1-ברומודיבנזותיופן, נוסחה מולקולרית C12H7BrS, CAS 65642-94-6, המראה שלו הוא אבקה או קריסטל לבן עד כתום עד ירוק. יש לו מסיסות טובה יותר בממיסים אורגניים, אך מסיסות גרועה יותר במים. לתכונה זו יש השלכות משמעותיות על יישומיו בסינתזה אורגנית, הכנת חומרים ובדיקות אנליטיות. לדוגמה, בסינתזה של חומרי הדברה, הוא יכול לשמש כתוצר ביניים לסינתזה של מולקולות חומרי הדברה בעלות פעילות קוטל חרקים או קוטל עשבים ספציפיים;
|
|
|
|
נוסחה כימית |
C12H7BrS |
|
מסה מדויקת |
262 |
|
משקל מולקולרי |
263 |
|
m/z |
262 (100.0%), 264 (97.3%), 263 (13.0%), 265 (12.6%), 264 (4.5%), 266 (4.4%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 54.77; H, 2.68; בר, 30.36; ס', 12.18 |
חומרים אופטואלקטרוניים
לחומר זה ולנגזרותיו יש ערך יישום פוטנציאלי בתחום החומרים האופטו-אלקטרוניים. בשל האופי המצומד של טבעות תיאופן, תרכובות אלו יכולות לספוג ולפלוט אור באורכי גל ספציפיים, מה שהופך אותן למתאימות כחומרים פעילים להתקנים אופטו-אלקטרוניים כגון תאים סולאריים אורגניים ודיודות פולטות אור-אורגניות (OLED). בנוסף, על ידי ויסות המבנה המולקולרי והרכב התרכובות.
חומרים מוליכים למחצה
כמה נגזרות של חומר זה בעלות תכונות מוליכים למחצה וניתן להשתמש בהן כחומרים מוליכים למחצה. לחומרים אלה יש סיכויי יישום רחבים בתחומים כמו מכשירים אלקטרוניים וחיישנים. לדוגמה, הם יכולים לשמש כחומרי תעלות עבור טרנזיסטורי אפקט שדה- או לייצור חיישנים עם פונקציות ספציפיות.
מנשא זרז
בתגובות קטליטיות, חומר זה ונגזרותיו יכולים לשמש גם כנשאים לזרזים. על ידי קיבוע הזרז על מנשא, ניתן לשפר את היציבות והמחזוריות של הזרז, ובכך להפחית את עלויות הייצור ולמזער את הזיהום הסביבתי. בנוסף, לקבוצות הפונקציונליות על הנשא יכולות להיות גם אפקט סינרגטי עם הזרז, ולשפר עוד יותר את היעילות הקטליטית.
הסינתזה של 1-ברומודיבנזותיופן היא עבודת סינתזה אורגנית חשובה, ולתרכובת זו יש מגוון רחב של יישומים בתחומי הרפואה ומדעי החומרים. להלן שיטת סינתזה מעבדתית נפוצה, הכוללת שלבים מפורטים ומשוואות כימיות מתאימות:
חומרים וכלים
1. חומרי גלם:
-2,3-דיברומוטיופאן
-דיפניל גופרתי
-ממס: כגון אצטוניטריל, דימתיל סולפוקסיד (DMSO) וכו'
2. ריאגנטים:
-נתרן הידרוקסיד (NaOH)
-ברום (Br2)
-יודיד נחושת (CuI)
-דימתיל סולפוקסיד (DMSO)
3. מכשירים:
-מכשיר ריפלוקס
-כלי תגובה תחת הגנה באווירה אינרטית (כגון חנקן).
-בחוש מגנטי
שלבי סינתזה
הכנה של 2,3-דיברומוטיופאן:
2,3-dibromothiophene הוא מבשר של 1-bromo-2,3-dibenzothiophene, אשר ניתן לסנתז באמצעות התגובה הבאה:
משוואת תגובה:
2,3-דיברומוטיופאן+ברום → → CuI, DMSO 1-ברומו-2,3-דיברומוטיופאן
בממס DMSO, 2,3-dibromothiophene מגיב עם ברום לייצור 1-bromo-2,3-dibromothiophen.
הכנה של 1-ברומו-2,3-דיבנזותיופן:
כעת, נמיר 1-ברומו-2,3-דיברומוטיופאן למוצר היעד 1-ברומו-2,3-דיבנזותיופן. התגובה היא כדלקמן:
משוואת תגובה:
1-ברומו-2,3-דיברומוטיופאן + C12H10S +NaOH →1-ברומו-2,3-דיבנזותיופן+NaBr+ C8H6
בתנאים אלקליים (באמצעות NaOH), 1-ברומו-2,3-דיברומוטיופאן מגיב עם דיפניל גופרתי כדי לייצר 1-ברומו-2,3-דיבנזותיופן ובנזותיופן בתור תוצרי לוואי. תגובה זו מבוצעת בדרך כלל תחת אטמוספרה אינרטית כדי למנוע התרחשות חמצון או תגובות לוואי אחרות.
מנגנון תגובה
מנגנון תגובה להכנת 2,3-דיברומוטיופאן:
בממס DMSO, CuI פועל כזרז לקידום התגובה בין ברום ל-2,3-דיברומוטיופאן. השלבים הראשוניים של התגובה עשויים לכלול יצירת יוני ברומיד מ-CuI, אשר בתורו מעורר תגובת החלפת ברום במולקולת 2,3-דיברומוטיופאן. אפקט קטליטי זה עוזר להאיץ את תגובת הברומין.
מנגנון תגובה להכנת 1-ברומו-2,3-דיבנזותיופן:
מנגנון התגובה בין 1-ברומו-2,3-דיברומוטיופאן ודיפניל גופרתי בנוכחות NaOH כרוך בתגובת החלפה נוקלאופילי בתנאים אלקליים. NaOH מספקת סביבה בסיסית, המקדמת את יציאת יוני הברומיד ב-1-ברומו-2,3-דיברומוטיופאן, ויוצרות קרבוקאט ביניים. קרבוקציה זו מגיבה עם דיפניל גופרתי באמצעות תגובת SNAr (תחליף ארומטי נוקלאופילי).
סינתזה כימית עדינה
1-ברומודיבנזותיופן משמש גם בסינתזה של כימיקלים עדינים שונים, כגון צבעים, פיגמנטים וניחוחות. התכונות האלקטרוניות הייחודיות של התרכובת יכולות להשפיע על הצבע והתכונות האופטיות של צבעים ופיגמנטים, מה שהופך אותם למתאימים ליישומים בתעשיית הטקסטיל, הדפוס והציפוי. לדוגמה, צבעים מבוססי 1-bromodibenzothiophene סונתזו עם יציבות צבע מעולה וחוזק צבע גבוה, העונים על הדרישות התובעניות של תהליכי צביעה מודרניים.
1-bromodibenzothiophene יכול לשמש כאבן בניין בסינתזה של תרכובות ריח. על ידי הצגת קבוצות פונקציונליות שונות באמצעות תגובות כימיות, החוקרים יכולים ליצור מגוון רחב של מולקולות ריח עם ריחות ייחודיים. תרכובות הריח הללו מוצאות יישומים בתעשיות הבישום, הקוסמטיקה והטיפוח האישי, ומעצימות את החוויה החושית של הצרכנים.
ל-1-Bromodibenzothiophene ערך ייחודי כמולקולת בדיקה בתחום המחקר הביולוגי. הוא יכול לקיים אינטראקציה עם מבנים או מולקולות מסוימות באורגניזמים חיים באמצעות תכונות כימיות ספציפיות, ובכך לחשוף תהליכים ביולוגיים ספציפיים או מסלולי איתות באורגניזמים חיים.
עיצוב ובחירת מולקולות בדיקה
מאפיינים מבניים:
המבנה המולקולרי שלו מכיל אטומי ברום וטבעות תיאופן, ותכונות מבניות אלו מאפשרות לו להיקשר ספציפית לקולטנים או אנזימים מסוימים באורגניזמים.
בחירת יעד:
תהליך ביולוגי או מסלול איתות ספציפי נבחר כאובייקט המחקר בהתבסס על מטרת המחקר. לדוגמה, ניתן להתמקד בתהליכים.
סינתזה ותיוג:
הכן 1-bromodibenzothiophene בשיטת סינתזה כימית ותייג אותו בטכניקות תיוג מתאימות למעקב וגילוי באורגניזם.
יישום מולקולות בדיקה
קישור תוך-ביולוגי:
הכנס את המסומן לתוך האורגניזם, וחשוף את ההפצה והתפקוד של מולקולות אלו באמצעות הקישור הספציפי שלה למולקולות המטרה (למשל, קולטנים, אנזימים וכו').
ניטור-בזמן אמת:
באמצעות טכנולוגיות הדמיה מתקדמות (למשל, הדמיית פלואורסצנציה, הדמיית תהודה מגנטית וכו'), השינויים הדינמיים של 1-ברומודיבנזותיופן באורגניזם מנוטרים בזמן אמת, כדי להבין את המצב בזמן אמת של התהליכים הביולוגיים של המטרה או נתיבי האיתות.
ניתוח נתונים:
על ידי איסוף שיטתי וניתוח מקצועי של סט מלא של נתוני הדמיה ביולוגיים מדויקים, החוקרים מסוגלים לרכוש מידע מאפיין מקיף ומפורט הנוגע לתהליכים ביולוגיים יעד ספציפיים ולמסלולי איתות תוך תאיים. זה מכסה את זמן ההתרחשות המדויק, מיקום ההפצה המרחבית, קצב תגובה דינמית וכן את יחסי האינטראקציה בפועל בין החומר הנחקר לבין ביומולקולות קשורות אחרות, מה שמציב תמיכה בנתונים מוצקים למחקר מנגנון נוסף.
יישומים לדוגמה & כתרופות אנטי פסיכוטיות
אם לוקחים מחקר מדעי המוח כדוגמה, זה יכול לשמש כמולקולת בדיקה כדי לחקור את תהליך שחרור והעברה של נוירוטרנסמיטר. על ידי הכנסתו למערכת העצבים, ניתן לראות את התקשרותו לקולטנים ספציפיים של נוירוטרנסמיטר, ובכך לחשוף את מסלול ההעברה של הנוירוטרנסמיטר בין נוירונים ומנגנון הוויסות.דיבנזותיופן ונגזרותיו מראים פוטנציאל רב בטיפול בהפרעות פסיכיאטריות. הם יכולים לשפר את הסימפטומים הפסיכיאטריים של המטופל על ידי אפנון רמות הנוירוטרנסמיטורים.
מודולציה של נוירוטרנסמיטורים:
dibenzothiophene יכול להגביר את הרמות של טרנספורטר 5-hydroxytryptamine, טרנספורטר נוראפינפרין ודופמין טרנספורטר על ידי חסימת כל שלושת הנוירוטרנסמיטורים. לנוירוטרנסמיטורים אלו תפקיד חשוב בוויסות מצב הרוח, עמידות ללחץ וכדומה. לכן, דיבנזותיופן צפוי להיות תרופה יעילה לטיפול במחלות נפש.
השפעות אנטי פסיכוטיות:
מחקרים קליניים הראו שנגזרות של דיבנזותיופן, כגון quetiapine, אושרו לטיפול בסכיזופרניה. לקווטיאפין יש זיקה לקולטן 5-הידרוקסיטריפטמין ולקולטן דופמין D2 וכו'. הוא יכול לווסת דו-כיוונית דיכאון ומאניה, תוך מראה השפעה טיפולית טובה.
היישומים הפוטנציאליים של dibenzothiophene במחקר מדעי המוח הם בעיקר ביכולתו להשפיע על תפקוד ומנגנון מערכת העצבים כתרופה או תרופה מבשרת, אשר עשוי לשמש לטיפול במגוון הפרעות נוירולוגיות.
טיפול בהפרעות פסיכיאטריות
Dibenzothiophene יכול לשמש כ-API להכנת תרופות אחרות שיכולות לשמש לטיפול בהפרעות נפשיות כמו דיכאון וחרדה. Dibenzothiophene יכול לשפר את תסמיני הדיכאון והחרדה של המטופלים על ידי ויסות רמות הנוירוטרנסמיטורים, כגון הגדלת רמות הנוירוטרנסמיטרים כגון 5-hydroxytryptamine, נוראפינפרין ודופמין, כדי לשפר את יציבות מצבי הרוח של המטופלים ועמידות ללחץ. לדוגמה, quetiapine, נגזרת של דיבנזותיופן, מאושרת כאנטי פסיכוטי לא טיפוסי לטיפול בסכיזופרניה, ויש גם מחקרים המצביעים על כך שיש לו פוטנציאל לטיפול בדיכאון דו קוטבי ומאניה
יישומים פוטנציאליים אחרים
בנוסף ליישומים שלעיל, ל-dibenzothiophene עשויים להיות יישומים פוטנציאליים אחרים במדעי המוח. לדוגמה, זה יכול לשמש ככלי מחקר לחקר הפונקציות והמנגנונים של מערכת העצבים, לספק רעיונות ושיטות חדשות למחקר מדעי המוח.
טיפול במחלות לב וכלי דם
Dibenzothiophene יכול גם לשמש כנוגד-אפילפטיה ולהקל על הסימפטומים של מחלת פרקינסון על ידי ויסות רמות הנוירוטרנסמיטורים. למרות שהיישום שלו בטיפול במחלות נוירולוגיות דורש מחקר נוסף, הוא הראה סיכויי יישום גדולים.
פוטנציאל אנטי-סרטני
בנוסף, לדיבנזותיופן יש פוטנציאל אנטי-סרטני. זה יכול להיות בעל פוטנציאל יישום גדול בטיפול בסרטן על ידי הפעלת האוטופגיה של תאי הגידול, קידום האפופטוזיס של תאי הגידול ועיכוב התפשטות תאי הגידול.
למרות שהיישום של תרופה זו בטיפול בסרטן עדיין בשלב ראשוני, יעילותה ובטיחותה אושרו מראש.
טיפול בהפרעות נוירולוגיות
Dibenzothiophene יכול גם לשמש כנוגד-אפילפטיה ולהקל על הסימפטומים של מחלת פרקינסון על ידי ויסות רמות הנוירוטרנסמיטורים.
למרות שהיישום שלו בטיפול במחלות נוירולוגיות דורש מחקר נוסף, הוא הראה סיכויי יישום גדולים.
לסיכום, ל-dibenzothiophene יש מגוון רחב של יישומים פוטנציאליים במחקר מדעי המוח. ניתן להשתמש בו במגוון תחומים כגון טיפול בהפרעות פסיכיאטריות, הפרעות נוירולוגיות, מחלות לב וכלי דם וסרטן, ומספק אפשרויות ואפשרויות חדשות למחקר מדעי המוח ולטיפול קליני. עם זאת, יישומים אלה דורשים מחקר ואימות נוסף כדי להבטיח את בטיחותם ויעילותם.
שאלות נפוצות
מהי הנוסחה של דיבנזותיופן?
+
-
C12H8S
דיבנזותיופן (DBT, diphenylene sulfide) הוא תרכובת אורגנית גופרית המורכבת משתי טבעות בנזן שהתמזגו לטבעת תיאופן מרכזית. יש לו את הנוסחה הכימית C12H8S.
איך נראה המראה?
+
-
אבקה או קריסטלים מלבנה עד כתומה עד ירוקה.
נקודת התכה?
+
-
בערך 84 מעלות.
איך לאחסן?
+
-
אחסן בטמפרטורת החדר. הימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, חומצות חזקות או אלקליות חזקות כדי למנוע תגובות מסוכנות.
האם ניתן להשתמש ב-1-ברומודיבנזותיופן לסינתזה של מולקולות אורגניות מורכבות אחרות?
+
-
כן, 1-bromodibenzothiophene, כתרכובת ארומטית עם ברום, מפגין תגובתיות גבוהה. הוא יכול להשתתף בתגובות החלפה, תגובות צימוד ותהליכים אחרים באמצעות אטום הברום שלו, מה שמאפשר סינתזה של מולקולות אורגניות מורכבות יותר.
תגיות פופולריות: 1-bromodibenzothiophene cas 65642-94-6, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה