Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. היא אחת היצרניות והספקיות המנוסות ביותר של dl-sulforaphane cas 4478-93-7 בסין. ברוכים הבאים לסיטונאי בתפזורת באיכות גבוהה dl-sulforaphane cas 4478-93-7 למכירה כאן מהמפעל שלנו. שירות טוב ומחיר סביר זמינים.
DL-Sulforaphane, CAS 4478-93-7, הנוסחה המולקולרית C6H11NoS2 היא נוזל צהוב או חסר צבע בטמפרטורת החדר, בלתי מסיס במים, מסיס בקלות בממיסים אורגניים כגון מתנול, דיכלורומתאן, אצטוטריל וכו', ונוטה להתפרק בתנאים אלקליים בטמפרטורה גבוהה. זהו אסטר איזוטיוציאנאט המתקבל על ידי הידרוליזה של גלוקוזינולטים בצמחים באמצעות מירוזינאז. הוא עשיר בצמחי מצליבים כמו ברוקולי, קייל וצנון, והוא נוגד חמצון נפוץ. זהו החומר הפעיל של הצמח האנטי-סרטני ביותר בירקות.
|
נוסחה כימית |
C6H11NOS2 |
|
מסה מדויקת |
177 |
|
משקל מולקולרי |
177 |
|
m/z |
177 (100.0%), 178 (6.5%), 179 (4.5%), 179 (4.5%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 40.65; H, 6.25; N, 7.90; O, 9.02; S, 36.17 |
|
|
|
DL-Sulforaphane(SFN), הידוע גם בשם sulforaphane, הוא תרכובת איזותיוציאנט הנמצאת בצמחים מצליבים. מאז גילויו בתחילת המאה ה-20, נחשפו בהדרגה המבנה הכימי הייחודי שלו ופעילותו הביולוגית, והפכו למוקד מחקר בתחומי כימיה, תזונה ורפואה של מוצרים טבעיים. הוא מצוי בעיקר בצמחי מצליבים, בעל תכולה גבוהה בברוקולי, כרוב ושאר ירקות, והתוכן הגבוה ביותר בניצני ברוקולי. סולפורפאן צנון מומר מגלוקוזינולטים המבשרים שלו בפעולת מירוזינאז. קבוצת N=C=S נוטה לקיטוב ומקבלת מטען חיובי, מה שמקל על תגובה עם נוקלאופילים כגון קבוצות אמינו, קבוצות הידרוקסיל וחומצות קרבוקסיליות. זהו מבנה מפתח לפעילויות הביולוגיות השונות שלו.
אפקט אנטי סרטני: עיכוב רב-מטרי של התרחשות והתפתחות הגידול
המחקר בתחום האנטי-סרטן הוא-המעמיק ביותר, ומנגנון הפעולה שלו כולל היבטים מרובים כגון ויסות מחזור התא, השראת אפופטוזיס, עיכוב אנגיוגנזה ומעקב חיסוני משופר.
1. הפעל את מסלול Nrf2 כדי לשפר את יכולת ניקוי הרעלים הסלולריים
זהו מפעיל חזק של גורם גרעיני אריתרואיד 2- הקשור לגורם 2 (Nrf2). Nrf2, כגורם שעתוק, יכול לווסת את הביטוי של למעלה מ-500 גנים מגנים על תאים, כולל אנזימים נוגדי חמצון כגון גלוטתיון S-transferase (GST) וסופראוקסיד דיסמוטאז (SOD), כמו גם אנזימים מסילוק רעלים כגון גלוטתיון סינתאז. על ידי הפעלת Nrf2, sulforaphane יכול לשפר משמעותית את עמידות התאים ללחץ חמצוני ולחומרים מסרטנים כימיים. לדוגמה, במודלים של תאי סרטן כבד, טיפול מקדים יכול להפחית נזק ל-DNA הנגרם על ידי אפלטוקסין B1 ולהפחית את שכיחות הגידול.
2. השראת אפופטוזיס של תאים סרטניים ועיכוב שגשוג
על ידי ויסות הביטוי של חלבונים הקשורים למחזור התא כגון Cyclin D1 ו-CDK4, תאים סרטניים נעצרים בשלב G1, תוך הפעלת חלבונים ממשפחת הקספאזים כדי לגרום לאפופטוזיס של מסלול המיטוכונדריאלי. בתאי סרטן השד, הוא יכול לווסת את הביטוי של חלבון אנטי אפופטוטי Bcl-2, לווסת את רמת החלבון הפרו אפופטוטי Bax, ולבסוף לעורר מוות תאי מתוכנת. בנוסף, זה יכול לעכב את הזרחון של קולטן לגורם גדילה אפידרמיס (EGFR), לחסום מסלולי איתות במורד הזרם, ובכך לעכב את התפשטות תאי הסרטן.
3. מעכב אנגיוגנזה וגרורות
צמיחת הגידול מסתמכת על ניאווסקולריזציה כדי לספק תזונה, שיכולה לעכב אנגיוגנזה על ידי הורדת הביטוי של גורם גדילה אנדותל כלי דם (VEGF).
במודל עכבר של סרטן המעי הגס, מתן פומי של sulforaphane יכול להפחית את נפח הגידול בעד 60% ולהפחית משמעותית את השכיחות של גרורות בריאות. המנגנון כרוך בעיכוב הפעילות של מטריקס מטאלופרוטאינזים (MMPs), הפחתת פירוק המטריצה החוץ-תאית, ובכך מעכב פלישת תאי סרטן וגרורות.
4. שפר את תפקוד המעקב החיסוני
זה יכול לווסת את תפקוד תאי החיסון ולשפר את התגובה החיסונית של הגוף לגידולים. לדוגמה, זה יכול לקדם את הבשלת תאים דנדריטים ולשפר את יכולת הצגת האנטיגן שלהם; הפעל בו זמנית תאי רוצח טבעי (NK) ולימפוציטים T ציטוטוקסיים (CTL) כדי להגביר את השפעת ההרג על תאים סרטניים. בחולי סרטן ריאות, השילוב של תוספי סולפורפאן וכימותרפיה יכול להאריך משמעותית את ההישרדות ללא התקדמות.
נוגד חמצון ואנטי-דלקתי: הגנה על תאים מפני נזק
מתח חמצוני ודלקת כרונית הם הבסיס הפתולוגי השכיח של מחלות שונות, והם מפעילים השפעות הגנה באמצעות מנגנון כפול.
1. הסר ישירות רדיקלים חופשיים
לקבוצת N=C=S במולקולות סולפורפן יש קוטביות חזקה ויכולה להגיב עם מיני חמצן תגובתיים (ROS) כגון אניונים סופראוקסיד (O ₂⁻) ורדיקלים הידרוקסיליים (·OH) כדי ליצור אדדוקטים יציבים, ובכך לנטרל ישירות רדיקלים חופשיים. ניסויים במבחנה הראו שלסולפורפאן יש קצב ניקוי של למעלה מ-90% נגד רדיקלים חופשיים של DPPH, ויכולת נוגדת החמצון שלו היא פי 10 מזו של ויטמין C.
2. הפעל את מערכת האנזים נוגדי החמצון
על ידי הפעלת מסלול Nrf2, ניתן לגרום לביטוי של אנזימים נוגדי חמצון כגון גלוטתיון פרוקסידאז (GPx) ו-heme oxygenase-1 (HO-1), מה שמשפר את היכולת נוגדת החמצון האנדוגנית של תאים.
במודל עכבר של מחלת אלצהיימר, טיפול מקדים עם sulforaphane יכול להפחית את תכולת מוצר חמצון השומנים מלונדידאלדהיד (MDA) ברקמת המוח, תוך הגברת פעילות SOD ושיפור משמעותי בתפקוד הקוגניטיבי.
3. מעכב מסלולי איתות דלקתיים
DL-Sulforaphaneיכול להפחית את הפעילות של גורם גרעיני kappa B (NF - κ B) ולהפחית שחרור של גורמים פרו-דלקתיים כגון גורם נמק של הגידול אלפא (TNF -) ואינטרלוקין-6 (IL-6). במודל של חולדה של דלקת מפרקים שגרונית, הזרקה מקומית של sulforaphane יכולה להקל על נפיחות מפרקים ולהפחית את רמות החלבון C-reactive (CRP) בסרום, עם השפעה דומה ל-methotrexate.
ויסות מטבולי: שיפור השמנת יתר וסוכרת
עם השכיחות העולמית של מחלות מטבוליות, תפקידן בניהול משקל, בקרת רמת הגלוקוז בדם וויסות חילוף החומרים של שומנים משך תשומת לב רבה.
1. לעכב ייצור שומן ולקדם הוצאת אנרגיה
זה יכול לעכב התמיינות אדיפוציטים וסינתזת שומנים על ידי הפעלת מסלול חלבון קינאז מופעל AMP (AMPK). בעכברים הסובלים מהשמנת יתר, תוספי סולפורפאן יכולים להפחית את משקל כרית השומן האפידידימלית בעד 30%, תוך הגברת התרמוגנזה של רקמת שומן חומה (BAT) והוצאות האנרגיה.
2. שפר את הרגישות לאינסולין
זה יכול להגביר את הביטוי של קולטן אינסולין base-1 (IRS-1) ולשפר איתות אינסולין.
בחולדות סוכרת מסוג 2, sulforaphane דרך הפה יכול להפחית את רמת הגלוקוז בדם בצום ב-25% ולשפר את סבילות הגלוקוז. המנגנון כולל גם עיכוב פעילותו של האנזים המפתח גלוקונאוגנזה בכבד phosphoenolpyruvate carboxykinase (PEPCK).
3. לווסת את מאזן המיקרוביוטה של המעיים
זה יכול לקדם את הצמיחה של חיידקים מועילים כגון Bifidobacterium ו-Lactobacillus, ולעכב את התפשטותם של חיידקים פתוגניים כגון Escherichia coli ו- Clostridium. אצל אנשים שמנים, תוספת של sulforaphane במשך 12 שבועות רצופים יכולה להגביר את תכולת חומצות השומן קצרות השרשרת (SCFAs) בצואה, להפחית את חדירות המעיים ולשפר את האנדוטוקסמיה המטבולית.
הגנה עצבית: עיכוב התקדמות מחלות ניווניות
זה יכול לחדור למחסום הדם- ולהפעיל השפעות נוגדות חמצון, אנטי-דלקתיות ואנטי אפופטוטיות ברקמת המוח, ומספק אסטרטגיות חדשות לטיפול במחלות ניווניות עצביות כגון מחלת אלצהיימר ומחלת פרקינסון.
1. הפחת את השקיעה של - חלבון עמילואיד
במודל עכבר של מחלת אלצהיימר, הוא יכול לעכב את הפעילות של - secretase 1 (BACE1) ולהפחית את הייצור של - חלבון עמילואיד (A ); במקביל קידום הפגוציטוזיס של פלאקים A על ידי מיקרוגליה והפחתת עומס A ברקמת המוח.
2. הגן על נוירונים דופמינרגיים
התכונה הפתולוגית העיקרית של מחלת פרקינסון היא מוות של נוירונים דופמינרגיים ב-substantia nigra של המוח האמצעי, בעוד שסולפורפאן יכול להפעיל את מסלול Nrf2, להגביר את רמות הגלוטתיון (GSH) ולהפחית את נזקי הלחץ החמצוני הנגרמים על ידי 6-hydroxydopamine (6-OHDA). במודל התא של מחלת פרקינסון, טיפול מקדים בסולפורפאן יכול להגביר את ההישרדות הנוירונית ב-40%.
3. שיפור התפקוד הקוגניטיבי
יכול לקדם נוירוגנזה בהיפוקמפוס ולשפר את הפלסטיות הסינפטית. בעכברים מזדקנים, תוספת מתמשכת של sulforaphane למשך 8 שבועות יכולה לשפר את יכולת הזיכרון המרחבי, והשפעתו דומה לזו של המשפר הקוגניטיבי דונפזיל.
יישום קליני ופיתוח מוצר
בהתבסס על העדויות המדעיות לעיל, הוא יושם באופן נרחב בתחומי מוצרי בריאות, מזון פונקציונלי ותרופות.
1. מוצרי בריאות ותוספי תזונה
בשוק העולמי קיימים תוספי סולפורפאן בצורה של כמוסות רכות, כמוסות קשות וטבליות, העשויות בעיקר מתמצית זרעי ברוקולי. לדוגמה, המוצר Avmacol של Nutramax Laboratories מבטיח המרה יעילה של sulforaphane במעי על ידי ייצוב פעילות המירוזינאז; BroccoMax של Jarrow Formulas משתמש בטכנולוגיית שחרור-מתמשך כדי להאריך את משך הפעולה.
2. פיתוח מזון פונקציונלי
ניתן להוסיף אותו למשקאות, יוגורט, חטיפי אנרגיה ומזונות אחרים כדי לענות על דרישת הצרכנים לירידה בריאה במשקל. לדוגמה, מותג מסוים של ניצני פרחי ברוקולי ומיץ שתילים מכיל 15 מ"ג של סולפורפן לבקבוק, אשר שווה ערך לצריכת 300 גרם של ברוקולי טרי.
3. התקדמות במחקר ופיתוח תרופות
נכון לעכשיו, ניסויים קליניים מרובים המכוונים לסולפורפאן נמצאים בעיצומם. לדוגמה, ניסוי שלב II שנערך על ידי אוניברסיטת ג'ונס הופקינס הראה שתוספי סולפורפאן יכולים לשפר משמעותית את תפקוד הריאות בחולים עם מחלת ריאות חסימתית כרונית (COPD); בחולים עם מחלת כבד שומני לא-אלכוהולי, סולפורפאן יכול להפחית את תכולת השומן בכבד בעד 20%.
מנוגדי-סרטן ועד להגנה עצבית, סולפורפאן הפכה ל"מולקולת כוכבים" בתחום הכימיה של מוצרים טבעיים בשל הפעילויות הביולוגיות הרבות-המטרות והרב-מסלוליות שלה. עם התפתחות טכנולוגיית הביולוגיה הסינתטית, הייצור בקנה מידה גדול ומערכת האספקה המדויקת של סולפורפאן משתפרים ללא הרף, וסיכויי היישום הקליני שלו יהיו רחבים עוד יותר.
שיטת סינתזה שלDL-סולפורפאן:
תיוסיד ומירוזינאז יציבים בתאי רקמת צמחים וב-vacuoles, בהתאמה. רק כאשר רקמת הצמח נהרסה ניתן לבצע הידרוליזה של גופרית צנון. מכיוון שתהליך ההידרוליזה יושפע מ-pH, טמפרטורה, לחות וגורמים אחרים, התשואה של sulforaphane מופחתת לעיתים קרובות. למרות שההידרוליזה האנזימטית הטבעית מושפעת בקלות מהסביבה החיצונית, ניתן ליצור את סביבת ההידרוליזה האנזימטית המתאימה לסינתזה של סולפורפן על פי המאפיינים הכימיים של סולפורפן. לדוגמה, ה-pH ההידרוליזה האנזימטית המתאימה הוא 5 ~ 7, וזה תורם לסינתזה של sulforaphane.
לסוגים ולגנוטיפים של צמחים יש השפעה משמעותית על סינתזת הסולפורפן בגופם, ותכולת הסולפורפן בסוגי ירקות שונים שונה באופן משמעותי. המחקר מראה שתכולת הסולפורפן בירקות ברסיקה גבוהה מזו שבבראסיקה, ותכולת הסולפורפן בברוקולי גבוהה מאוד, ומגיעה ל-480 מיקרוגרם · g-1 DW. גם תכולת הגלוקוזינולטים בזנים שונים של אותו ירק שונה משמעותית.
P é rez-Balibrea et al. דיווח כי גנוטיפ הצמח וסביבת הגידול שלו הם הגורמים העיקריים המשפיעים על תכולת הגופרית של הצנון, והגנוטיפ ממלא תפקיד מפתח.
המכללה לגננות ואדריכלות נוף של האוניברסיטה החקלאית של הונאן ביצעה גידול זני ברוקולי-עתירי גפרית צנון במשך שנים רבות, ובחרה זני ברוקולי גופרית גבוהים-חדשים Xianglu 2 ו-Xianglu 3, והניחו בסיס לגידול ביתי של זני ברוקולי גופרית גבוהים{{4}. רשת הגנים של מסלול הביוסינתזה של sulforaphane מורכבת מאוד, וכוללת גנים מרכזיים רבים, כגון חלבון אפיתל גופרית ספציפי (ESP), גן רגולטורי אנזים חרדל שחור (MY), גן סלניום מתילטרנספראז (SMT) וכו'.
המחקר מראה כי ESP בברוקולי הוא חלבון במערכת אנזימי החרדל השחור. ביטוי היתר שלו- מועיל לייצור ניטרילים ומעכב את הסינתזה של סולפורפן; MY מווסת ישירות את אנזים החרדל השחור, ו-SMT יכול לווסת את תכולת הסולפורפאן תחת לחץ סלניום. התוצאות של בדיקת ביטוי יתר של MY ו-SMT מראות שגם MY וגם SMT יכולים להגדיל באופן משמעותי את תכולת הסולפורפאן. גנים אלו קשורים לאנזים המפתח של סינתזת גופרית צנון - אנזים חרדל שחור, המווסת את הביטוי והפעילות של אנזים חרדל שחור. לכן, שיפור הפעילות של אנזים חרדל שחור בסינתזה של גופרית צנון יכולה לשפר ביעילות את תכולת הגופרית של הצנון, בעוד שגן SMT יכול להקל על הירידה בתכולת הגופרית של הצנון הנגרמת על ידי חילוף החומרים התחרותי של גופרית וסלניום.
(1) איכות אור:
לאיכות אור שונה יש השפעה מסוימת על תכולת הגופרית בצנון צמחי. תכולת הגלוקוזינולטים בשתילי ברוקולי באור טבעי הייתה גבוהה משמעותית מזו בתנאי חושך. אור יכול גם להגביר את תכולת הגופרית של הצנון בקאלוס צנון, והשפעת האור האדום והכחול משמעותית במיוחד. האור הכחול הקצר מועיל להגדלת תכולת הסולפורפן בברוקולי לפני הקציר. לכן, אור יכול להגדיל באופן משמעותי את התוכן של גופרית צנון בצמח. ניתן להוסיף אור אדום וכחול כראוי כדי להגדיל את תכולת הגופרית הצנון בגידול פנים, וניתן לבחור את השטח עם אור מספיק לגידול שדה.
(2) טמפרטורה:
הסינתזה של sulforaphane זקוקה לתנאי טמפרטורה מתאימים כדי לגרום לפעילות החלבון במסלול הסינתזה להגיע למצב האופטימלי. התוצאות הראו שתכולת הסולפורפן בצנון גדלה ותכולת הסולפורפן בצנון ירדה לאחר שנורת הברוקולי טופלה בטמפרטורה גבוהה מתאימה (60 מעלות); אבל כשהטמפרטורה הגיעה ל-70 מעלות, התוכן של סולפורפן וסולפורפן ירד. עם זאת, ישנם מעט מחקרים על היבט זה, ואין ראיות מספקות לכך שהטמפרטורה יכולה לווסת ישירות את סינתזת הסולפורפאן.
DL-Sulforaphane מייצג שינוי פרדיגמה בטיפול במוצר טבעי, תזונה מגשרת ופרמקולוגיה. המנגנונים הרב-גוניים שלו-הנעים מהפעלת Nrf2 ועד אפנון אפיגנטי-מבססים את יעילותו במחלות שונות. בעוד שצריכה תזונתית מספקת יתרונות בסיסיים, SFN משלים מציע פוטנציאל טיפולי ממוקד. התקדמות המחקר והניסוח המתמשכים מבטיחים להרחיב את היישומים הקליניים שלה, ולגבש את תפקידה של SFN כאבן יסוד ברפואה אינטגרטיבית. כאשר אנו מפרקים את המורכבות שלו, SFN עומד כעדות לכוחן של תרכובות ביו-אקטיביות שמקורן בטבע.
DL-Sulforaphane הוא תערובת גזעית של סולפורפן טבעי (צורת R). הגילוי והמחקר שלו התרכזו באופן הדוק בפעילות אנטי סרטנית של צמחים מצליבים.
משנות ה-70 ועד שנות ה-80, מחקרים אפידמיולוגיים מצאו כי צריכת ירקות ממשפחת המצליבים קשורה בסיכון מופחת לסרטן, מה שהניע את הקהילה המדעית לחפש את החומרים הפעילים האחראים. בסוף שנות ה-80, הצוות של פרוצ'אסקה הקים מערכת סקר לאנזימי ניקוי רעלים שלב II-השראת פעילות ומצא שתמצית ברוקולי הראתה את הפעילות החזקה ביותר. בשנת 1992, הצוות בראשות פול טלאליי מאוניברסיטת ג'ונס הופקינס בודד וזיהה את R-sulforaphane מברוקולי, ואישר אותו כגורם חזק לאנזים שלב II, שהשיק פריחת מחקר ב-sulforaphane.
ככל שהמחקר התקדם, סינתזה כימית אומצה באופן נרחב כדי לענות על הדרישות של מחקרי הכנה ופעילות מבנה בקנה מידה גדול. התערובת של אננטיומרים R ו-S שנוצרו במהלך הסינתזה, כלומר DL-sulforaphane, הפכה בהדרגה לנושא מחקר חשוב. מחקרים שלאחר מכן אישרו של-DL-sulforaphane יש גם פעילויות ביולוגיות כמו הפעלת מסלול Nrf2, נוגד חמצון ונוגדי דלקת. למרות שהפעילות המונומרית שלו נמוכה במעט מזו של צורת R טבעית, הוא נמצא בשימוש נרחב בפיתוח מזון פונקציונלי ותרופות בשל הסינתזה הפשוטה והעלות הניתנת לשליטה.
שאלות נפוצות
למי אסור ליטול סולפורפן?
+
-
Sulforaphane, תרכובת הנמצאת בירקות ממשפחת המצליבים כמו ברוקולי, בטוחה בדרך כלל בצורת מזון, אך יש להימנע מתוספי מזון מרוכזים או להשתמש בזהירות על ידי נשים הרות/מניקות, אנשים עם מחסור חמור ביוד, אלה עם הפרעות בבלוטת התריס (היפותירואידיזם), או אנשים הנוטלים תרופות מסוימות.
מה סולפורפאן עושה לגוף שלך?
+
-
Sulforaphane הוא תרכובת נוגדת חמצון חזקה ואנטי{0}}דלקתית הנמצאת בירקות ממשפחת המצליבים (ברוקולי, נבטים) המנטרלת רעלים, מגנה על DNA ומפחיתה את הסיכון לסרטן. הוא תומך בבריאות הלב, משפר את הרגישות לאינסולין, מספק הגנה עצבית ומסייע לניקוי רעלים בכבד על ידי הפעלת מסלול Nrf2.
האם סולפורפן קשה על הכבד?
+
-
לאחרונה, מספר גדל והולך של מחקרים דיווחו ש-SFN יכול לשפר באופן משמעותי סטאטוזיס בכבד ולמנוע התפתחות של כבד שומני, לשפר את הרגישות לאינסולין, להחליש נזקי חמצון ופגיעות כבד, לגרום לאפופטוזיס ולעכב את התפשטות תאי הפטומה באמצעות איתות מרובים...
איזה מזון הכי גבוה בסולפורפן?
+
-
נבטי ברוקולי הם המקור הגבוה ביותר לסולפורפאן, ומספקים עד פי 100 יותר מקדם גלוקורפנין מברוקולי בוגר. מקורות מובילים אחרים כוללים ירקות ממשפחת המצליבים גולמיים או מאודים קלות כמו ברוקולי, כרוב ניצנים, כרוב, כרוב, כרובית וגרגר נחלים. צריכתם גולמית או קצוצה היא הטובה ביותר לתועלת מרבית.
תגיות פופולריות: dl-sulforaphane cas 4478-93-7, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בכמות גדולה, למכירה