Trifluoromethanesulfonic Anhydride CAS 358-23-6

אנהידריד טריפלואורו-מתאן-סולפוני, נוזל חסר צבע, בלתי מסיס, מגיב באלימות עם מים. זהו מגיב בשימוש נרחב בסינתזה אורגנית, עם נוסחה כימית C2F6O5S2. הוא משמש לעתים קרובות בסינתזה של אסטרים של טריפלואורומתאן, כגון טריפלואורומתאן סולפונט וטריפלואורומתאן סולפונאמיד. Trifluoromethanesulfonate היא קבוצת עוזבים טובה מאוד. לכן, לאחר שהמצע האורגני מטופל ב-Tf2O והומר לטריפלואורו-מתילסולפונט תואם, ניתן לשפר מאוד את פעילות התגובה, וקל לממש את ההמרה לתרכובות אורגניות אחרות, כגון תגובת צימוד קטליטית של פלדיום ותגובת החלפה נוקלאופילית. פעילות התגובה של טריפלואורומתיל סולפונט של תרכובות אורגניות חזקה יותר מזו של p-toluenesulfonate המקביל × 104~2 × 105 פעמים.

אנהידריד טריפלואורו-מתאן-סולפוני(Tf2O) היא תרכובת סולפוניל אורגנית מופלרת עם הנוסחה הכימית C2F6O5S2. יש לו ריח חריף חזק בצורתו הנוזלית חסרת הצבע והשקופה, והוא אינו מסיס במים אך מסיס בקלות בממיסים אורגניים כגון אתר ודיכלורומתאן. בתור "ריאגנט אוניברסלי" בתחום הסינתזה האורגנית, החומציות החזקה שלו, התגובתיות הגבוהה והמאפיינים הייחודיים של הטריפלטים היוצאים מהקבוצה הופכים אותו לבלתי ניתן להחלפה בתחומי ייצור מתקדמים כמו רפואה, אלקטרוניקה, אנרגיה חדשה ומדעי החומרים.

1. פלטפורמת שינוי מולקולרי של תרופות פלואוריניות

 

בתחום התרופות נגד-גידולים, Tf ₂ O משפר משמעותית את יכולתן של מולקולות התרופה לחדור לממברנות התא על ידי בניית אתרים פעילים של אסטרים של חומצה טריפלואורומתאן-סולפונית. לדוגמה, בסינתזה של Sorafenib, תגובת הסולפונציה המתווכת Tf ₂ O- מגבירה את הזיקה של התרופה ליעדי אנגיוגנזה של הגידול ביותר מפי שלושה. בסינתזה של תוצר הביניים העיקרי של התרופה נגד שפעת Oseltamivir, תגובת האצילציה המזוזרת Tf ₂ O- הגדילה את התשואה מ-65% ל-92% תוך הפחתת יצירת תוצרי לוואי.

2. פיתוח אנטיביוטיקה ותרופות אנטי-ויראליות

 

בנתיב הסינתזה של remdesivir, Tf ₂ O משמש כחומר מייבש כדי להשיג שינוי מדויק של אנלוגים נוקלאוזידים, מה שמגביר את יעילות העיכוב של תרופות על פולימראז של וירוס RNA ב-5 סדרי גודל. תגובת הסולפונילציה בה היא משתתפת משפרת את יכולתה של התרופה לחדור לדופן התא של חיידקים עמידים -לתרופה על ידי החדרת קבוצות חומצה טריפלואורומתאן-סולפוני בסינתזה של נגזרות ונקומיצין.

3. אסטרטגיות הגנה על סינתזת פפטיד וחלבונים

 

כדור חדש של ריאגנטים מגנים, לקבוצת ההגנה של טריפלואורומתאן-סולפנאמיד שנוצרת על ידי Tf ₂ O יש את היתרונות הבאים:

תנאי הסרה מתונים: במערכת 0.1M TFA/DCM, ניתן להגיע להסרה מלאה תוך שעתיים בטמפרטורת החדר, שהיא מתונה יותר מקבוצת ההגנה המסורתית של Boc (דורשת 50% TFA)

 

 

סטריאו-סלקטיביות: שמירה על תצורת חומצות אמינו D-יציבה בסינתזה-מוצקה, הגדלת שיעור ההצלחה של סינתזת שרשרת פפטידים מורכבת ל-89%
תאימות תגובה: בשילוב עם אסטרטגיית Fmoc/tBu, זה לא משפיע על הפעילות של קבוצות פונקציונליות של שרשרת צדדית

 

1. הכנת חומר רגיש לאור פוטוסיסט (PAG)

במערכת ה-Photoresist טבילה ArF, Tf ₂ O בטוהר- גבוה (גדול מ-99.99%) (גדול מ-99.99%) משמש כמחולל פוטו-חומצה, ולחומצה הטריפלואורי-מתאן-סולפוני (TfOH) המיוצרת על ידי הפירוק שלה:

חומציות על: pKa=-14, גבוה ב-6 סדרי גודל מ-PAG מסורתי (pKa=-8)
דיפוזיה מהירה: באורך גל של 193 ננומטר, קצב הדיפוזיה של מוצרי פוטוליזה מגיע ל-1.2 מיקרומטר לשנייה, ועומד בדרישות הרזולוציה של תהליך 3 ננומטר.
חספוס קצה קו נמוך (LER): שלוט בתנודתיות של גודל תכונת שבב בתוך ± 1.2 ננומטר

 

2. שינוי חומרי לוח התצוגה

בתחום תצוגת ה-OLED, סרט ה-PI המופלר המופלר שנוצר על ידי התגובה של Tf ₂ O עם פוליאמיד (PI) כולל:

קבוע דיאלקטרי נמוך במיוחד: Dk=2.8 (1MHz), מופחת ב-35% בהשוואה לחומר ללא שינוי
יציבות תרמית מעולה: טמפרטורת מעבר הזכוכית (Tg) הועלתה ל-420 מעלות, ועומדת בדרישות הכיפוף של צגים גמישים
שידור גבוה: שידור גדול או שווה ל-92% בטווח אורכי גל של 400-700 ננומטר

 

1. תוספי אלקטרוליט ליתיום מלח

בסינתזה של LiTFSI (ליתיום ביס (טריפלואורומתאן סולפוניל) אימיד),אנהידריד טריפלואורומתאן-סולפונימשמש כחומר הגלם הליבה, וקבוצות הסולפוניל המוכנסות מעניקות לאלקטרוליט:

חלון אלקטרוכימי רחב במיוחד: 0-5.5V (לעומת Li/Li ⁺), עומד בדרישות של חומרי אלקטרודה חיוביים במתח גבוה
מוליכות יונים מצוינת: עד 12.3mS/cm (25 מעלות) במערכת EC/DMC (1:1)
היווצרות סרט SEI יציבה: מאפשרת מחזור חיי סוללת LiCoO ₂/גרפיט לעלות על פי 2000

 

2. שינוי ממברנת תאי דלק

בייצור של ממברנות חילופי פרוטונים של חומצה פרפלואורו-סולפונית (PEM), קבוצות אנהידריד חומצה סולפונית המוכנסות על ידי Tf ₂ O יכולות:

שיפור מוליכות פרוטונים: 0.2S/cm בתנאים של 80 מעלות ו-100% RH
חוזק מכני משופר: חוזק המתיחה גדל ל-45MPa, גבוה ב-60% מממברנה ללא שינוי
הפחתת חדירות מתנול: בתאי דלק ישירים של מתנול (DMFC), קצב ההצלבה של המתנול מופחת ל-1 × 10 ⁻⁷ ס"מ ²/s

 

סינתזה של פולימרים פלואורינים

בפיתוח חומרים חלופיים לפוליטטראפלואורואתילן (PTFE), ניתן להשתמש בתגובות אוליגומריזציה מזורזות Tf ₂ O להכנת:

עיבוד פלואור מותך: אינדקס נמס (MFR) עד 30 גרם/10 דקות (265 מעלות / 5 ק"ג)
חומר גבישי נמוך: גבישיות מבוקרת ב-35-45% כדי לעמוד בדרישות הזרקה
פולימר מופלר שקוף: שידור גדול מ-88% או שווה ל-88%, יכול לשמש לציפוי עדשות אופטי

 

טכנולוגיית שינוי גומי סיליקון

במערכת גומי סיליקון יצוק נוסף, Tf ₂ O כזרז יכול להשיג:

אשפרה מהירה בטמפרטורה נמוכה: הגיפור מסתיים תוך 20 דקות ב-80 מעלות, שזה מהיר פי שלושה מזורז פלטינה
בקרת קישור צולב-עמוק: צפיפות- קישור צולב של 1.2 × 10 ⁻⁴ מול/ס"מ ³, קצב דפורמציה קבוע של דחיסה קטן או שווה ל-15%
שיפור עמידות בשמן: שלוט בקצב שינוי הנפח בשמן IRM903 עד לפחות או שווה ל-8% (70 מעלות/24 שעות)

שיטת הכנה שלאנהידריד טריפלואורומתאן-סולפוני: ראשית, טריפלואורומתאן-סולפוניל פלואוריד מגיב עם הידרוקסיד מתכת אלקלי להכנת טריפלואורומתאן-סולפונט, אשר מטוהר על ידי התגבשות מחדש עם ממס אורגני, לאחר מכן מגיב טריפלואורו-מתאן-סולפוניל כלוריד עם טריפלואורומתאן-סולפונט כדי לייצר טריפלואורומתאן-סולפונאט אנהידריד טריפלואורי-מתאן-סולפונאט, ולבסוף, זיקוק.

שיטת ההכנה של אנהידריד טריפלואורומתיל סולפוני בשיטה זו לא רק מפשטת ביעילות את שלבי התגובה, אלא גם הופכת את תהליך הפעולה לפשוט, נוח ובטוח; בנוסף, הוא נמנע מ-תוצרי הלוואי בתהליך ייצור אנהידריד טריפלואורו-מתיל-סולפוני בשיטות מסורתיות ומפחית ביעילות את התוכן של F - ו-SO42 - במוצר. טוהר המוצר יכול להגיע ל-99.5% על ידי שימוש בגיבוש מחדש וזיקוק אטמוספרי; חשוב מכך, התשואה של אנהידריד גדלה מאוד מ-60% ל-88%.

2. שיטת חמצון הפחמימנים מבצעת הכלרה ופירוליזה של תערובת הפחמימנים המכילה מתאן, אתאן, פרופאן, פרופילן וכו' ב-50-500 מעלות לקבלת תערובת הפחמימנים המוכלרים, המופרדת למוצרים שונים לאחר תיקון.

קל לספוג לחות וליצור מונוהידראט במהלך האחסון, שהוא גביש לבן וניתן לזקק אותו עם חומצה גופרתית מרוכזת ללא פירוק.

מלאו 36.3 גרם (0.242 מול) של חומצה טריפלואורית-סולפונית נטולת מים ו-27.3 גרם (0.192 מול) של זרחן פנטאוקסיד בבקבוק תחתון של 100 מ"ל יבש.-. עצרו את הבקבוק והשאירו אותו בטמפרטורת החדר למשך 3 שעות לפחות. במהלך תגובה זו, התערובת משתנה מתרחית למוצקה. התקן את ראש הזיקוק לטווח קצר{10} על הבקבוק. מחממים אותו עם מפוח אוויר חם, ולאחר מכן מחממים אותו בלהבה קטנה עד שלא שותים וחומצה טריפלואורית-סולפונית ומתאדה. מתקבל הנוזל חסר הצבע, עם נקודת רתיחה של 82-115 מעלות ומשקל של 28.4-31.2 גרם (83-91%). אם רוצים להכין משקה ללא חומצה טריפלואורומתיל סולפונית, אפשר להוסיף 3.2 גרם פנטאוקסיד זרחן ל-31.2 גרם תערובת חומצה סולפונית גולמית, לטפוח בבקבוק פקק ולערבב בטמפרטורת החדר למשך 18 שעות. יש לזקק באמבט שמן, תחילה לזקק 0.7 גרם מהשבר הראשוני, עם נקודת רתיחה של 74-81 מעלות, ולאחר מכן לאסוף טריפלואורו-מתאן-סולפונט טהור עם נקודת רתיחה של 81-84 מעלות, במשקל 27.9 גרם. או שהוא מוכן על ידי ריפלוקס של חומצה טריפלואורומתיל סולפונית בעודף זרחן פנטאוקסיד.

פגיעה בגוף האדם

 

מגע בעור: חומר זה מאכל ועלול לגרום לתסמינים כמו כוויות בעור, אדמומיות וכאבים אם הוא נמצא במגע ישיר עם העור. חשיפה לטווח ארוך עלולה גם לגרום לדלקת עור או לתגובות אלרגיות.

מגע עין: יש לו השפעה מגרה חזקה על העיניים. אם זה ניתז לתוך העיניים, זה עלול לגרום לתסמינים כמו כאבי עיניים, דמעות, אדמומיות ואפילו עיוורון במקרים חמורים.

פגיעה בגוף האדם

 

שאיפה: יש לו ריח מעצבן, ושאיפה ממושכת של האדים שלו עלולה לגרום לגירוי ולפגיעה בדרכי הנשימה, מה שמוביל לתסמינים כמו שיעול וקשיי נשימה. במקרים חמורים היא עלולה לגרום גם לדלקת ריאות כימית או לבצקת ריאות.

בליעה: אם נבלע בטעות, חומר זה עלול לגרום לנזק למערכת העיכול, ולהוביל לתסמינים כמו בחילות, הקאות וכאבי בטן. במקרים חמורים היא עלולה לגרום גם לנזק לאיברים כמו כבד וכליות.

סכנות לסביבה

 

זיהום מים: אינו מסיס במים, אך אם כמות גדולה דולפת למים, הדבר עלול לגרום לזיהום לאיכות המים. הוא עלול לחדור לקרקע ולמי תהום באמצעות חדירתם, ולגרום להשפעות-ארוכות טווח על הסביבה האקולוגית.

זיהום אוויר: חומר זה עלול לייצר תרכובות אורגניות נדיפות (VOCs) במהלך השימוש, אשר עשויות להשתתף בתגובות פוטוכימיות באטמוספרה וליצור מזהמים כגון אוזון, מה שגורם להשפעות שליליות על איכות האוויר.

זיהום קרקע: אם הוא דולף לקרקע, הוא עלול לגרום לפגיעה במבנה הקרקע ובקהילות המיקרוביאליות, ולהשפיע על פוריות הקרקע והאיזון האקולוגי.

ההשפעה על תהליכי ייצור ושימוש

 

קורוזיה של ציוד: לחומר זה כושר קורוזיביות חזק ועלול לגרום לקורוזיה ולנזק לציוד הייצור, להגדיל את עלויות הייצור והוצאות האחזקה.

בטיחות תפעולית: בשל תכונותיו הגירויות והקורוזיביות, על המפעילים לנקוט באמצעי הגנה קפדניים במהלך השימוש, כגון חבישת משקפי מגן, כפפות וביגוד מגן. זה מגדיל את המורכבות והעלות של הפעולה.

סילוק פסולת: יש לפנות את הפסולת של חומר זה כראוי כדי למנוע זיהום הסביבה. זה מגדיל את העלות ואת הקושי של פינוי פסולת.

תגיות פופולריות: trifluoromethanesulfonic anhydride cas 358-23-6, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה