2,6-דיאתילאנילין, CAS 579-66-8, נוסחה מולקולרית C10H15N. מוצר זה הוא נוזל שמנוני שקוף צהוב בהיר עד אדום. נקודת התכה 3-4 מעלות, נקודת רתיחה 243 מעלות, צפיפות יחסית 0.906 גרם/מ"ל ב-25 מעלות צלזיוס (ליט), משקל מולקולרי יחסי 149.23. אינו מסיס במים, אך מסיס בקלות בממיסים אורגניים כגון אתנול, אתר, בנזן וטולואן, זוהי תרכובת אלקלית חלשה שיכולה להגיב עם חומצות חזקות ליצירת מלחים מתאימים, או להתחמצן על ידי חמצון ליצירת תוצרי חמצון מתאימים. זהו אחד מחומרי האמינים החשובים ביותר. מוצר זה הוא תוצר ביניים סינתטי אורגני חשוב המשמש לייצור צבעים, תרופות, חומרי ריח וחומרי הדברה. זה יכול להחליף עופרת טטראתיל כחומר נגד דפיקות בנזין. זהו גם חומר ביניים חשוב להדברה, צבע וחומרי ביניים, ומהווה חומר גלם לקוטלי העשבים האמידים מטוקלופרמיד ובוטכלור. תרכובת זו יכולה גם להחליף עופרת טטראתיל כחומר נגד דפיקות בנזין, בשימוש נרחב בתוספי גומי ובתחומים פטרוכימיים. עם זאת, חשוב לטפל ב-2,6-diethylaniline בזהירות בשל הסכנות הבריאותיות והסביבתיות הפוטנציאליות שלו, וליישם נוהלי בטיחות וניהול פסולת נאותים כדי למזער את השפעתו על בריאות האדם והסביבה.
|
נוסחה כימית |
C10H15N |
|
מסה מדויקת |
149 |
|
משקל מולקולרי |
149 |
|
m/z |
149 (100.0%), 150 (10.8%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 80.48; H, 10.13; N, 9.39 |
|
|
|
2,6-דיאתילאנילין(DEA), כתוצר ביניים לסינתזה אורגנית חשובה, הראה ערך יישום רחב בתחומי חומרי הדברה, צבעים, תרופות, תוספי גומי, פטרוכימיקלים וכימיקלים עדינים בשל המבנה המולקולרי הייחודי שלו ותגובתיותו.
תחום הדברה: חומרי גלם ליבה לקוטלי עשבים אמיד
1. רקע יישום
DEA הוא תוצר ביניים מרכזי לסינתזה של קוטלי עשבים chloroacetanilide, במיוחד Alachlor, Butachlor ו-Pretilahlor. סוג זה של קוטל עשבים שולט ביעילות על עשבים שוטים על ידי עיכוב פעילות הפרוטאזות של שתילי עשבים, ומפריע לסינתזת חלבון.
2. דוגמאות ספציפיות
אלאכלור
שימוש: משמש בעיקר לגידולי אדמה יבשה כגון תירס, סויה, בוטנים וכו', טיפול בקרקע לפני הופעתה, כדי לשלוט על עשבים גרמניים חד-שנתיים וכמה עשבים רחבים-עלים.
מינון: 1-4 ק"ג לדונם, יעיל למשך 4-6 שבועות.
מסלול סינתזה: DEA וכלור-אצטיל כלוריד משמשים כחומרי גלם לייצור החומר הפעיל metoclopramide באמצעות תגובת אצילציה.
יתרונות: סלקטיביות גבוהה, בטיחות יבול, מחצית חיים- קצרה של פירוק קרקע (30-45 ימים), בהתאם לדרישות הסביבה.
בוטאכלור
שימוש: משמש לפני השתלת אורז או לפני זריעה בשדות חיים, למניעה ושליטה על דשא אסם, זרעים לא סדירים וכו'.
מנגנון פעולה: לאחר מגע עם נבטי עשב, הוא מפריע לחילוף החומרים של שומנים, מה שמוביל לנזק מבני תאי.
מיקום שוק: הביקוש השנתי העולמי עולה על 50000 טון, המהווה 12% מנתח השוק של קוטלי עשבים לשדות אורז.
Pretilachlor
נקודת חדשנות: מכיל מבנה אצטיל, משפר את בטיחות האורז וניתן להשתמש בו להשתלת שדות אורז.
פרמטרים טכניים: טוהר גדול או שווה ל-95%, נקודת התכה 38-40 מעלות, מינון רשום 600-900 גרם/הא.
3. יתרונות טכניים
החדרת אתיל על ידי DEA משפרת את ההידרופוביות של המולקולה, משפרת את חדירת קוטלי העשבים לשכבת השעווה של הצמח ומפחיתה את מסיסות המים כדי להפחית את הסיכון לנזק חומרי הדברה לגידולים.
Dyes and pigments industry: key intermediates for high-performance color materials
1. מנגנון פעולה
ל-DEA, כתוצר ביניים של צבעי אזו ופיגמנטים של פתלוציאנין, יש קבוצת אמינו (- NH ₂) על טבעת הבנזן שלה שיכולה להגיב עם ריאגנטים דיאזוטיים ליצירת מלחי דיאזוניום, אשר לאחר מכן מקיימים אינטראקציה עם רכיבי צימוד כגון פנולים ונפטולים ליצירת חומרים בלתי מסיסים יציבים.
2. דוגמאות יישום
סינתזה של צבעי אזו
תגובה לדוגמה: DEA עובר דיאזוט עם נתרן ניטריט בטמפרטורה נמוכה ליצירת מלח דיאתיל-בנזן דיאזוניום 2,6-, אשר מחובר לאחר מכן עם N-פניל-1,8-נפטלימיד כדי לייצר צבע אדום מפוזר עם יציבות אור גבוהה.
מדדי ביצועים: רמת יציבות צבע 4-5, מתאים לצביעת מיקרופייבר פוליאסטר.
שינוי פיגמנט Phthalocyanine
חדשנות תהליכית: היכרות2,6-דיאתילאניליןכתחליף היקפי למולקולות phthalocyanine לשיפור יכולת הפיזור של פיגמנטים בציפויים.
יישום המוצר: משמש לציפויים לרכב (פתלוציאנין נחושת שלב כחול) וצביעה פלסטית (פתלוציאנין שלב ירוק), עם עמידות בטמפרטורה של עד 300 מעלות.
3. שווי שוק
בשוק הצבעים העולמי, צבעי אזו מהווים למעלה מ-60%, והביקוש השנתי לצבעים הקשורים ל-DEA הוא כ-80000 טון. הספקים העיקריים כוללים BASF, Huntsman וכו'.
תחום פרמצבטי: אבן יסוד חשובה בשינוי המבנה המולקולרי של התרופה
1. הכנסת פעילות פרמקולוגית
ניתן להמיר את מבנה האנילין של DEA להטרוציקלים שונים המכילים חנקן- (כגון קינולין ואינדול), והתחליף האתילי שלו יכול לווסת את הליפופיליות של מולקולות התרופה, ולהשפיע על ספיגת התרופה ומטבוליזם.
2. דוגמאות סינתזה
פרו-תרופה ברומיד
תנאי תגובה: DEA הגיב עם תמיסה מימית של 40% HBr ב-0 מעלות למשך 7 ימים לייצור 2,6-דיאתיל-4-ברומואנילין (תשואה 82%).
שימוש: כחומר ביניים אנטיביוטי, החדרת אטומי ברום לשיפור הספקטרום האנטיבקטריאלי.
תרופות נוגדות דלקת -אמיד
מסלול סינתזה: DEA ומתיל אקרילט עוברים הוספה של מייקל, ולאחר מכן אצטילציה עם אצטיל כלוריד לייצור N - (2,6-דיאתילפניל) אצטמיד, בעל פעילות נוגדת חום ומשכך כאבים.
3. ערך קליני
תרופה אנטי אפילפטית מסוימת המכילה מבנה DEA נכנסה לניסויים קליניים שלב II, ונגזרותיה הנמוכות מסיסות במים יכולות להאריך את היעילות עד 12 שעות.
תעשייה גומי ופטרוכימית: עיצוב מולקולרי של תוספים רב תפקודיים
1. תוספי גומי
מאיץ הגופרית: DEA מגיב עם פחמן דיסולפיד לייצור N-cyclohexyl-2-benzothiazole sulfonamide (CZ), המשמש להצלבת גומי צמיגים ולשיפור עמידות בפני שחיקה.
נוגדי חמצון ביניים: מעובה עם פנול כדי לייצר נוגדי חמצון פנוליים בעלי הפרעה גבוהה, המעכבים את הזדקנות הגומי.
2. חומר מרפא שרף אפוקסי
מאפייני תגובה: DEA עובר פילמור פתיחת טבעות עם אפיכלורוהידרין ליצירת חומר ריפוי המכיל מבנה אנילין, אשר מעלה את טמפרטורת מעבר הזכוכית (Tg) של השרף למעל 120 מעלות.
מארז יישום: משמש לציפוי להבי טורבינות רוח, עם שיפור של 40% בעמידות מזג האוויר.
3. תוספי שמן סיכה
סוכן לחץ קיצוני: נגזרות DEA משמשות בפוטוסיסט לשיפור הרזולוציה בייצור מוליכים למחצה עד מתחת ל-0.1 מיקרומטר.
הרחבת אפליקציות בתחום העידון
1. תעשיית תבלינים
סינתזה של מקבע ניחוח: DEA מתעבה עם - pentylcinnamaldehyde כדי לייצר ניחוחות מבוססי אנילין עם טעם מזרחי, המאריך את זמן השמירה של הניחוח פי שלושה.
2. ציפויים מיוחדים
ציפוי עמיד בפני קורוזיה: DEA מעורב בהכנת פוליאנילין שונה, והציפוי נשאר ללא חלודה גם לאחר השרייה בתמיסת 3% NaCl למשך 1000 שעות.
3. חומרים אלקטרוניים
Photosensitizer: נגזרות DEA משמשות ב-photoresist כדי לשפר את הרזולוציה בייצור מוליכים למחצה מתחת ל-0.1 מיקרומטר.
ל-2,6-דיאתילאנילין (DEA), כחומר ביניים חשוב לסינתזה אורגנית, יש מגוון רחב של יישומים בחומרי הדברה, צבעים, תרופות ותחומים אחרים. שיטות הסינתזה כוללות בעיקר אלקילציה של אנילין והפחתת ניטרובנזן.
אלקילציה של אנילין עם אתילן הוא תהליך שבו אנילין ואתילן משמשים כחומרי גלם לעבור תגובת אלקילציה תחת פעולת זרז טריאתילאלומיניום (AlEt ∝), וכתוצאה מכך נוצר 2,6-דיאתילאנילין. מנגנון התגובה הספציפי הוא כדלקמן:
היווצרות קומפלקס זרז: AlEt ∝ עובר תחילה תגובה מורכבת עם אנילין ליצירת קומפלקס זרז. קומפלקס זה הוא תוצר ביניים מרכזי בתגובה, שיכול להפעיל מולקולות אנילין ולגרום להן להיות מועדות יותר להגיב עם אתילן.
תגובת אתילציה: תחת פעולת קומפלקס זרז, מולקולות אתילן מוכנסות למיקום הסמוך של אנילין, וכתוצאה מכך תגובת אלקילציה ויצירת 2,6-דיאתילאנילין. במקביל, עשויות להתרחש תגובות לוואי מסוימות, הנוצרות על ידי-מוצרים כגון o-ethylaniline.
זרימת התהליך של אלקילציה של אנילין כוללת בדרך כלל את השלבים הבאים:
הכנת קומפלקס זרז: אנילין ו-AlEt ∝ מוסיפים לכלי תגובה בשיעור מסוים, ומגיבים בטמפרטורה מסוימת למשך פרק זמן ליצירת קומפלקס זרז.
תגובת אלקילציה: מערבבים את קומפלקס הזרז עם אנילין ואתילן בפרופורציה מסוימת, שאבו אותו לקומקום הסינתזה ובצעו תגובת אלקילציה בלחץ גבוה. לאחר השלמת התגובה, הפסק את החימום והורד את הטמפרטורה לטווח מסוים.
הפרדת וזיקוק המוצר: לחץ את החומרים בקומקום הסינתזה לתוך קומקום האידוי כדי לשחזר אתילן שלא הגיב. לאחר מכן, 2,6-דיאתילאנילין מופרד ממוצרים על ידי-כגון o-אתילאנילין על ידי זיקוק ושיטות אחרות כדי להשיג 2,6-דיאתילאנילין טהור.
יִתרוֹן:
סלקטיביות גבוהה: לשיטה זו יש סלקטיביות תגובה גבוהה, עם תשואה של מעל 85% עבור 2,6-diethylaniline.
תהליך בוגר: אלקילציה של אנילין היא שיטת סינתזה תעשייתית בוגרת עם תנאי תהליך יציבים ויעילות ייצור גבוהה.
מתאים לייצור-בקנה מידה גדול: קל להרחיב שיטה זו ומתאימה לייצור תעשייתי-בקנה מידה גדול.
חסרונות:
עלות זרז גבוהה: זרז AlEt ∝ יקר, מה שמגדיל את עלויות הייצור.
קשה להתמודד עם שאריות פסולת: אלומיניום המכילות שאריות פסולת נוצרות בתהליך התגובה, שקשה לטפל בה ועלול לגרום בקלות לזיהום סביבתי.
ישנם סיכונים בטיחותיים מסוימים: עקב התגובה המתבצעת בלחץ גבוה ומערבת גז אתילן דליק ונפיץ, ישנם סיכונים בטיחותיים מסוימים.
עלות חומרי גלם: אנילין ואתילן הם חומרי הגלם העיקריים לשיטה זו, ומחיריהם מושפעים מהיצע וביקוש בשוק. בשנים האחרונות, עם התפתחות התעשייה הפטרוכימית, היצע האתילן יציב יחסית, אך מחיר האנילין השתנה מאוד עקב ביקוש ליישום במורד הזרם.
צריכת אנרגיה: שיטה זו דורשת כמות מסוימת של קיטור וחשמל במהלך תהליך התגובה, אך בהשוואה לשיטות סינתזה אחרות, יש לה צריכת אנרגיה נמוכה יותר.
השקעת ציוד: עקב התגובה המתבצעת בלחץ גבוה, יש צורך לצייד כלי תגובה בלחץ גבוה וציוד אחר, וכתוצאה מכך השקעה משמעותית בציוד.
תחרותיות בשוק: למרות החסרונות שהוזכרו לעיל, אלקילציה של אנילין נותרה השיטה העיקרית לייצור תעשייתי של 2,6-דיאתילאנילין, עם ביקוש יציב בשוק ויתרונות כלכליים מסוימים.
שאלות נפוצות
מהו 2,6-דימתילאנילין?
+
-
2,6-דימתילאנילין הואארימין ראשוני שהוא אנילין שבו המימנים בעמדות 2 ו-6 מוחלפים בקבוצות מתיל. הוא משמש לייצור של כמה חומרי הרדמה וכימיקלים אחרים. זהו מטבוליט סמים של לידוקאין (חומר הרדמה מקומי).
מהי נקודת ההבזק של 2 6-דימתילאנילין?
+
-
נקודת הבזק:196 מעלות F CC
מהו שם אחר ל-2 3 dimethylaniline?
+
-
2,3-קסילידין. vic-o-קסילידין.
מהי המטרה העיקרית של אנילין?
+
-
תֵאוּר. אנילין משמש במאיצי גומי ונוגדי חמצון, צבעים וחומרי ביניים, כימיקלים לצילום, כאיזוציאנאטים לקצפי אורטן, בתרופות, חומרי נפץ, זיקוק נפט; ובייצור דיפנילמין, פנולים, קוטלי עשבים ופטריות.
למה אנילין הופך לחום?
+
-
עקב אפקט תרומת האלקטרונים-חזקה (אפקט +R-) של קבוצת NH2, צפיפות האלקטרונים על טבעת הבנזן עולה. כתוצאה מכך, אנילין מתחמצן בקלות בעמידה לאורך זמן באוויר ליצירת מוצרים בצבע חום שחור.
תגיות פופולריות: 2,6-diethylaniline cas 579-66-8, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה