אקרידיןהיא תרכובת אורגנית השייכת למחלקה של אמינים ארומטיים. לאקרידין הנוסחה הכימית C13H9N והמשקל המולקולרי הוא 179.22. הוא מורכב מטבעת פירידין מרכזית ושתי טבעות בנזן, היוצרות מבנה משולש. מבנה זה נותן לאקרידין תכונות פיסיקליות וכימיות ייחודיות. אקרידין היא בדרך כלל אבקה גבישית צהובה עד צהובה-חום עם נקודת התכה של כ-106 ~ 109 מעלות ונקודת רתיחה של 346 מעלות. יש לו מסיסות טובה בממיסים אורגניים כגון דיוקסן. לאקרידין יש מידה מסוימת של בסיסיות, והוא יכול להגיב עם חומצות ליצירת מלחים. זה יכול גם להגיב כימית עם ריאגנטים מסוימים על ידי החלפה, הוספה וחמצון.
אסור להשתמש באקרידין עצמו ישירות כמוצר, אך הוא עשוי לשמש כחומר גלם או כחומר ביניים באזורים מסוימים או במוצרים מסוימים. במעבדה ניתן להשתמש באקרידין במגוון מחקרים וניסויים כימיים, כולל סינתזה אורגנית, מחקרים פוטו-פיזיים ופוטוכימיים.
|
|
![]() |
![]() |
נוסחה כימית |
C13H9N |
משקל מולקולרי |
179.22 |
מסה מדויקת |
179.07 |
m/z |
179.07 (100.0%), 180.08 (14.1%) |
ניתוח אלמנטים |
C, 87.12; H, 5.06; N, 7.82 |
נקודת המסה |
תואר 106-109 |
נקודת רתיחה |
346 מעלות (מואר) |
צְפִיפוּת |
1,005 גרם/סמ"ק |
תנאי אחסון |
מְקָרֵר |
מְסִיסוּת |
דיוקסן: 0.1 גרם/מ"ל, שקוף |
נקודת רתיחה |
346 מעלות |
אינדקס השבירה |
1.7270 (הערכה) |
מקדם חומציות (pKa) |
5.58 (ב-20 מעלות) |
טופס |
אבקה גבישית |
צֶבַע |
צהוב עד צהוב-חום |
מסיסות במים |
57.35 מ"ג/ליטר (24 מעלות צלזיוס) |
יַצִיבוּת |
יַצִיב. דָלִיק. אינו תואם עם חומרי חמצון חזקים. |
אקרידין, כתרכובת אורגנית, יש יישומים בכמה תחומים. להלן תחומי היישום העיקריים של אקרידין:
1. מחקר כימי
במעבדה, אקרידין משמש בדרך כלל בתגובות סינתזה אורגניות, כאשר ניתן להשתמש בו כזרז או כחומר ביניים לתגובה בשל המבנה הכימי הייחודי שלו. בנוסף, אקרידין משמש גם במחקר פוטו-פיזי ופוטוכימי, שם הוא יכול לשמש כבדיקה פלואורסצנטית או כגורם פוטו-רגיש לחקר אינטראקציות בין אור לחומר.
2. תחום תרופתי
למרות שאקרידין עצמו אינו משמש ישירות כתרופה, לנגזרותיו יש יישומים בתחום התרופות. לדוגמה, נגזרות מסוימות של אקרידין נחקרו כמועמדות לתרופות אנטי-גידוליות או אנטיבקטריאליות.
אקרידין יכול לשמש גם לתיוג ומעקב אחר תרופות כדי לעזור לחוקרים להבין את התפוצה ומטבוליזם של תרופות באורגניזמים.
3.מחקרים ביוכימיים
לאקרידין ונגזרותיו יש מגוון רחב של יישומים בביוכימיה, במיוחד כצבעים ניאון עבור DNA ו-RNA. צבעים אלו מסוגלים להיקשר לחומצות גרעין ולהאיר אותן, ובכך לאפשר לחוקרים לדמיין חומצות גרעין בתוך תאים.
לדוגמה, Acridine Orange (Acridine Orange) הוא צבע ניאון נפוץ שנקשר ל-DNA ופולט פלואורסצנטיות ירוקות לצביעה של תאים ומיקרוסקופ פלואורסצנטי.
4. ניטור סביבתי
כמה נגזרות של אקרידין יכולות לשמש כאינדיקטורים לניטור סביבתי לאיתור מזהמים במים או פרמטרים סביבתיים אחרים.
5. תעשיית הצבעים
אקרידין ונגזרותיו יכולים לשמש גם כמבשרים או כחומרי ביניים של צבעים לסינתזה של צבעים בצבעים שונים, הנמצאים בשימוש נרחב בתעשיות הטקסטיל והדפוס.
יש לציין שמאזאקרידיןונגזרותיו רעילות ומסרטנות, יש צורך להקפיד על נהלי תפעול הבטיחות בעת השימוש בהן, להימנע ממגע עם עור, עיניים וכו' ולוודא שמקום העבודה מאוורר היטב. בינתיים, בעת טיפול בפסולת נוזל או בפסולת המכילה אקרידין, יש לנקוט גם באמצעי הגנה על הסביבה המתאימים למניעת זיהום הסביבה.

מחקר מעבדה
אקרידין משמש לעתים קרובות במעבדה בתחומי סינתזה אורגנית, מחקר פוטו-פיזי ופוטוכימי. בשל המאפיינים הכימיים הייחודיים שלו, הוא יכול לשמש כזרז לתגובות אורגניות, בדיקות פלואורסצנטיות ופוטוסנסיטיסטים.

תרופות
למרות שאקרידין עצמו אינו בשימוש ישיר בהכנת תרופות, לנגזרות שלה יש יישומים מסוימים בתחום התרופות. לדוגמה, כמה נגזרות של אקרידין יכולות לשמש כמועמדות לתרופות אנטי-גידוליות או אנטיבקטריאליות.

מחקר ביוכימי
ניתן להשתמש באקרידין גם במחקר ביוכימי, כגון צביעה וסימון של DNA ו-RNA. חלק מנגזרות האקרידין יכולות לשמש כבדיקות פלואורסצנטיות לזיהוי מולקולות חומצת גרעין בתאים.

תעשיית הצבעים
לאקרידין ונגזרותיו יש יישומים גם בתעשיית הצבעים. הם יכולים לשמש כמבשרים או כחומרי ביניים בסינתזה של צבעים בצבעים שונים.
עם זאת, בשל הרעילות הגבוהה של אקרידין, יש להקפיד על נהלי בטיחות בעת השימוש בו, הימנעות ממגע עם עור, עיניים וכו'. יחד עם זאת, יש לוודא שמקום העבודה מאוורר היטב כדי להימנע משאיפת האדים שלו זמן רב. בעת האחסון, יש לשמור את Acridine במקום יבש, קריר ומאוורר, הימנעות מאור שמש ישיר וטמפרטורה גבוהה.
אקרידיןמסונתז בדרך כלל בכמה דרכים.
- שיטה 1: מאקרידון
אקרידון מתקבל מחומצה דיפנילמין-2-על ידי רכיבה על אופניים עם חומצה גופרתית, ולאחר מכן חמצון של אקרידין על ידי הפחתה ל-9,10-דיוקסואקרידין עם פנטנול ונתרן.
הכנות מעבדה יכולות להתבצע גם על ידי ערבוב acridone Chemicalbook עם אבקת אבץ וחימום.
סובלימציה של אקרידין שנוצרת על ידי התגובה מומסת בחומצה הידרוכלורית, ולאחר מכן עוברת אלקליות עם תמיסת נתרן הידרוקסיד, משקעים, מסוננים לקבלת המוצר הגולמי.
התגבשות מחדש עם מתנול נותן מוצר משובח עם נקודת התכה של 110 מעלות.
- שיטה 2: מבוססת על תגובת עיבוי של אנילין ואלדהיד או קטון
1. עיבוי אנילין
ראשית, אנילין מתעבה עם פורמלדהיד בתנאים חומציים כדי לייצר N-methylaniline.
C6H5NH2 + CH2O → C6H5NHCH3 (N-methylaniline)
2. ברומין של מתילאנילין
לאחר מכן, N-methylaniline מגיב עם ברום בתנאים מתאימים כדי לתת N-methyl-N-bromoaniline.
C6H5NHCH3 + Br2 → C6H5N(CH3)Br (N-methyl-N-bromoaniline)
3. תגובת צימוד
לבסוף, שתי מולקולות N-methyl-N-bromoaniline מגיבות על ידי צימוד ליצירת אקרידין.
2C6H5N(CH3)Br → C13H9N (אקרידין) + 2 HBr + 2 CH3Br
תגיות פופולריות: acridine cas 260-94-6, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה