה יכולה להאיץ את מהירות הטרנספורמציה הביולוגית ולשפר את התועלת הכלכלית.
9-hydroxy-4-androstene-3,17-dion (בקיצור 4-OHA) היא תרכובת סטרואידים. מכיוון שלמבנה המולקולרי שלו יש מספר קבוצות פונקציונליות וסטריאואיזומרים, יש לו מגוון רחב של פעילויות ביולוגיות והשפעות פרמקולוגיות.
אנדרוגן
4-OHA הוא מבשר אנדרוגנים חשוב. זה הופך לטסטוסטרון, דיהידרוטסטוסטרון והורמונים זכריים אחרים באמצעות קטליזה של אנזימים מרובים. להורמונים אלו תפקידים פיזיולוגיים חשובים אצל גברים ונשים כאחד, כולל שמירה על רבייה תקינה ומאפיינים מיניים, קידום צמיחת שרירים וצפיפות עצם, וויסות חילוף החומרים של שומנים.
משפר פיזי
בשל פעילותו הביולוגית הדומה לטסטוסטרון, 4-OHA נמצא בשימוש נרחב על ידי ספורטאים ומפתחי גוף כמשפר ביצועים. כמה מחקרים מראים שתוספת עם 4-OHA יכולה לשפר את כוח השרירים, הסיבולת ומשקל הגוף, ולקדם את צמיחת השרירים. עם זאת, שימוש זה מוגבל כיום על ידי מינון ובקרות כדי למנוע השפעות בריאותיות שליליות.
מעכבי דהידרוגנאז
4-OHA הוא מעכב דהידרוגנאז חזק. Dehydrogenase היא משפחת אנזימים חשובה המעורבת במגוון תהליכי חילוף חומרים ותגובה. עיכוב פעילות דהידרוגנאז חוסם סינתזת הורמונים ומסלולים מטבוליים, מה שמביא למגוון השפעות תרופתיות. לדוגמה, עיכוב חילוף החומרים של אסטרוגן יכול להפחית את שכיחותן של מחלות נשיות כמו סרטן השד וסרטן רירית הרחם; עיכוב חילוף החומרים של טסטוסטרון יכול לטפל במחסור בטסטוסטרון ובבעיות רבייה נלוות של גברים.
אנטי אסטרוגנים
4-OHA יכול לשמש כאנטי-אסטרוגן בטיפול בסרטן. אסטרוגן הוא אחד הגורמים החשובים לסוגי סרטן רבים, כולל סרטן השד, סרטן השחלות, סרטן רירית הרחם וכו'. על ידי עיכוב סינתזה ומטבוליזם של אסטרוגן, ניתן להפחית את השפעותיו ברמה התאית, ובכך לשלוט בהתפתחות הסרטן. 4-הוכחה ל-OHA פעילות אנטי-אסטרוגנית טובה ושימשה לטיפול בסוגים שונים של סרטן תלויי אסטרוגן.
תוספי בריאות הרבייה
4-OHA נמצא בשימוש נרחב גם בתוספי בריאות הרבייה. זה יכול לשפר את בריאות הרבייה אצל גברים ונשים כאחד על ידי קידום סינתזת טסטוסטרון, הפחתת חילוף החומרים של טסטוסטרון ושיפור תפקודי רבייה אחרים. לדוגמה, 4-OHA נחשב כמגביר את כמות ואיכות הזרע, משפר את תפקוד הזקפה ומפחית אי סדירות במחזור, בין יתר בעיות.
תוספי מזון
4-OHA יכול לשמש גם כתוסף מזון. מכיוון שיש לו מגוון של פעילויות ביולוגיות והשפעות תזונתיות, כולל קידום סינתזת חלבון, שמירה על צפיפות העצם, ויסות חילוף החומרים של שומנים וכו', הוא מתווסף לעתים קרובות למוצרי תזונת ספורט, מזון בריאות, משקאות וכו' כדי לעזור לאנשים לשפר את הכושר הגופני שלהם ולשמור על בריאותם.
מטרות אחרות
בנוסף לשימושים הנ"ל,9-הידרוקסי-4-אנדרוסטן-3,17-דיוןיש גם יישומים פוטנציאליים אחרים. לדוגמה, מאמינים שהוא עשוי לשמש לטיפול במחלות כרוניות כגון דלקת פרקים, סוכרת ומחלות לב וכלי דם; זה יכול לשמש גם כחומר נוגד-מתח, נוגד חמצון, אימונומודולטור וכו' כדי לשפר את חסינות הגוף ויכולות ההתמודדות שלו.
היישום של 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dion ברבייה קשור בעיקר לתפקידו כתוצר ביניים של חומרי גלם של הורמונים סטרואידים, ולא ישירות כתרופה או תוסף לטיפול ברבייה. להלן סקירה כללית של יישומי הרבייה האפשריים שלו:
ביניים של סינתזת הורמון סטרואידים
9-hydroxy-4-androstene-3,17-dion הוא תוצר ביניים חשוב בסינתזה של הורמונים סטרואידים שונים. להורמונים סטרואידים יש מגוון רחב של השפעות פיזיולוגיות על אורגניזמים, כולל ויסות של רבייה, חילוף חומרים, חסינות והיבטים אחרים. לכן, על ידי סינתזה של הורמונים סטרואידים המכילים 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dion, ניתן להשפיע בעקיפין על התפקוד והוויסות של מערכת הרבייה.
ערך מחקרי פוטנציאלי
למרות ש-9-hydroxy-4-androstene-3,17-dion עצמו אינו משמש ישירות לטיפולי רבייה, תפקידו המרכזי בסינתזה של הורמונים סטרואידים הופך אותו לאובייקט חשוב של מחקר רפואי רבייה. מדענים יכולים לחקור שיטות טיפול פוריות חדשות או מטרות תרופתיות על ידי לימוד מסלולי הטרנספורמציה שלה, פעילויות ביולוגיות ואינטראקציות עם מולקולות אחרות.
מֵאָז9-הידרוקסי-4-אנדרוסטן-3,17-דיוןמשמש בעיקר במחקר מדעי ובסינתזה של תרופות, לא ניתן להשתמש בבטיחות וביעילות שלו ישירות על בני אדם ללא מחקר ופיקוח מספקים.
לסיכום, היישום של 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dion ברבייה בא לידי ביטוי בעיקר בתפקידו כתוצר ביניים בסינתזה של הורמונים סטרואידים, המשפיע בעקיפין על תפקוד וויסות מערכת הרבייה באמצעות סינתזה של הורמונים סטרואידים המכילים תוצר ביניים זה.
מספר ה-CAS של 9-hydroxyandrostenedione הוא 560-62-3, עם משקל מולקולרי של כ-302.41. המאפיין המבני שלו הוא החדרת קבוצה פונקציונלית הידרוקסיל (- OH) על אטום הפחמן ה-9 של אנדרוסטנדיון, המקנה ל-9-הידרוקסאנדרוסטנדיון פעילות ביולוגית ייחודית ותכונות כימיות.
מסלול ביו-סינתטי
הביוסינתזה של 9-hydroxyandrostenedione מסתמכת בעיקר על תהליכי תסיסה מיקרוביאליים. 9-ניתן לייצר הידרוקסיאנדרוסטנדיון באמצעות פירוק ביולוגי והפיכה של סטרולים צמחיים (כגון סטיגמסטרול, סיטוסטרול וכו') על ידי מיקרואורגניזמים ספציפיים (כגון אקטינובקטריה באופן ספורדי). במהלך תהליך זה, סטרולים צמחיים עוברים לראשונה חמצון בטא של שרשראות הצד שלהם כדי להסיר שני אטומי פחמן, וכתוצאה מכך נוצרים קטסטרואידים C17 עם מבנה של ארבע טבעות. המרה נוספת מניבה 9-hydroxyandrostenedione.
מנגנון פעולה
(1) תוצרי ביניים לסינתזת קורטיקוסטרואידים:
9-Hydroxyandrostenedione הוא תוצר ביניים מרכזי בסינתזה של קורטיקוסטרואידים שונים. קורטיקוסטרואידים הם סוג של הורמונים סטרואידים עם מגוון רחב של פעילויות ביולוגיות, כולל קורטיזון, פרדניזון וכו'. הם ממלאים תפקידים חשובים בוויסות אנטי דלקתי וחסוני. באמצעות סינתזה כימית או ביולוגית, ניתן להמיר 9-hydroxyandrostenedione עוד יותר לקורטיקוסטרואידים אלה לטיפול במחלות שונות.
(2) סינתזה של חומצת מרה וחומצה דאוקסיכולית:
9-Hydroxyandrostenedione משתתף גם בסינתזה של חומצת מרה וחומצה דאוקסיכולית. חומצה כולית וחומצה דאוקסיכולית הם המרכיבים העיקריים של חומצות מרה, הממלאות תפקיד מכריע בעיכול וספיגת השומן. באמצעות תגובות אנזימטיות ספציפיות, ניתן להמיר 9-hydroxyandrostenedione לחומצת מרה וחומצה דאוקסיכולית, ובכך לשמור על חילוף חומרים תקין של שומן ומחזור חומצות מרה בגוף האדם.
(3) חומרי גלם של הורמון סטרואידים:
כתוצר ביניים של חומרי גלם של הורמון סטרואידים, 9-hydroxyandrostenedione ממלא גם תפקיד חשוב בייצור תרופות הורמונים סטרואידים. תרופות להורמון סטרואידים הן מחלקה של תרופות עם ערך יישום קליני רחב, כולל הורמוני מין, הורמוני קליפת יותרת הכליה וכו'.
שאלות נפוצות
בתור נגזרת הידרוקסילטית של אנדרוסטנדיון, באיזה "צומת דרכים" הוא תופס ברשת חילוף החומרים של סטרואידים?
+
-
הוא ממוקם בצומת של שלושת המסלולים הסינתטיים העיקריים של אנדרוגנים, אסטרוגנים וקורטיקוסטרואידים. קבוצת ה-9 הידרוקסיל שלו היא לא רק אתר שינוי, אלא גם משפיעה על הקונפורמציה המולקולרית שלה ועל זיהוי האנזים שלאחר מכן.
כיצד הכנסת קבוצת ה-9-הידרוקסיל שלו עשויה לשנות את אופן האינטראקציה בין גרעין האב לקולטני סטרואידים קלאסיים?
+
-
9-hydroxy מגביר באופן משמעותי את הקוטביות וההפרעה הסטרית של המולקולה, מה שעלול להקשות על הקישור לכיס הפעיל של קולטני אנדרוגן או ארומטאז, ובכך לשנות את התכונות המעוררות, האנטגוניסטיות או המעכבות הפוטנציאליות שלה.
מדוע זה יכול להפוך למעכבי ארומטאז ייחודי מסוג "מצע אובדני"?
+
-
בשל השמירה שלו על השלד הבסיסי של האנדרוסנדיון המוכר על ידי ארומטאז, הוא עשוי להיקשר על ידי אנזימים וליזום הידרוקסילציה. עם זאת, הנוכחות של 9-hydroxyl עלולה להפריע לשלבים קטליטיים הבאים, ולגרום לתוצר הביניים להיקשר קוולנטית למרכז הפעיל של האנזים, ול"כיבוי" בלתי הפיך של האנזים.
אילו אפשרויות כימיות יוצאות דופן מספקת הקבוצה הפונקציונלית 9-הידרוקסיל לנגזרת שלאחר מכן בכימיה סינתטית?
+
-
קבוצת הידרוקסיל זו יכולה לשמש "ידית" לחמצון לקרבוניל, יצירת אסטרים או אתרים, או השתתפות בתגובות מחזוריות תוך מולקולריות. לדוגמה, ניתן לחמצן אותו ל-9-carbonyl כדי לקבל מולקולת בדיקה פעילה עם מבנה 9-fluoro-substituted בדומה לגלוקוקורטיקואידים סינתטיים כגון triamcinolone acetonide.
האם ישנן תרופות משווקות או מחקריות המשתמשות בו כמולקולת ביניים או סופית פעילה מרכזית?
+
-
אין כרגע תרופות מוכרות- בשוק. זה נחשב יותר כבדיקה ביניים סינתטית או כימית מתקדמת לחקר הקשר הביוסינתזה, חילוף החומרים ומבנה-הפעילות של הורמונים סטרואידים, וספקטרום הפעילות הביולוגי שלו עדיין לא ברור.
תגיות פופולריות: 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dion cas 560-62-3, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה