Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd היא אחת היצרניות והספקיות המנוסות ביותר של 3,4-(מתילנדיוקסי) פנילאצטוניטריל קאס 4439-02-5 בסין. ברוכים הבאים לסיטונאי בתפזורת באיכות גבוהה 3,4-(מתילנדיוקסי) phenylacetonitrile cas 4439-02-5 למכירה כאן מהמפעל שלנו. שירות טוב ומחיר סביר זמינים.
הַכרָזָה
כימיקלים זה נאסר למכור, האתר שלנו יכול רק לבדוק את המידע הבסיסי. של כימיקלים כאן, אנחנו לא מוכרים אותם!
2 בינואר, 2025
3,4-(מתילנדיאוקסי)פנילאצטוניטריל, הידוע גם בשם 3,4-methylenedioxyphenylacetonitrile, Pepper acetonitrile, 3,4-methylenedioxyphenylacetonitrile, 1,3-benzodioxolane-5-acetonitrile וכו'. נתונים המתארים אותו כאבקה גבישית. חומר דליק, אך לא דליק ביותר. זהו תוצר ביניים פרמצבטי חשוב המשמש בעיקר לסינתזה של ברברין הידרוכלוריד (ברברין הידרוכלוריד). לחומר זה ולתרכובות הקשורות אליו עשוי להיות גם ערך מחקרי מסוים בתחום מדעי הסביבה. לדוגמה, לימוד מסלולי ההידרדרות שלה, ההשפעות הרעילות והסיכונים האקולוגיים בסביבה יכולים לספק בסיס מדעי להגנת הסביבה ולבקרת זיהום. לאובייקטים עשוי להיות ערך יישום מסוים בתחום מדעי החומרים. לדוגמה, על ידי שילוב או שינוי עם חומרים אחרים, ניתן להכין חומרים בעלי תכונות ספציפיות כגון חומרים מוליכים, חומרים אופטיים, חומרים מגנטיים וכו'. לחומרים אלה יש סיכויי יישום רחבים בתחומים כמו אלקטרוניקה, אופטו-אלקטרוניקה ואחסון מידע.
|
|
|
|
נוסחה כימית |
C9H7NO2 |
|
מסה מדויקת |
161 |
|
משקל מולקולרי |
161 |
|
m/z |
161 (100.0%), 162 (9.7%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 67.08; H, 4.38; N, 8.69; O, 19.85 |
יישום בסינתזה אורגנית
1. כחומר גלם סינטטי
זהו חומר גלם חשוב לסינתזה של תרכובות אורגניות שונות. באמצעות מסלולי תגובה כימיים שונים, ניתן להפוך אותו לתרכובות בעלות מבנים ותפקודים ספציפיים. לדוגמה, הוא יכול להשתתף בתגובות כימיות אורגניות שונות כגון תגובות החלפה, תגובות הוספה, תגובות מחזוריות וכו', כדי ליצור מוצרים עם שימושים רפואיים, חקלאיים או תעשייתיים אחרים.
2. כתווך תגובה
במסלולי סינתזה אורגניים מורכבים, הוא מופיע לעתים קרובות כאמצעי ביניים מרכזי. על ידי הצגתם, ניתן לבנות תרכובות עם קבוצות פונקציונליות ספציפיות ומבני שלד, המספקות בסיס לשלבי התגובה הבאים. תפקידו של חומר ביניים זה הופך אותו לגשר חשוב בסינתזה אורגנית.
יישום בכימיה אנליטית
1. כחומר תקן או ייחוס
בכימיה אנליטית, הנגזרות שלה עשויות לשמש כתקנים או חומרי ייחוס. תקנים או חומרי עזר אלו משמשים לכייל מכשירים, לאמת שיטות אנליטיות או להעריך את הדיוק של תוצאות אנליטיות. על ידי השוואה עם דגימות סטנדרטיות או בקרה, ניתן להבטיח את המהימנות והדיוק של תוצאות הניתוח.
2. משמש לניתוח כרומטוגרפי
בשל המבנה הכימי והתכונות הספציפיות שלו, הוא עשוי להופיע כממס, שלב נייח או אובייקט זיהוי בניתוח כרומטוגרפי. לדוגמה, בניתוח כרומטוגרפיית נוזלים בביצועים גבוהים (HPLC), ניתן לערבב פלפל אצטוניטריל עם ממיסים אחרים כחלק מהשלב הנייד להפרדה וזיהוי של תרכובות המטרה בדגימה.
יישום במדעי הסביבה
1. משמש לאיתור מזהמים סביבתיים
חומר זה או נגזרותיו עשויים לשמש כמולקולות בדיקה לאיתור מזהמים סביבתיים. על ידי שילובו עם טכניקות זיהוי ספציפיות, ניתן להגיע לאיתור מהיר ומדויק של מזהמים בסביבה. יש לכך משמעות רבה עבור הגנת הסביבה ובקרת זיהום.
2. למד את ההידרדרות והשינוי שלה בסביבה
כתרכובת אורגנית, היא עלולה לעבור פירוק ושינוי בסביבה הטבעית עקב גורמים שונים כגון מיקרואורגניזמים, אור וחום. תהליכים אלה לא רק משפיעים על התמדה של פלפל אצטוניטריל בסביבה, אלא עשויים גם ליצור תרכובות חדשות שעשויות להיות בעלות התנהגויות סביבתיות שונות והשפעה אקולוגית.
הסינתזה המסורתית של3,4-(מתילנדיאוקסי)פנילאצטוניטרילאינו כרוך ישירות בסינתזת חמצון, אלא כולל בעיקר שלבים כמו מחזוריות, כלורומתילציה וציאנציה. עם זאת, ננסה לחשוב על מסלול אפשרי לסינתזה של פיפרוניל אצטוניטריל, כולל שלב חמצון, ונספק תיאור מפורט של שלביו והמשוואות הכימיות המתאימות. עם זאת, שימו לב שזהו רק נתיב היפותטי תיאורטי ועשוי להשתנות ביישומים תעשייתיים מעשיים.
שיטת סינתזת חמצון היפותטית לסינתזה של מסלול אצטוניטריל פלפל
חומר מוצא: בחר קטכול כחומר המוצא מכיוון שהוא מכיל את החלק הבנזודיוקסולן במולקולת היעד של פלפל אצטוניטריל.
שלב החמצון: ראשית, חמצון סלקטיבי של קטכול מתבצע כדי להציג את הקבוצות הפונקציונליות הרצויות או את השינויים המבניים. בהנחה שאנו רוצים להוסיף קבוצת קרבוקסיל או אלדהיד באמצעות חמצון כדי לספק אתר פעיל לתגובות עוקבות. עם זאת, יש לציין שדרך סינתזת החמצון הישירה של פלפל אצטוניטריל אינו נפוץ, וזה רק מתוכנן כדי לענות על דרישות הבעיה.
משוואה כימית (היפותטית):
קטכול → ביניים מחומצן
מכיוון שמדובר בצעד היפותטי, לא סופקו חומרים ותנאים מחמצנים ספציפיים, אך ניתן להעלות על הדעת להשתמש בחומרי חמצון חזקים כמו אשלגן פרמנגנט (KMnO4), אשלגן דיכרומט (K2Cr2O7) וכו', בממסים ובתנאים מתאימים.
מחזוריות: לאחר מכן, הגיב את תוצר הביניים המחומצן שהתקבל בשלב הקודם עם ריאגנטים מתאימים ליצירת מבנה טבעת פלפל. שלב זה עשוי לכלול מספר שלבים, כולל עיבוי, מחזוריות וכו'.
משוואה כימית (היפותטית):
חומר ביניים מחומצן + ריאגנטים ← מחזור פלפל טבעת ביניים
כלורומתילציה: לאחר מכן, תוצר הביניים של טבעת הפלפל נתון לכלורומתילציה להכנסת קבוצות כלורומתיל, מתכונן לתגובת הציאניד הבאה.
משוואה כימית (לדוגמה, לא מתאימה ישירות לסינתזת אצטוניטריל פלפל):
פלפל טבעת ביניים + חומר כלורומתילציה → כלורומתילציה כלורומתיל פלפל ביניים
כאן, מגיב הכלורומתילציה יכול להיות תערובת של פורמלדהיד, מימן כלורי ומתנול, אבל זה תלוי במבנה ובתגובתיות של תוצר הביניים של טבעת הפלפל.
ציאנציה: לבסוף, תוצר הביניים של פלפל כלורומתיל נתון לתגובת ציאניד ליצירת פיפרוניל אצטוניטריל. שלב זה מתבצע בדרך כלל באמצעות ריאגנטים של ציאניד כמו נתרן ציאניד (NaCN) או אשלגן ציאניד (KCN) בממסים ובתנאים מתאימים.
משוואה כימית:
כלורומתיל פלפל ביניים + NaCN/KCN → ציאנציה פפראצטוניטריל (פלפל ניטריל)
סיכום נתיב מלא (היפותטי)
למרות שהשלבים והמשוואות לעיל הם היפותטיים, הם מספקים מסגרת למסלול סינתזה אפשרי של פיפרוניל אצטוניטריל הכולל שלב חמצון. עם זאת, ביישומים תעשייתיים מעשיים, הסינתזה של פיפרוניל אצטוניטריל בדרך כלל אינה כרוכה בסינתזת חמצון ישירה, אלא נוקטת במסלול ישיר ויעיל יותר, כגון מחזור של קטכול עם דיכלורואתן ונתרן הידרוקסיד ליצירת טבעת פיפרוניל, אשר מוכנה לאחר מכן באמצעות שלבים כגון כלורומתילציה וציאניד.
הפעלת קשרי C-H הוא תחום מחקר רחב הכולל זרזים ותנאי תגובה שונים. עם זאת, כאשר מדובר בסינתזה של פיפרוניל אצטוטריל, מסלולים סינתטיים מסורתיים בדרך כלל אינם משיגים ישירות הפעלה של קשרי C-H, אלא באמצעות תגובות סינתזה אורגניות מרובות-שלבים.
הסינתזה של אצטוניטריל פלפל מתחילה בדרך כלל מטבעת פלפל (או מבנה דומה), שניתן להשיג באמצעות תגובות מרובות-שלבים של חומרי גלם כגון קטכול. אבל כאן, כדי לפשט את הדיון, אנו מניחים שכבר קיים מבשר ארומטי המכיל קשרי C-H מתאימים, כגון 1,3-benzodioxolane (או האנלוגים שלו), שיש לו שלד דומה לפיפרוניל אצטוניטריל אך חסר קבוצת ציאניד (CN).
משוואה כימית: שלב זה אינו כרוך ישירות בהפעלת קשר C-H, אלא מספק מבשר לשלבים הבאים, כך שאין משוואה כימית ספציפית.
בשלב הפעלת קשר C-H, בדרך כלל יש צורך להשתמש בזרז יעיל, כגון פלדיום (Pd), רודיום (Rh), או אירידיום (Ir) קומפלקסים של מתכת מעבר, שיכולים להפעיל באופן סלקטיבי את הקשר C-H בפחמימנים ארומטיים ולהגיב עם מקורות ציאניד, ציאניד, אשלגן או אשלגן נתרן. ציאניד) לייצור מוצר היעד piperonyl acetonitrile.
Ar-H + CN- → Pd-זרז → Ar-CN} + H-
ביניהם, Ar-H מייצג מבשרים ארומטיים המכילים קשרי C-H מתאימים, ו-Ar CN מייצגת פיפרוניל אצטוניטריל או האנלוגים שלו. יש לציין שמשוואה זו מפושטת מאוד ועשויה לכלול מספר תוצרי ביניים ומנגנוני תגובה מורכבים בתגובות בפועל.
זרזים ותנאי תגובה
זרזים: זרזים נפוצים להפעלת קשרי C-H כוללים פלדיום אצטט, רודיום קרבוקסילאט או אירידיום כלוריד. זרזים אלה משמשים בדרך כלל בשילוב עם ליגנדים כגון ליגני פירידין וזרחן כדי לשפר את הפעילות והסלקטיביות.
תנאי תגובה: התגובה מתבצעת בדרך כלל תחת הגנה על גז אינרטי (כגון חנקן, ארגון), ובחירת הממס היא קריטית להצלחת התגובה. הממיסים הנפוצים כוללים דיכלורומתאן, טולואן, DMF (N,N-dimethylformamide) וכו'. טמפרטורת התגובה משתנה בדרך כלל בין טמפרטורת החדר לטמפרטורה גבוהה (כגון מעל 100 מעלות צלזיוס), בהתאם לתכונות הזרז והמצע.
לאחר השלמת התגובה, יש להעביר את התערובת לאחר-טיפול כדי להפריד ולטהר את מוצר היעד, פיפרוניל אצטוניטריל. זה כולל בדרך כלל שלבים כמו אידוי ממס, מיצוי, כביסה, ייבוש והתגבשות. במקרים מסוימים, טיהור נוסף של3,4-(מתילנדיאוקסי)פנילאצטוניטרילעשוי לדרוש גם הפרדה כרומטוגרפית (כגון כרומטוגרפיה עמודה).
פרופיל פרמקולוגי וטוקסיקולוגי
◄ מטבוליזם וביואקטיביות
In vivo, MDPA עובר חילוף חומרים בכבד באמצעות אנזימי ציטוכרום P450, מה שמייצר מטבוליטים hydroxylated ו- glucuronidated. מחקרים מציעים:
פעילות נוגדת חמצון: מנקה רדיקלים חופשיים (מבחן DPPH IC₅₀: 12.5 מיקרומטר).
השפעות אנטי-דלקתיות: מעכב COX-2 ו-TNF- בתרביות מקרופאגים.
◄ רעילות
רעילות חריפה:
LD₅₀ דרך הפה (חולדות): 1,200 מ"ג/ק"ג (רעיל בינוני).
Dermal LD₅₀ (Rabbits): >2,000 מ"ג/ק"ג (גירוי נמוך).
Chronic Exposure: Subchronic studies (90-day, rats) revealed hepatotoxicity at doses >500 מ"ג/ק"ג ליום.
קרצינוגניות: אין ראיות במודלים של מכרסמים, אבל תרכובות ניטריל חשודות כמוטגנים.
◄ מצב רגולטורי
האיחוד האירופי: מסווג כמזיק (Xi) במסגרת תקנת CLP (EC No. 1272/2008).
ארה"ב: רשום תחת TSCA; דורש תיעוד SDS לשימוש תעשייתי.
יפן: מאושר למחקר פרמצבטי אך מוגבל במוצרי צריכה.
מחקר וחידושים מתפתחים
◄ גישות כימיה ירוקה
ביוקטליזה: ציאנציה אנזימטית באמצעות אנזימי ניטריל הידראז מפחיתה את ההסתמכות על ציאנידים רעילים.
מיקרוגל-סינתזה בסיוע: מקצר את זמן התגובה מ-12 שעות לשעתיים עם תפוקה של 90%.
◄ גילוי סמים
טיפול בסרטן: נגזרות MDPA מעוררות אפופטוזיס בתאי מלנומה באמצעות הפעלת קספס-3.
חומרים מגנים על עצבים: אנלוגים מראים הבטחה במודלים של מחלת אלצהיימר על ידי עיכוב צבירה עמילואיד-בטא.
◄ חומרים מתקדמים
מתכת-מסגרות אורגניות (MOFs): ליגנים מבוססי MDPA- משפרים את קיבולת אחסון הגז למימן ו-CO₂.
פולימרים מוליכים: קבוצות ניטריל משפרות את המוליכות החשמלית באנלוגים של פולי(3,4-אתילן-דיאוקסיתיופין) (PEDOT).
3,4-(מתילנדיאוקסי)פנילאצטוניטריל הוא תרכובת מרכזית המגשרת בין כימיה אורגנית ויישומים תעשייתיים. המבנה הייחודי שלו מאפשר תגובתיות מגוונת, התומך בחידושים בתרופות, אגרוכימיקלים ומדעי החומרים. בעוד האתגרים בעלות, רעילות ורגולציה נמשכים, ההתקדמות בכימיה ירוקה וביוטכנולוגיה מבטיחה לנצל את מלוא הפוטנציאל שלה. מכיוון שתעשיות נותנות עדיפות לקיימות ודיוק, MDPA עומדת להישאר שחקן קריטי באבולוציה של הכימיה המודרנית.
תגיות פופולריות: 3,4-(מתילנדיוקסי) פנילאצטוניטריל CAS 4439-02-5, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה