חומצה 2-nitrobenzoic, CAS552-16-9, פורמולה מולקולרית C7H5NO4. קריסטל לבן צהוב. מסיס מעט במים, מסיס באתנול ובאתר. ממסים אורגניים. דליק כאשר הוא נחשף ללהבות פתוחות או לטמפרטורות גבוהות. פירוק תרמי גבוה משחרר תחמוצות חנקן רעילות. במהלך תהליך ההפחתה נוצרת חומצה אורתו אמינובנזואית. מוצר זה דליק ומעצבן. דליק כאשר הוא נחשף ללהבות פתוחות או לטמפרטורות גבוהות. תחת פירוק תרמי גבוה, מיוצרים תחמוצות חנקן רעילות. תכונותיה הכימיות דליקות, וכאשר נחשפות לחום גבוה, היא מתפרקת לייצור תחמוצות חנקן רעילות, המיוצרות באמצעות חמצון של אורתו ניטרוטולואן בייצור תעשייתי. משמש בעיקר בשדות של ביניים בצבע וסינתזה אורגנית. חומר זה הוא מוטגני למיקרואורגניזמים ומערכות תיקון DNA, יכול לזהם גופי מים ואת האטמוספרה, ועלול לשבש את איזון המערכת האקולוגית לאחר החמצה. ללבוש ציוד מגן במהלך הפעולה, הרחק מחומרי חמצון וחומרים אלקליין במהלך האחסון, וצייד מתקני חירום לדליפות. משמש לביניים בצבע וסינתזה אורגנית. זה מתקבל באמצעות חמצון של אורתו ניטרוטולואן.
|
פורמולה כימית |
C7H5NO4 |
|
מסה מדויקת |
167 |
|
משקל מולקולרי |
167 |
|
m/z |
167 (100.0%), 168 (7.6%) |
|
ניתוח אלמנטרי |
C, 50.31; H, 3.02; N, 8.38; O, 38.29 |
|
|
|
זֶה הוא תרכובת אורגנית שתכונות התגובה שלו הן כדלקמן:
בצע תגובת נטרול בסיס חומצה לייצור מלחים תואמים.
ניתן להפחית אותו לחומצה 2-אמינובנזואית על ידי הפחתת חומרים (כמו נתרן ביסולפיט, אבץ וכו ').
זה יכול לעבור תגובת אמידה עם אמינים ליצירת אמידים תואמים.
זה יכול להגיב עם דיאתיל פחמתי וחומר התייבשות (כמו דיאתיל מלונט) לייצור דיאתיל 2-אוקסובנזואט.
תגובת צימוד עם אלדהידים ארומטיים או אמינים ארומטיים ליצירת תרכובות אוריאה יומנות חדשות.
זה יכול להיות חנקן על ידי חומר חנקן לייצור חומצה 2,4-דיניטרובנזואית.
תגובת חמצון עם ברומיד קופרוס, אוזון וכו ', כדי לייצר מוצרי חמצון תואמים.
באופן כללי, תכונות התגובה של שם הם מגוונים יחסית וזה יכול להשתתף בתגובות כימיות אורגניות רבות.
2-nitro-benzoica, הידוע גם בשםחומצה 2-nitrobenzoic, הוא גביש לבן צהוב עם נקודת התכה של 146-148 מעלות. זה מעט מסיס במים אך מסיס בקלות בממסים אורגניים כמו אתנול, אתר ואצטון. המבנה המולקולרי שלו מכיל קבוצות ניטרו (- NO ₂) וגם של קרבוקסיל (- COOH), ומאפשרים לו תכונות כימיות ייחודיות: ההשפעה החזקה של האלקטרונים של קבוצות ניטרו משפרת את החומציות של קבוצות קרבוקסיל (ערך PKA 2.16), מה שהופך אותו למצוין בתגובות רגישות ל- pH; הפעילות של קבוצות קרבוקסיל הופכת אותן למותנה חשובה בסינתזה אורגנית.
1. ביניים של אנטיביוטיקה ותרופות אנטי דלקתיות
2-nitro-benzoica הוא ביניים מרכזיים לסינתזה של אנטיביוטיקה-לקטם, כמו קפלוספורינים. קבוצת הקרבוקסיל שלה יכולה לעבור תגובת עיבוי עם ליבת הפניצילין ליצירת קשרי אמיד יציבים, ואילו ניתן להמיר את קבוצת ניטרו לקבוצת אמינו באמצעות תגובת הפחתה, תוך השתתפות נוספת בבניית מולקולות תרופות. לדוגמה, בסינתזה של נתרן Cephalosporin Cephalosporin cefotaxime, ביניים הנגזרים מ- 2-nitro-benzoica יכולים להגן על טבעת הלקטם מפני הידרוליזה, תוך שיפור משמעותי ביציבות התרופות.
2. חומרי גלם לתרופות אנטי -פסיכוטיות
אורתו 2-ניטרו-בנזויקה הוא מבשר חשוב של 5-hydroxytryptamine 2 (5HT2) ואנטגוניסטים לקולטני D2. נטילת xiweilai si na (התרופה הראשונה בעולם לטיפול בפגיעה בריאה חריפה) כדוגמה, במסלול הסינטטי שלה, 2-ניטרו-בנזויקה מגיבה לראשונה עם דיכלורוסולפוקסיד ליצירת O-nitrobenzoyl chloride, אשר אז מעובד עם גליצין בנזיל אסטריין מלח.
לבסוף, מוצר היעד מתקבל באמצעות הפחתה, סולפונילציה ושלבים אחרים. תרופה זו מקטינה למעשה את שיעור התמותה של חולים עם תסמונת מצוקה נשימתית חריפה (ARDS) על ידי עיכוב אלסטאז נויטרופיל.
3. מחקר ופיתוח של תרופות נגד גידולים
ניתן להפחית את קבוצת ניטרו של 2-ניטרו-בנזויקה לקבוצת אמינו, ויוצרת חומצה אורתו אמינובנזואית, המהווה ביניים מרכזיים לסינתזה של אנטגוניסטים חומצה פולית כמו מטוטרקסט. בנוסף, קבוצת הקרבוקסיל שלה יכולה ליצור קומפלקסים עם תרכובות פלטינה כמו ציספלטין, ולשפר את המיקוד של התרופה לתאי הגידול. מחקרים הראו כי מתחמי פלטינה ששונו עם 2-nitro-benzoica מראים שיעור עיכוב גבוה יותר של 30% בקו תאי סרטן הריאות A549 בהשוואה לניסויים מסורתיים במבחנה.
1. אזהו ביניים בצבע אזו
2-ניטרו-בנזויקה הוא חומר הגלם הליבה לסינתזת צבעי אזו כמו חומצה כתום II ו- Direct Black 38. ניתן להפחית את קבוצת הניטרו שלה לקבוצת אמינו, אשר מגיבה עם ריאגנטים דיאזוניום (כמו צורות נתרשיות) ליצירת צורות מצוינות עם צורות נתרשיות. לדוגמה, בסינתזה של חומצה כתום II, חומצה אורתו ניטרובנזואית עוברת תגובה בת שלושה שלבים של הפחתה, דיאוזוטיזציה וצימוד להשגת צבע אדום כתום, הנמצא בשימוש נרחב בצביעת צמר ומשי.
2. צבעים פלואורסצנטיים וסמנים
ניתן לקשר את קבוצת הקרבוקסיל של חומצה אורתו ניטרובנזואית לקבוצות פלואורסצנטיות כמו רודמין B ופלואורסצין באמצעות תגובות אסטריקציה או חילוף, ויוצרים סמני פלורסנט באורכי גל ספציפיים.
לדוגמה, על ידי תגובה של חומצה o-nitrobenzoic עם איזותיוציאנאט של רודמין B, ניתן להכין בדיקה פלואורסצנטית אדומה להדמיית תאים עם תשואה קוונטית של 0.85, גבוהה משמעותית מהצבעים המסורתיים.
3. מחווני מתכת וסוכני מורכבים
קבוצות הקרבוקסיל והניטרו של אורתוחומצה 2-nitrobenzoicיכול ליצור קומפלקסים יציבים עם יוני מתכת כמו Cu ² ⁺ ו- Fe ³ ⁺, המשמשים לקביעה קולורימטרית של תוכן מתכת. לדוגמה, בתמיסת חיץ pH 5, 2-ניטרו-בנזויקה יוצרת קומפלקס 1: 1 עם Cu ² ⁺, עם אורך גל ספיגה מקסימאלי של 520 ננומטר וגבול גילוי נמוך עד 0.01 מיקרוגרם/מ"ל. הוא נמצא בשימוש נרחב לגילוי מהיר של מתכות כבדות בדגימות מים סביבתיים.
1. שינוי חומר פולימר
2-nitro-benzoica יכול לשמש כמרחיב שרשרת או חומר צולב לחומרים פולימריים כמו פוליאסטר ופוליאמיד. קבוצת הקרבוקסיל שלה יכולה להגיב עם קבוצת הפוליאסטר ההידרוקסילית הטרמינלית, להרחיב את השרשרת המולקולרית ולשפר את חוזק החומר. לדוגמה, בעת סינתזת פוליאתילן טרפטלטאט (PET), הוספת 0.5% חומצה אורתו ניטרובנזואית יכולה להגביר את חוזק מתיחה של PET מ- 50MPA ל- 65MPA, תוך הפחתת צמיגות ההמסה ושיפור ביצועי העיבוד.
2. חומרים זוהרים מורכבים של אדמה נדירים
קבוצת הקרבוקסיל של 2-ניטרו-בנזויקה יכולה ליצור קומפלקסים יציבים עם יוני אדמה נדירים (כמו ND ³ ⁺, EU ³ ⁺), ומציגה תכונות פוטולומינצנטיות ייחודיות.
לדוגמה, על ידי תגובה 2-ניטרו-בנזויקה עם ניאודימיום חנקה במיס אתנול ממס מעורב, גבישים סגולים בהירים [nd (O-no ₂-C ₆ H ₄ COO) ∝ (DMF) ₂] ₂ ניתן להכין. המתחם פולט פלואורסצנט אדום חזק (λ Max =612 ננומטר) תחת עירור UV, עם תשואה קוונטית של 12%, וניתן להשתמש בו להכנת חומרי תצוגה OLED.
3. חומרים משמרים ונוגדי חמצון
לקבוצת ניטרו של אורתו 2-ניטרו-בנזויקה יש תכונות מחמצן חזקות ויכולה לעכב צמיחה מיקרוביאלית, בעוד שקבוצת הקרבוקסיל שלה יכולה להתכרבל עם יוני מתכת כדי למנוע תגובות חמצון. לדוגמה, הוספת 0.1% 2-ניטרו-בנזויקה לשמן סיכה יכולה להפחית את קצב הקורוזיה של יריעות הנחושת ב- 80%, תוך הרחבת תקופת השראת החמצון של השמן מ 120 דקות ל -240 דקות, תוך שיפור משמעותי של היציבות של שמן הסיכה.
1. מחוון מזהמים סביבתיים
2-nitro-benzoica יכול לשמש אינדיקטור לתחמוצות חנקן (NOS) באטמוספרה. ניתן לחמצן את קבוצת הניטרו שלה על ידי NO ₓ ליצירת מבנה ניטרוקינון, מה שגורם לצבע הפתרון להשתנות מאדום כהה לאדום כהה. ניתן לקבוע כמותית את הריכוז של NO ₓ בשיטה קולורימטרית. לדוגמה, מילוי צינור דגימת האוויר עם חומר מורכב של אורתו 2-ניטרו-בנזויקה סיליקה ג'ל יכול לפקח על הריכוז של NO ₓ באזורים תעשייתיים בזמן אמת, עם טווח גילוי של 0.1-10ppm וזמן תגובה של פחות מחמש דקות.
2. ספיגות לטיפול בשפכים
פחמן מופעל (AC) שהשתנה באמצעות אורתו 2-ניטרו-בנזויקה בעל יכולת ספיחה סלקטיבית גבוהה ליוני מתכת כבדה כמו PB ² ⁺ ו- CD ² ⁺.
לדוגמה, על ידי תגובה של 2-ניטרו-בנזויקה עם חומצה כלורו-אצטטית לייצור מוצרי קרבוקסימתילציה, אשר נטענים אז על פני הפחמן המופעל, ה- AC שהוכנה שהוכנה יש יכולת ספיחה של 120 מג/גרם עבור PB ² ⁺, שהיא פי שלושה מזה של AC AC ללא שינוי. זה יכול לספוג ביציבות בטווח החומציות של 2-10 ומתאים לטיפול בשפכים מוקשים חומציים.
3. סימולטור היווצרות גשם חומצי
ניתן להשתמש ב 2-nitro-benzoica, כחומצה אורגנית מייצגת, כדי לדמות את ההשפעה של גשם חומצי על מערכות אקולוגיות. מחקרים הראו שכאשר pH<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.
1. סינתזה אורגנית חומרי גלם
חומצה 2-nitrobenzoicהוא חומר גלם סינתזה אורגני נפוץ שניתן להשתמש בו כדי לסנתז את O-nitrobenzaldehyde. O-nitrobenzaldehyde הוא ביניים חשובים בסינתזה של התרופה נגד אנגינה ניטרופירידין. לאחר הפחתת קבוצת ניטרו לקבוצת אמינו, היא הופכת להיות o-aminobenzaldehyde, שהיא ביניים בסינתזה של תרופות טבעת קינולינה. באמצעות 2-nitro-benzoica כחומר הגלם, O-nitrobenzaldehyde מתקבל באמצעות הידרוליזה להפחתת imidazoline. התהליך פשוט והתנאים קלים. מסלול הסינתזה מוצג באיור הבא.
2. חומרי גלם לסינתזת תרופות
ניתן להשתמש ב- 2-nitro-benzoica כדי לסנתז את נתרן Sivelestat. Sivelestat נתרן היא התרופה הראשונה בעולם שמטפלת בפגיעה בריאה חריפה עם תסמונת תגובה דלקתית מערכתית. זהו מעכב אלסטין, שיכול לעכב באופן סלקטיבי את שחרורו של אלסטאז מנויטרופילים ולטפל בפגיעה חריפה בריאה. נתיב התגובה לסינתזה של נתרן siverex מחומצה o-nitrobenzoic מוצג באיור הבא.
באמצעות גליצין בנזיל אסתר P-toluenesulfonate, P-hydroxybenzenesulfonic, Tervaloyl Chloride ו- 2-nitro-benzoica כחומרי הגלם העיקריים, O-nitrobenzoyl chloride סינתס לראשונה על ידי 2-nitro-benzoica עם דיכלורפוקסד. ואז, O-nitrobenzoyl glycine benzyl ester הוכן יחד עם גליצין בנזיל אסתר p-toluenesulfonate. לאחר הפחתת אמינו, הושגה O-aminobenzoamide glycine בנזיל אסתר, ואז, n-[o-(p-pervaloyloxybenzenesulfonamido) benzoyl] גליצין בנזיל אסתר מתושג על ידי פיקוח עם p-tervaloyloxybenzeloponylide chonicederidederidederidederidederidederidederidederidederidedonedelidlidederidederidederidederidederidederidederidedelydelydelydelydelyd, חומצה. לאחר הפחתה ואלקליות מתקבל נתרן Sivelex.
3. מולקולות ליגנד המשמשות כמתחמי אדמה נדירות
החומצה הקרבוקסילית בחומצה אורתוניטרובנזואית יכולה ליצור קומפלקסים עם יסודות אדמה נדירים, שיש להם מבנים מיוחדים רבים ותכונות זוהרות, וניתן להשתמש בהן להפרדת מיצוי, קוטלי פטריות, הזוהר וחומרים פונקציונליים. ממיסים 2 ניטרו-בנזויקה וניאודימיום חנקתי במי אתנול ממיס מעורב בהתאמה, מוסיפים מי אמוניה כדי להתאים את ה- pH לאחר ערבוב להשגת משקעים לבנדר, הוסיפו את המשקעים לתמיסת DMF, וקבלו [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 גבישים לאחר 3 יום. המבנה המולקולרי שלו מוצג באיור הבא.
מתחם Neodymium [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 קריסטל שייך למערכת טריקלינית. כל ND (III) מגושר על ידי ארבעה רדיקלים O-nitrobenzoate, עם מספר תיאום של 8. אטומי התיאום מגיעים מששה אטומי חמצן של חמישה קרבוקסילטים O-nitrobenzoate ושני אטומי חמצן קרבוניל של DMF, בהתאמה. קשירת המימן ואינטראקציות הערימה π - π במתחם הופכות אותו למבנה תלת ממדי. המתחם מציג גם פוטולומינסקנציה ותכונות פלואורסצנטיות מעולות. עוצמת הזוהר של יוני ND (III) חלשה יחסית, וניתן לייצר פלואורסצנציה חזקה רק כאשר נוצר קומפלקס ונרגש מאור אולטרה סגול. הביצועים הזוהרים שלו מגיעים בעיקר מליגנד אורתו 2-ניטרו-בנזואיקה בקריסטל, שיש לו מבנה נוקשה ומכיל אטומים כמו חנקן וחמצן, מה שהופך אותו למבנה זוהר אידיאלי.
ישנן שיטות שונות לסינתזה שלחומצה 2-nitrobenzoic, והנפוצים ביותר מופיעים להלן:
הוא מוכן על ידי חמצון מאורתו ניטרוטולואן כחומר ההתחלה. בכור בלחץ גבוה נוספו ממס מתנול, O-nitrotoluene ו- Catalyst MNO4/RUO4, והוצג חמצן עם ערבוב מספיק. התגובה בוצעה במאה-150 מעלות ו- 0.1-2MPA למשך 5-15 שעות. לאחר סיום התגובה, הוא התקרר לטמפרטורת החדר, שוחרר הלחץ, הזרז סונן, חולץ במים אתריים, השלב האורגני נשטף במים והממס זוקק לשחזור 2 ניטרו-בנזויקה. התשואה הייתה 89.1%והטהרה הייתה מעל 96%. ניתן לעשות שימוש חוזר בזרז המסונן. מסלול התגובה הוא כדלקמן.
באמצעות O-nitrotoluene כחומר הגלם, אצטוניטריל, DMF, אתנול או אתנול פתרון מימי המכיל 10% עד 95% נפח של אתנול כממס, פורפירין מתכת עם המבנה המוצג במשוואות (i), (II), או (III) של הנתון הבא נבחר כזרז כזרז. בתמיסה של 0.3-2 מול/ליטר נתרן הידרוקסיד, הוצג חמצן של 0-0.8 מגפ"ס. תחת טמפרטורת התגובה של מיקרוגל של 60-170 מעלות וסינתזת מיקרוגל של 0-85 W, סינתזה 2-nitro-benzoica במשך 2-60 דקות. בהשוואה לשיטות רגילות, שיטה זו משתמשת בסינתזת מיקרוגל של חומצה O-nitrobenzoic, מה שמקטין את לחץ התגובה מה- 0.8-3MPA הקיים ל 0-0.8MPA. זה לא רק מקטין את צריכת האנרגיה הנדרשת לתגובה, אלא גם מגדיל מאוד את בטיחות התגובה. בנוסף, שיטה זו מקטינה את זמן התגובה משעתיים הקיימות ל 2-60 דקות הקיימות, מקצרת מאוד את זמן התגובה ומפחיתה משמעותית את עלות הסינתזה.
באמצעות O-nitrotoluene כחומר ההתחלה ומלח אמוניום אמוניום A-1 כזרז העברת הפאזות, KMNO4 היה מזרז לחמצון O-nitrotoluene כדי לסנתז חומצה o-nitrobenzoic. תנאי התגובה המתאימים היו: טמפרטורת התגובה 95 מעלות, זמן 3 שעות וכמות המלח האמוניום הרביעי A-1 הייתה 5% ממצע התגובה ONT. היחס בין KMNO4 ל- ONT הוא 2.5: 1. כאשר מערכת התגובה ניטרלית, מושגת אפקט החמצון האופטימלי, ותשואת המוצר הגבוהה ביותר מגיעה ל 95%.
תגיות פופולריות: חומצה 2-nitrobenzoic CAS 552-16-9, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאות, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה