Triethyl 2-Phosphonopropionate CAS 3699-66-9
video
Triethyl 2-Phosphonopropionate CAS 3699-66-9

Triethyl 2-Phosphonopropionate CAS 3699-66-9

קוד מוצר: BM-2-1-480
מספר CAS: 3699-66-9
נוסחה מולקולרית: C9H19O5P
משקל מולקולרי: 238.22
מספר EINECS: 223-033-4
מס' MDL: MFCD00009159
קוד Hs: 29319019
Analysis items: HPLC>99.0%, LC-MS
שוק עיקרי: ארה"ב, אוסטרליה, ברזיל, יפן, גרמניה, אינדונזיה, בריטניה, ניו זילנד, קנדה וכו'.
יצרן: BLOOM TECH Changzhou Factory
שירות טכנולוגי: מחלקת מו"פ-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd היא אחת היצרניות והספקיות המנוסות ביותר של triethyl 2-phosphonopropionate cas 3699-66-9 בסין. ברוכים הבאים לסיטונאי בתפזורת באיכות גבוהה triethyl 2-phosphonopropionate cas 3699-66-9 למכירה כאן מהמפעל שלנו. שירות טוב ומחיר סביר זמינים.

 

טריאתיל 2-פוספונופרופיונאטהיא תרכובת כימית השייכת למחלקה של תרכובות זרחן אורגניות. יש לו הנוסחה הכימית C9H21O3P, עם משקל מולקולרי של 212.23 גרם/מול. נוזל חסר צבע עד צהוב מעט זה מאופיין בקבוצה הפונקציונלית המכילה זרחן-, אסטר הפוספונאט, המעניק לו תכונות ויישומים כימיים ייחודיים.

מבחינה מבנית, זה מורכב משרשרת פרופיל המוחלפת במיקום 2 בקבוצת פוספונט (PO3). קבוצת הפוספונאטים מאסטרית עוד יותר עם שלוש קבוצות אתיל (C2H5). תצורה זו מאפשרת תגובתיות רב-תכליתית, מה שהופך אותה למתווך בעל ערך בכימיה סינתטית.

התרכובת יציבה יחסית בתנאים רגילים אך יכולה לעבור הידרוליזה, מה שמוביל להיווצרות אלכוהולים וחומצות פוספוניות מתאימים. הוא מסיס בממיסים אורגניים כמו אתר, אסטרים וקטונים, אך פחות במים.

בשל המבנה הייחודי שלו, הוא מוצא יישומים בתחומים שונים. בחקלאות, הוא משמש כמבשר לסינתזה של חומרי הדברה וקוטלי עשבים מסוימים, וממנף את פעילותו הביולוגית. בתעשיית התרופות, הוא משמש כאבן בניין להכנת תרופות המכוונות למסלולים ביוכימיים ספציפיים. בנוסף, תפקידו במדעי החומרים, במיוחד בסינתזה של מעכבי בעירה ותוספי פולימרים, מדגיש את משמעותו התעשייתית.

Produnct Introduction

 

Triethyl 2-Phosphonopropionate CAS 3699-66-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Triethyl 2-Phosphonopropionate CAS 3699-66-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

נוסחה כימית

C9H19O5P

מסה מדויקת

238.10

משקל מולקולרי

238.22

m/z

238.10 (100.0%), 239.10 (9.7%), 240.10 (1.0%)

ניתוח אלמנטים

C, 45.38; H, 8.04; O, 33.58; P, 13.00

Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Wittig-Horner Reagent

 

הוא משמש כמגיב מרכזי בתגובת Wittig-Horner, שהיא טרנספורמציה כימית ידועה-בשימוש נרחב.

תגובת Wittig-Horner משמעותית במיוחד בסינתזה של חומצה אקרילית ונגזרותיה. תגובה זו כוללת עיבוי של אלדהידים או קטונים עם מגיב המכיל זרחן-, כגוןtriethyl 2-phosphonopropionate, בתנאים ספציפיים. התגובה ממשיכה בדרך כלל באמצעות היווצרות של תוצר ביניים, אשר לאחר מכן עובר חיסול כדי להניב את התוצר האולפיני, במקרה זה, חומצה אקרילית או תרכובת קשורה.

הרבגוניות של תגובת Wittig-Horner נעוצה ביכולתה להמיר מגוון רחב של אלדהידים וקטונים לחומצות אקריליות או לאלפינים המקבילים. זה הופך אותו לכלי בעל ערך בסינתזה אורגנית, במיוחד להכנת תרכובות עם קבוצות פונקציונליות ספציפיות ותצורות סטריאוכימיות.

לסיכום, תפקידו כמגיב מפתח בתגובת Wittig-Horner מדגיש את חשיבותו בסינתזה של חומצה אקרילית ותרכובות קשורות, התורם לגיוון ולמורכבות של מולקולות אורגניות שניתן לסנתז באמצעות תגובה זו.

 

על Wittig-תגובת הורנר

 

תגובת Wittig-Horner היא גרסה של תגובת Wittig הקלאסית, המשמשת בעיקר לסינתזה של אלקנים. הוא משתמש בפוספונטים, במיוחד -פוספונטים במקום פוספונאטים המשמשים בתגובת Wittig המסורתית. השימוש בפוספונטים מציע מספר יתרונות, כולל הכנה וטיפול קלים יותר, כמו גם תפוקות גבוהות יותר וסטריאו-סלקטיביות במקרים מסוימים.

1. הכנת ריאגנטים

מגיב הפוספונט מוכן בדרך כלל מראש. מגיב זה מכיל אטום זרחן הקשור לחמצן, אשר בתורו קשור לקבוצת אלקיל או אריל וקבוצת אתוקסית (מתריאתיל פוספיט).

2. שלב עיבוי

בנוכחות בסיס (בדרך כלל נתרן הידריד, NaH, או אשלגן tert-butoxide, t-BuOK), הפוספונאט מגיב עם אלדהיד או קטון. הבסיס מוציא פרוטון מהפחמן - של הפוספונט, ויוצר תוצר ביניים בעל מטען שלילי, המכונה יליד.

3. היווצרות Ylide

היליד הוא תוצר הביניים המרכזי בתגובה זו. יש לו מטען שלילי על אטום הפחמן שהיה מחובר במקור לזרחן, ואטום זרחן מקוטב חיובי.

4. יצירת אולפינים (שלב חיסול)

לאחר מכן, האיליד עובר תגובת חיסול תוך מולקולרית, כאשר אטום הפחמן בעל המטען השלילי תוקף את הפחמן הקרבונילי של האלדהיד או הקטון. כתוצאה מכך נוצר קשר כפול פחמן- חדש וסילוק קבוצת האתוקס והאלכוהול המקביל (מהאלדהיד או הקטון). במקרה שלtriethyl 2-phosphonopropionateתגובה עם פורמלדהיד, למשל, החיסול מוביל להיווצרות חומצה אקרילית וטריאתיל פוספט כתוצרי לוואי.

5. עיבוד ובידוד מוצר

לאחר השלמת התגובה, תערובת התגובה מעובדת בדרך כלל כדי לבודד את המוצר האולפיני. זה עשוי לכלול כיבוי התגובה, מיצוי המוצר וטיהורו באמצעות טכניקות כמו זיקוק או כרומטוגרפיה.

משמעות בסינתזה

תנאים קלים

זה יכול להתבצע בתנאים קלים יחסית, מה שיכול להועיל למצעים רגישים לחום.-

סטריאו-סלקטיביות

במקרים מסוימים, הוא מציע סטריאו-סלקטיביות גבוהה יותר בהשוואה לתגובת Wittig הקלאסית.

סובלנות קבוצתית פונקציונלית

הוא סובל מגוון רחב של קבוצות פונקציונליות, המאפשר סינתזה של מולקולות מורכבות.

קלות הכנת ריאגנטים

בדרך כלל קל יותר להכין ולטפל בפוספונטים מאשר פוספונטים.

 

יישומים בסינתזה של חומצה אקרילית ונגזרות

פולימרים

הם משמשים לייצור פולימרים כגון פולי-אקרילטים, הנמצאים במוצרים כמו צבעים, דבקים וחומרי ספיגה.

 

חומרים פעילי שטח

נגזרות של חומצה אקרילית משמשות לייצור חומרים פעילי שטח עבור מוצרי טיפוח אישי ויישומים תעשייתיים.

 

סוכני צולבות

הם משמשים כסוכני צולבות בחומרים שונים, משפרים את התכונות המכניות שלהם.

 

 

על ידי שימוש בתגובת Wittig-Horner, כימאים יכולים לסנתז ביעילות את נגזרות החומצה האקרילית הללו עם תפוקות גבוהות וסטריאו-סלקטיביות, תוך תרומה לפיתוח של חומרים וטכנולוגיות חדשות.

 

product-340-68

 

סינתזה אחת-כימו-אנזימטית של -בוטירולקטון:
-בוטירולקטון הוא תוצר ביניים חשוב בסינתזה של כימיקלים ותרופות שונים.Triethyl 2-phosphonopropionateיכול לשמש בתהליך כימו-אנזימטי-אחד כדי לסנתז -בוטירולקטון. תהליך זה משלב שלבים כימיים ואנזימטיים, כאשר הפוספונט משמש כמבשר ליצירת טבעת הלקטונים באמצעות סדרה של טרנספורמציות, כולל זרחון, הפחתה ולקטוניזציה.

 

Triethyl 2-Phosphonopropionate CAS 3699-66-9 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Triethyl 2-Phosphonopropionate CAS 3699-66-9 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

סינתזה אננטיוסלקטיבית של חומצה ספירואנדנד-קרבוקסילית על ידי הידרוגנציה אסימטרית:
קבוצת הפוספונט היא קריטית מכיוון שהיא יכולה להשפיע על הסטריאו-סלקטיביות של תגובות עוקבות, במיוחד הידרוגנציה אסימטרית.

לפני הידרוגנציה א-סימטרית, הוא עשוי לעבור סדרה של טרנספורמציות כימיות כדי לשלב את פיגום הספירואנדן ואת פונקציות החומצה הקרבוקסילית. טרנספורמציות אלו יכולות לכלול תגובות אריאלציה, עיבוי והאסטריפיקציה.

עבור הידרוגנציה א-סימטרית, זרז כירלי חיוני. זרז זה יכול להיות קומפלקס רודיום, רותניום או אירידיום הקשור עם ליגנד כירלי, כגון דיפוספין או פוספורמידיט חד-דנטטי. חלק הפוספונט המחובר למצע יכול לקיים אינטראקציה עם הזרז הכיראלי, פוטנציאלי להנחות את ההפחתה הסטריאו-סלקטיבית של האולפין או קשר בלתי רווי אחר הקיים במבשר. אינטראקציה זו מסייעת בהשגת אננטיוסלקטיביות גבוהה, ומעדיפה היווצרות אננטיומר אחד של החומצה הספירואנדנד-קרבוקסילית על פני האחר.

דילים תוך-מולקולריים סטריאו-אלקטיביים-תגובת אלדר:
קבוצת הפוספונטים בtriethyl 2-phosphonopropionateיכול לייצב את המרכיב הדינופיל או את מרכיב הדין של התגובה. ייצוב זה נובע בדרך כלל מהשפעות אלקטרוניות, שבהן צפיפות המטען השלילית על אטומי החמצן של הפוספונט יכולה להשפיע על התכונות האלקטרוניות של קשרי פחמן כפולים-סמוכים.

תגובות תוך-מולקולריות מספקות מטבען שליטה טובה יותר על סטריאו-סלקטיביות בהשוואה לתגובות בין-מולקולריות, מכיוון שהמגיבים קשורים קוולנטית. קרבה זו מפחיתה את עלות האנטרופיה הכרוכה בהכנסת המגיבים ויכולה להעדיף היווצרות של סטריאואיזומר בודד. היכולת ליצור שש טבעות-איברים באופן תוך-מולקולרי מאפשרת בנייה של ארכיטקטורות מולקולריות מורכבות שבהן הטבעת החדשה משולבת בצורה חלקה במסגרת המולקולרית הקיימת.

במקרים מסוימים, התגובה יכולה להיות מזרזת על ידי חומצות לואיס, מה שיכול להגביר עוד יותר את הסטריאו-סלקטיביות על ידי תיאום לקבוצת הפוספונטים ואפנון התכונות האלקטרוניות של החלקים המגיבים. תגובת Diels-אלדר מתרחשת בדרך כלל בתנאים קלים, מה שהופך אותה לתואמת למגוון רחב של קבוצות פונקציונליות ומצעים רגישים.

תיאור מוצרים

Triethyl-2-Phosphatopropionate (מספר CAS 3699-66-9) היא תרכובת זרחן אורגנית הנפוצה בשימוש בתגובות סינתזה אורגניות (כגון תגובת Horner Wadsworth Emmons, Reaction Diels Alder וכו') והכנת חומרי הדברה וחומרי ביניים פרמצבטיים.

תגובה רעילה חריפה

 
 

רעילות אוראלית

ניסויים בבעלי חיים הראו שלטריאתיל 2-פוספנופרופיונאט יש רעילות אוראלית משמעותית. צריכה של פחות מ-150 גרם עלולה להיות קטלנית או לגרום נזק חמור לבריאות. המנגנון הרעיל עשוי להיות קשור להשפעה המעכבת של תרכובות זרחן אורגניות על אצטילכולין אסטראז, מה שמוביל להצטברות של אצטילכולין בסלע הסינפטי ולגרום לתפקוד יתר כולינרגי, המתבטא כתסמינים במערכת העיכול כגון בחילות, הקאות, כאבי בטן, אי ספיקת נשימה ואי ספיקת נשימה, מוות.

 
 
 

רעילות בשאיפה

שאיפת האדים או האירוסול שלו עלולה לגרום לגירוי בדרכי הנשימה, לתסמינים הכוללים שיעול, קשיי נשימה, לחץ בחזה וכו'. חשיפה בריכוז גבוה עלולה להוביל לדלקת ריאות כימית או לבצקת ריאות, במיוחד בחללים סגורים או בסביבות מאווררות גרוע בהן הסיכון גבוה יותר. נכון לעכשיו, אין נתונים ברורים על המינון הקטלני של שאיפה אנושית, אך ניסויים בבעלי חיים הראו כי ההשפעות הרעילות שלו נמצאות בקורלציה חיובית עם הריכוז וזמן החשיפה.

 
 
 

קשר עור ועין

גירוי בעור: מגע ישיר עלול לגרום לאדמומיות בעור, גירוד, פריחה ואפילו כוויות כימיות. חשיפה לטווח ארוך או חוזרת עלולה להוביל לדרמטיטיס מגע, המאופיינת בעור יבש, סדוק ומתקלף.
גירוי בעיניים: התזה לעיניים עלולה לגרום לגירוי חמור, המתבטא בכאבי עיניים, דמעות, פוטופוביה, גודש בלחמית ואפילו נזק בקרנית. אם לא נשטף בזמן, ייתכנו השפעות שיוריות כגון ליקוי ראייה.

 

סיכונים בריאותיים כרוניים וארוכי טווח

עיכוב מערכת העצבים המרכזית

חשיפה לטווח ארוך או חוזרת עלולה להוביל לתפקוד לקוי של מערכת העצבים המרכזית, המתבטאת בכאבי ראש, סחרחורת, עייפות, ישנוניות וחוסר ריכוז. חשיפה במינון גבוה עלולה לגרום לתרדמת, עוויתות ואפילו שיתוק מרכז הנשימה. המנגנון עשוי להיות קשור להפרעה של תרכובות זרחן אורגניות על מערכת הנוירוטרנסמיטר.

רעילות סביבתית ואקולוגית

Triethyl 2-phosphanopropionate עשוי להתפרק בסביבה באמצעות הידרוליזה, פוטוליזה ומסלולים אחרים, אך תוצרי הפירוק (כגון פוספין, פחמן חד חמצני, תחמוצות זרחן וכו') עלולים להיות רעילים או מגרים. אם נשפך בכמויות גדולות לגופי מים או לאדמה, עלולות להיות לו השפעות רעילות על אורגניזמים מימיים (כגון דגים ואצות) ומיקרואורגניזמים בקרקע, מה שיפגע באיזון האקולוגי.

 

תגיות פופולריות: triethyl 2-phosphonopropionate cas 3699-66-9, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קניה, מחיר, בתפזורת, למכירה

שלח החקירה