Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd היא אחת היצרניות והספקיות המנוסות ביותר של 4-acetoxyindole cas 5585-96-6 בסין. ברוכים הבאים לסיטונאי בתפזורת באיכות גבוהה 4-acetoxyindole cas 5585-96-6 למכירה כאן מהמפעל שלנו. שירות טוב ומחיר סביר זמינים.
4-Acetoxyindoleהיא תרכובת אורגנית המיושמת באופן נרחב במחקר פרמצבטי וכימי. הוא מציג מסיסות טובה בממסים קוטביים כולל אתיל אצטט, אתנול ודימתילפורמאמיד. תרכובת זו רגישה ללחות וחמצון, לכן יש לנקוט באמצעי טיפול נאותים לאורך כל האחסון והשימוש. Bloomtechz מספקת 4-Acetoxyindole בטוהר גבוה הנתמך על ידי דוחות איכות אצווה מלאים, סיוע טכני בוגר לפיתוח מסלול סינתטי ושירות מכירות ייעודי אחד על אחד, המכסה את זרימת העבודה המלאה מדגימת מעבדה באצווה קטנה ועד לאספקה מסחרית ברמת קילוגרם.
|
|
|
|
C.F |
C10H9NO2 |
|
E.M |
175 |
|
M.W |
175 |
|
m/z |
175 (100.0%), 176 (10.8%) |
|
E.A |
C, 68.56; H, 5.18; N, 8.00; O, 18.27 |
4-acetoxyindole מייצג תרכובת אורגנית הטרוציקלית בעלת ערך רב עם סיכויי יישום רחבים במגזר ייצור הצבעים. נהנה מעמוד השדרה האופייני לו טבעות אינדול ומחליף אצטוקסי תגובתי, חומר זה מפגין תגובתיות ניתנת לשינוי, מה שהופך אותו לאחד מחומרי המוצא המרכזיים לבניית מולקולות צבע כרומוגניות מגוונות. הוא יכול לעבור שינוי מבני ממוקד כדי לכוונן את המאפיינים הספקטרליים וביצועי עיבוד הצבע, ותומך בהכנת מוצרי צבע פונקציונליים מרובים.
חומר זה הוא תוצר ביניים סינתטי אורגני בעל ערך, אשר נשאר יציב מבחינה כימית בתנאי טמפרטורת החדר ולחץ אטמוספרי. מבחינה פיזית, היא נראית בדרך כלל כאבקה לא אפור עד בז'. במונחים של מסיסות, הוא מציג מסיסות טובה במספר ממסים אורגניים, כולל דיכלורומתאן, כלורופורם, DMSO, אתנול ומתנול. מסווג ככימיקל מגרה, מגע ישיר עם העור, הממברנות הריריות או דרכי הנשימה עלול לעורר תגובות דלקתיות מקומיות. מסלולים סינתטיים ממוקדים בתנאי תגובה כימית מבוקרים היטב נדרשים להכנתו בקנה מידה מעבדתי ובקנה מידה תעשייתי.
יישום בתעשיית הטקסטיל
שפר את איכות הטקסטיל
היישום שלו בתעשיית הטקסטיל מספק שיפורים בולטים לאיכות המקיפה של מוצרי טקסטיל מוגמרים. צבעים המופקים מחומר ביניים זה מקלים על ייצור טקסטיל המאופיין בגוון צבע חי ורווי ויציבות צבע יוצאת דופן נגד כביסה, שפשוף וחשיפה לאור. לטקסטיל מטופל יש לא רק ביצועים אסתטיים חזותיים מושכים, אלא גם מפגינים עמידות חזקה נגד דהייה ושינוי צבע במהלך שירות שגרתי ומחזורי ניקוי חוזרים ונשנים, תוך שמירה על מצגת צבע יציבה לאורך שימוש ארוך טווח.
לענות על דרישות שוק מגוונות
ככל שהצרכנים מעלים ציפיות גבוהות יותר להצגת צבעי טקסטיל ולאיכות המוצר הכוללת, דרישות השוק לצבעים גדלו יותר ויותר. כצבע בעל ביצועים גבוהים המופק מ-4-acetoxyindole, הוא מתאים היטב לספק את צורכי השוק עבור טקסטיל עם גווני צבע מגוונים ומטרות לשימוש סופי. לדוגמה, בתחום ההלבשה, היישום שלו מניב פריטי לבוש עם צבעים בהירים ודוגמאות משוכללות. מוצרים אלה לא רק מספקים את העדפותיהם האסתטיות של הצרכנים, אלא גם מציגים עמידות טובה בפני דהייה ועיוותים בתהליכי בלאי וכביסה יומיומיים. זה משפר למעשה הן את נוחות הלבישה והן את העמידות לטווח ארוך של בגדים מוגמרים.
לקדם את התפתחות תעשיית הטקסטיל
היישומים הרלוונטיים שלה מניעים עוד יותר את הקידמה הטכנולוגית של תעשיית הטקסטיל. צבעים שהוכנו מחומר ביניים זה תומכים ביצירת מוצרי טקסטיל חדשניים יותר, בעלי ביצועים גבוהים, עם תחרותיות חזקה בשוק. הצעות פרימיום כאלה מעלה ביעילות את הערך המוסף של סחורות טקסטיל ומחזקות את יתרון השוק שלהן מול מוצרים מתחרים. במקביל, הם מאיצים ארגון מחדש תעשייתי ושדרוג טכני בכל שרשרת הייצור, וממלאים תפקיד חיובי בקידום המעבר הירוק ופיתוח בר-קיימא של כל מגזר הטקסטיל.
יישום בתעשיית הדפוס
שפר את אפקט הצבע של חומרים מודפסים
הפריסה שלו בתעשיית הדפוס מספקת שיפור מדהים בביצועים הכרומטיים הכוללים. צבעים המסונתזים מחומר ביניים זה מאפשרים ייצור של חומרים מודפסים בחדות גבוהה המאופיינים בגוונים עזים ואחידים ובדוגמאות חדות מוגדרות עדינות. מלבד מתן מצגת ויזואלית יוצאת דופן ואפקטי הדפסה עדינים, המוצרים המודפסים המטופלים מפגינים עמידות מצוינת בפני דהייה, שינוי צבע והזדקנות קלה במהלך אחסון לטווח ארוך ושימוש יומיומי. מאפיינים מעולים אלה מעלים באופן מקיף את דרגת המוצר הכוללת, האיכות המעשית ועמידות החומרים לטווח ארוך.
ענה על דרישות שוק מותאמות אישית
עם הביקוש הגובר של הצרכנים לחומרים מודפסים, דרישות השוק לצבעים בעלי ביצועים גבוהים הפכו למגוונות יותר ויותר. מתגאה בביצועים מקיפים יוצאי דופן, צבע זה מסוגל לספק את דרישות השוק עבור פלטים מודפסים מותאמים אישית. לדוגמה, בתעשיית האריזה, אימוץ הצבעים הללו מניב מוצרי אריזה עם צבע חי ודפוסים ייחודיים בעיצוב אישי. אריזות מוגמרות כאלה לא רק זוכות לערך מוסף גבוה יותר ולתחרותיות חזקה יותר בשוק, אלא גם מספקות בהצלחה את הציפיות העולה של הצרכנים לחוויות האריזה.
לקדם את התקדמות טכנולוגיית ההדפסה
היישומים שלה גם מניעים התקדמות טכנית מתמשכת וחדשנות איטרטיבית בכל מגזר הדפוס. צבעים המופקים מתווך זה מקלים על פיתוח טכנולוגיות הדפסה חדשניות, יעילות ותחרותיות מסחרית יותר. טכניקות מתקדמות אלו משפרות ביעילות את דיוק ההדפסה הכולל, איכות המוצר ויעילות הייצור של פלטי מודפס מוגמרים. יתר על כן, הם מאיצים ארגון מחדש תעשייתי ושדרוג טכני, ומטפחים מאוד את השינוי הירוק ופיתוח בר-קיימא-לטווח ארוך של תעשיית הדפוס כולה.
יישום בתעשיית הצביעה
שפר את יעילות הצביעה
היישום בתעשיית הצביעה יכול לשפר משמעותית את יעילות הצביעה. על ידי שימוש בצבעים אלו, ניתן לקצר את זמן הצביעה, להפחית את צריכת האנרגיה והעלויות. יחד עם זאת, לצבעים אלו יש גם פיזור וחדירות טובים, המאפשרים למולקולות צבע להתפזר באופן שווה על סיבים או מצעים, ובכך לשפר את האחידות והמוצקות של הצביעה.
עמידה בדרישות איכות הסביבה
על רקע המודעות הסביבתית הגוברת של הציבור, הביקוש בשוק למוצרי צבע ידידותיים לסביבה עולה בהתמדה. צבעים המסונתזים מחומרי ביניים זה מספקים את דרישת השוק ההולכת וגוברת לחומרי צבע ברי קיימא. במהלך היישום המעשי, צבעים אלה מייצרים תוצרי לוואי מסוכנים מינימליים, כוללים תאימות סביבתית חיובית, ומאפשרים סילוק נוח לאחר השימוש וטיפול בפסולת.
לקדם חדשנות בטכנולוגיית צביעה
האימוץ של צבעים המבוססים על 4-acetoxyindole גם גורם לחדשנות בטכנולוגיות הקשורות לצביעה. שימוש בצבעים כאלה מקל על פיתוחם של תהליכי צביעה חדשים ותחרותיים בשוק. טכנולוגיות מתקדמות אלו לא רק משפרות את איכות הצביעה ויעילות הייצור, אלא גם מאיצות את השינוי התעשייתי, השדרוג הטכנולוגי ומקדמות את הפיתוח בר-קיימא של מגזר הצביעה.
שיטות סינתזה
1. שיטת הידרזיד:
זוהי אחת השיטות הנפוצות ביותר להכנת 4-אצטוקסינדול. השיטה מנצלת את האלקטרופיליות של אינדול כדי להגיב עם הגרעין של הידרצין חומצה אצטית ליצירת תרכובת הידרזיד חומצה אצטית. לאחר מכן, התרכובת עוברת תגובת עיבוי בתנאים חומציים כדי ליצור4-Acetoxyindole.
2. שיטת יוד:
זה מייצג מסלול סינתטי חלופי להכנת 4-acetoxyindole. עקרון התגובה שלו מסתמך על ביקוע מתווך יוד של קבוצות מתיל קרבוקסילטים לאביליים, המאפשר את בניית השלד המבני הליבה של 4-acetoxyindole.
3. שיטת חמצון:
ניתן לסנתז 4-Acetoxyindole עם 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) המשמש כחומר המחמצן. במהלך תהליך תגובה זה, אינדול, המצע המבשר ל-4-acetoxyindole, עובר חמצון ראשוני ליצירת תוצר ביניים תגובתי, אשר הופך עוד יותר לתוצר הביניים 2,3-dioxindol. טרנספורמציה מבנית שלאחר מכן מניבה בסופו של דבר את מוצר היעד 4-acetoxyindole.
4. תגובת סוזוקי:
זוהי אחת מתגובות הצימוד המזרזות של פלדיום- הנפוצות ביותר בסינתזה אורגנית מודרנית, ושיטה זו משמשת גם להכנת 4-אצטוקסינדול. שלבי השיטה הם ראשית ביצוע תגובת צימוד של 2-ברומואינדול וחומצה פנילבורונית בנוכחות זרז פלדיום ובתנאי בסיסי ליצירת N-פנילינדול. לאחר מכן, N-פנילינדול ואנהידריד אצטי נתונים להחמצה אצטית בנוכחות נתרן הידרוקסיד כדי להשיג סוף סוף 4-Acetoxyindol.
4-Acetoxyindoleהיא תרכובת אורגנית השייכת למחלקה של נגזרות אינדול, המאופיינת בנוכחות של קבוצת אצטוקסי (-OCOCH₃) המחוברת למיקום הרביעי של מערכת הטבעת האינדול. דפוס החלפה ספציפי זה מקנה תכונות כימיות וביולוגיות ייחודיות, המבדיל אותו מנגזרות אינדול אחרות. מבחינה מבנית, אינדול עצמו הוא תרכובת דו מחזורית המורכבת מטבעת בנזן שהתמזגה לטבעת פירול. החדרת קבוצת האצטוקסי במיקום 4 משנה את הסביבה האלקטרונית והסטרית של האינדול, ומשפיעה על התגובתיות והאינטראקציות שלו עם מולקולות אחרות. החלפה זו יכולה להשפיע על מסיסות התרכובת, יציבותה ופעילותה הביולוגית.
מבחינה כימית, הוא יכול להשתתף בתגובות שונות האופייניות לאינדולים, כגון החלפה ארומטית אלקטרופילית והתקפה נוקלאופילית, במיוחד בעמדות המופעלות או מושבתות על ידי קבוצת האצטוקסי. הנוכחות של פונקציונליות האסטר מאפשרת גם הידרוליזה בתנאים חומציים או בסיסיים, שעלולה להוביל ליצירת 4-הידרוקסי-אינדול וחומצה אצטית. מבחינה ביולוגית, נגזרות אינדול הן בעלות עניין משמעותי בשל נוכחותן במוצרים טבעיים והפעילות הפרמקולוגית הפוטנציאלית שלהן. חלק מנגזרות אינדול ידועות כמציגות תכונות אנטי-מיקרוביאליות, אנטי דלקתיות או נוירואקטיביות.
קבוצת האצטוקסי עשויה לווסת פעילויות אלו על ידי שינוי יכולתה של התרכובת ליצור אינטראקציה עם מטרות ביולוגיות, כגון קולטנים או אנזימים.
במסגרות מחקר, הוא עשוי לשמש כתווך סינטטי להכנת תרכובות מורכבות יותר מבוססות אינדול-, כולל כאלו בעלות פוטנציאל טיפולי. הסינתזה שלו כרוכה בדרך כלל באצילציה של 4-hydroxyindole בתנאים מתאימים להחדרת קבוצת האצטוקסי באופן סלקטיבי. בסך הכל,4-אצטוקסיאנדולמייצג תרכובת חשובה בכימיה אורגנית ותרופתית, המציע תובנות לגבי מבנה-יחסי הפעילות של נגזרות אינדול ומשמש כאבן בניין לפיתוח ישויות כימיות חדשות עם יישומים מגוונים.
הנוסחה המולקולרית של 4-Acetoxyindole היא C₁₀H₉NO₂, עם משקל מולקולרי של 175.18 גרם/מול. מבנה הליבה שלו מורכב מטבעת אינדול וקבוצת אצטוקסי (-OCOCH₃). תרכובת זו מופיעה כמוצק אפרפר-לבן עד בז' בטמפרטורת החדר ובלחץ. נקודת ההיתוך שלו היא 100-102 מעלות, נקודת הרתיחה החזויה היא 339.1±15.0 מעלות, הצפיפות היא בערך 1.255 גרם/ס"מ³ (25 מעלות), ומקדם השבירה הוא 1.633. מסיסותו סלקטיבית והוא מסיס מעט בממיסים אורגניים כגון כלורופורם, DMSO ומתנול, אך בעל מסיסות נמוכה ביותר במים. תנאי האחסון דורשים הימנעות קפדנית מאור ואיטום לאחסון בסביבה קרירה ויבשה ב-2-8 מעלות כדי למנוע פירוק או הידרדרות.
במונחים של תכונות כימיות, קבוצת האצטוקסי (-OCOCH₃) של 4-Acetoxyindole מציגה את התגובתיות האופיינית של תרכובות אסטר. לדוגמה, בתנאים חומציים או אלקליים, קבוצת האצטוקסי עוברת בקלות תגובות הידרוליזה, ויוצרת 4-Hydroxyindole וחומצה אצטית. מאפיין זה הוא קריטי בתכנון של מסלולים סינתטיים, כגון באמצעות תגובת האצילציה של 4-Hydroxyindole עם acetic anhydride, שיכול לייצר ביעילות 4-Acetoxyindole: ממיסים 4-Hydroxyindole בדיכורומתאן (DCM), מוסיפים פירידין ותערובת אצטית עד 20 מעלות 5 מעלות. למשך 3 שעות. לאחר טיפול לאחר (כגון שטיפה במים, שטיפה בתמיסת נתרן ביקרבונט רוויה, ייבוש וריכוז), ניתן לקבל את תוצר המטרה, בטוהר של מעל 99%.
למרות שנתוני הרעילות של 4-Acetoxyindole אינם ברורים לחלוטין, מחקרים קיימים מצביעים על כך שהוא עלול לגרום לגירוי בעור, בעיניים ובדרכי הנשימה. לדוגמא, שאיפת אבק עלולה לגרום לאי נוחות בדרכי הנשימה, מגע עם העור מצריך כביסה עם סבון והרבה מים, ומגע עין מחייב שטיפה מיידית במים כאמצעי זהירות. על פי סיווג GHS, תרכובת זו מסומנת כ-"Xi" (חומר מגרה) והיא מלווה בתיאורי סיכונים (כגון H302, H315, H319, H332, H335) והוראות זהירות (כגון P280, P305+P351+P313). לכן, במהלך הניתוח יש לחבוש ציוד מגן (כגון כפפות, משקפי מגן ומסיכות אבק) ולבצע את הפעולה בסביבה מאווררת היטב.
מנקודת המבט של תחומי היישום, 4-Acetoxyindole משמש בעיקר כחומר ביניים פרמצבטי וחומר גלם סינתזה אורגני. לדוגמה, זהו מבשר מפתח לסינתזה של נגזרות אינדול, שהן בעלות ערך רב במחקר תרופות, כגון מולקולות פעילות אנטי-גידולים, אנטי-דלקתיים או אנטיבקטריאליים. יתרה מכך, 4-Acetoxyindole יכול להיות מיושם גם בתחום מדעי החומרים, למשל, להכנת פולימרים פונקציונליים או בדיקות פלואורסצנטיות. בייצור תעשייתי, תהליך הסינתזה של 4-Acetoxyindole צריך לקחת בחשבון גם עלות וגם יעילות. לדוגמה, על ידי אופטימיזציה של תנאי התגובה (כגון טמפרטורה, מינון ממס וזרז), ניתן להגדיל את התשואה באופן משמעותי תוך הפחתת יצירת תוצרי לוואי.
מבחינת היצע השוק, מפרטי הטוהר של4-Acetoxyindoleהם מגוונים, החל מדרגת ריאגנט (98%-99%) ועד לדרגה תעשייתית (גדול מ-95%). המחירים משתנים בהתאם לטוהר ומפרטי האריזה. לדוגמה, המחיר של 5 גרם של מוצר מסוג ריאגנט הוא כ-49 יואן, בעוד שהמחיר של 25 ק"ג של מוצר תעשייתי עשוי להיות נמוך עד 1 דולר ארה"ב לקילוגרם. הספקים העיקריים כוללים את Sigma Aldrich, Aladdin, Shaoyuan Technology וארגונים מקומיים וזרים אחרים. המוצרים שלהם נמצאים בשימוש נרחב בתחומי המחקר, התרופות והכימיקלים.
הַפנָיָה
[1] Wang Y., He Q., Fan R. סינתזה קלה של 4-acetoxyindoles באמצעות dearomatization בתיווך PhI(OAc)₂ של 2-alkynylanilines.גבולות כימיה אורגנית, 2021, 8(11): 3008‑3013.
[2] EP3828147 A1. תהליך להכנת תוצרי ביניים כרומופוריים מבוססי אינדול לסינתזת צבע, משרד הפטנטים האירופי, 2021.
[3] PubChem. 4-Acetoxyindole (CAS 5585-96-6), Compound Safety & Property Database. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגיה, ארה"ב.
[4] Li M., Chen H. שינוי מבני ויישום מונחה צבע של אבני בניין אינדולות מוחלפות ב-C4.צבעים ופיגמנטים, 2023, 212: 111089.
[5] BenchChem. הרבגוניות של 4-Acetoxyindole כחומר ביניים סינטטי: הערות ופרוטוקולים ליישום, דוח טכני, 2026.
שאלות נפוצות
מדוע מבנה ה"4-אצטוקסיל" שלו הוא קבוצה "מגינה ומנחה" אידיאלית לסינתזה של תוצרי ביניים מרכזיים כמו פרגבלין?
+
-
השפעת נסיגת האלקטרונים החזקה של קבוצת אצטוקסי יכולה להפעיל באופן משמעותי את המיקום השלישי של האינדול, מה שמקל על הכנסת שרשרת הצד הרצויה. לאחר השלמת הבנייה, ניתן להמיר את קבוצת האצטוקסי בקלות ליחידה המבנית 4-hydroxyindole הנדרשת לסינתזת תרופות באמצעות הידרוליזה אלקלית קלה.
כיצד הוא עובר הידרוליזה אנזימטית באורגניזמים חיים ועלול לחקות או להפריע לחילוף החומרים של נוירוטרנסמיטורים אינדולאמין?
+
-
ניתן לבצע הידרוליזה של קבוצת האצטיל שלו על ידי אסטראזים לא-ספציפיים ליצירת 4-הידרוקסיאינדול באתרו. האחרון הוא מתווך או מווסת פוטנציאלי של הרשת המטבולית של חומרי אינדולאמין כמו סרוטונין בגוף, מה שעשוי להשפיע על רמות הנוירוטרנסמיטורים הקשורים, אך המנגנון הספציפי אינו ברור.
מהו הערך הפוטנציאלי של שילוב "אינדול אצטוקסי" שלו בתחום החומרים האורגניים הזוהרים?
+
-
אינדול היא קבוצת תורם אלקטרונים קלאסית שעלולה ליצור מערכת אלקטרונית דחיפה-תוך מולקולרית בשילוב עם קבוצות אצטוקסי החוזרות אלקטרון. שינוי מבני זה יכול להתאים את אורך הגל והיעילות של פליטת הקרינה של תרכובות, מה שהופך אותו למבנה מועמד לתכנון מולקולות זוהרות אורגניות חדשות.
מהם היתרונות של צורת האצטיל שלו מבחינת יציבות ותגובתיות כימית בהשוואה ל-4-הידרוקסי-אינדול פשוט?
+
-
אצטילציה מגינה על קבוצת ההידרוקסיל, מה שהופך אותה ליציבה יותר מפני חמצון אוויר וקלה יותר לאחסון ולטפל בה. בינתיים, הוא משנה את התפלגות ענן האלקטרונים של טבעת האינדול, ומעניק לה פוטנציאל תגובתיות אלקטרופילית/נוקלאופילית ייחודית הנבדלת מהידרוקסיאינדול החופשי, ומרחיבה את היישומים הסינתטיים שלה.
בכימיה של מוצרים טבעיים, האם הוא משמש כמבשר היפותטי או כמקביל סינתטי עבור אלקלואידים מסוימים?
+
-
יש השערה שאלקלואידים טבעיים מסוימים המכילים מבנים של 4-הידרוקסי או 4-מתוקסיאנדול (כגון נגזרות מסוימות של קפולין) עשויים לעבור אלקילציה או מחזוריות באמצעות 4-אצטוקסיאנדול כתוצר ביניים פעיל בסינתזה הביוגנית שלהם, אך אין עדיין הוכחות חותכות.
תגיות פופולריות: 4-acetoxyindole cas 5585-96-6, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה