אבקת Ciprofloxacinהוא רחב - אנטיביוטיקה ספקטרום השייך למעמד הקווינולון של אנטיביוטיקה. נוסחה מולקולרית C17H18FN3O3, CAS 85721 - 33 - 1. זוהי אבקה גבישית לבנה עד בהירה עם ריח אופייני. המראה שלו יכול להיות מוצק גבישי, פתיתי קריסטל או גרגירים, תלוי בתהליך ההכנה ובפורמולה. זה מסיס בממסים קוטביים כמו מים, מתנול, אתנול ודימתיל סולפוקסיד בטמפרטורת החדר. המסיסות שלו מושפעת מהטמפרטורה ו- pH. טווח ה- pH למסיסות גבוהה יותר הוא 4 עד 5.5. בלא - ממסים קוטביים (כגון n - hexane, אצטון), מידת המסיסות נמוכה. זה מסיס בממסים קוטביים כמו מים, מתנול, אתנול ודימתיל סולפוקסיד בטמפרטורת החדר. המסיסות שלו מושפעת מהטמפרטורה ו- pH. טווח ה- pH למסיסות גבוהה יותר הוא 4 עד 5.5. בממסים שאינם קוטביים (כמו N-Hexane, אצטון), המסיסות נמוכה. הוא יציב יחסית בטמפרטורת החדר, אך הוא רגיש לאור ומפורק בקלות על ידי אור אולטרה סגול. בנוסף, זה יתפרק גם על ידי גורמים כמו טמפרטורה גבוהה, לחות וחמצן.
|
|
|
|
פורמולה כימית |
C17H18FN3O3 |
|
מסה מדויקת |
331 |
|
משקל מולקולרי |
331 |
|
m/z |
331 (100.0%), 332 (18.4%), 333 (1.6%), 332 (1.1%) |
|
ניתוח אלמנטרי |
C, 61.62; H, 5.48; F, 5.73; N, 12.68; O, 14.49 |
Ciprofloxacin, כשלישית - דור תרופה אנטיבקטריאלית קינולון, תופסת עמדה חשובה בטיפול קליני בגלל הפעילות האנטיבקטריאלית הספקטרונית הרחבה שלה - ומנגנון חיידק ייחודי. זה מעכב Gyrase DNA חיידקי וטופואיזומראז IV, חוסם את שכפול ה- DNA, שעתוק ותהליכי תיקון, מה שמוביל למוות חיידקי. להלן סקירה שיטתית של השימושים הליבה של Ciprofloxacin מארבעת הממדים של טיפול במחלות זיהומיות, יישום תרחיש מיוחד, אסטרטגיית תרופות משולבת ואמצעי זהירות תרופות.
ל- Ciprofloxacin השפעות חיידקיות חזקות על חיידקים שליליים גרם (כמו Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, pseudomonas aeruginosa) וכמה חיידקים חיוביים גרם (כמו Staphylococcus aureus, streptococcus), וכן פעילות אטפית כגורם. היישום הקליני שלה מכסה מערכות מרובות בגוף האדם:
דלקות במערכת השתן והרבייה
זיהום בדרכי השתן: לציפרופלוקסצין יש ריכוז גבוה בשתן ויש לו השפעות טיפוליות משמעותיות על דלקות בדרכי השתן הפשוטות או המורכבות (כמו דלקת שלפוחית השתן ופיאלונפרטיס), במיוחד עבור זיהומים חיידקיים עמידים לתרופות כגון אוזן אווינוסה פוגנוסה.
מחלות המועברות במגע מיני: כאחת התרופות המועדפות על דלקת השתן של Neisseria gonorrhoeae או דלקת צוואר הרחם, Ciprofloxacin יכולה לחסל במהירות את הפתוגן ולקצר את מהלך המחלה.
דלקת הערמונית: יש לה השפעות טיפוליות טובות על דלקת הערמונית של החיידקים (במיוחד דלקת הערמונית כרונית), עלולות לחדור לרקמת הערמונית ולעכב את התפשטות החיידקים הפתוגניים.
דלקת בדרכי הנשימה
זיהום בדרכי הנשימה התחתונות: ציפרופלוקסצין יעיל כנגד ברונכיטיס ודלקת ריאות הנגרמת על ידי סטרפטוקוקוס פנאומוניה, הפלפילוס שפעת וכו ', במיוחד עבור חולי סיכון גבוהים {}} עם פסנאומוניה או זיהום פסאודומונוס.
זיהום בדרכי הנשימה העליונות: למרות שיש לו יעילות מתונה בטיפול בדלקות בדרכי הנשימה העליונות הנפוצות כמו דלקת הלוע וסינוסיטיס בהגדרות חוץ, זה יכול לשמש כאפשרות אלטרנטיבית לחולים עם תרופה- זיהומים חיידקיים עמידים או חיסון חיסון.
זיהום במערכת העיכול
דיזנטריה חיידקית: צפרופלוקסין יכול לעכב חיידקים פתוגניים כמו שיגלה וסלמונלה, ולהקלות במהירות על תסמינים כמו שלשול וחום.
Typhimurium ו- Paratyphoid: יש לו השפעה טיפולית ברורה על קדחת הטיפוס הנגרמת כתוצאה מזיהום סלמונלה טיפי, יכולה לקצר את תקופת החום ולהפחית את הסיכון לסיבוכים.
דלקות בעור ורקמות רכות
תאית ופוסטולוזיס: צפרופלוקסין יכול לחדור לרקמת העור והיא יעילה כנגד זיהומים הנגרמים על ידי Staphylococcus aureus, streptococcus וכו ', במיוחד לתרופה {}}} זיהומים חיידקיים עמידים או זיהומים מעורבים.
זיהום בפצעים: במקרים של זיהום בפצעים או כירורגיים, ניתן לשלב ציפרופלוקסצין עם ניתוח התייבשות לקידום ריפוי פצעים.
דלקות עצם ומפרקים
אוסטאומיאליטיס ודלקת פרקים: ציפרופלוקסין יכול לחדור לרקמת העצם ובעל ערך טיפולי לזיהומים בעצמות ומפרקים הנגרמים על ידי Staphylococcus aureus, pseudomonas aeruginosa, וכו '. לעתים קרובות יש לשלב אנטיביוטיקה אחרת או התערבויות כירורגיות.
זיהום מערכתי
אלח דם ובחיידק: לציפרופלוקסין יש השפעה חיידקית חזקה על חיידקים שליליים גרם (כמו Escherichia coli ו- Klebsiella pneumoniae) בזיהומים בזרם הדם, שיכולים להפחית את התמותה.
זיהום בבטן: בזיהומים כמו מורסה בטן ודלקת הצפק, Ciprofloxacin יכול לכסות את המיקרוביוטה של הבטן ולשלוט בהתפשטות הזיהום.
ל- Ciprofloxacin יש ערך למנוע זיהום באוכלוסיות סיכון גבוהות {}} גבוה:
מניעת זיהום בחולים מדוכאים חיסוניים
מקבלי השתלת איברים: ניתן להשתמש ב- ciprofloxacin כדי למנוע דלקות ריאות לאחר ההשתלה או בדרכי השתן, במיוחד עבור חולי סיכון- גבוהים עם Pseudomonas aeruginosa.
חולי כימותרפיה: במהלך תקופת המחסור בגרנולוציטים, Ciprofloxacin יכול למנוע זיהומים חיידקיים שליליים של גרם ולהפחית את הסיכון לספסיס.
טיהור מעיים סלקטיבי
הכנה לפני ניתוח המעי הגס: ניתן להעניק צפרופלוקסצין דרך הפה או תוך ורידי כדי להפחית את מספר פלורת המעי ושיעור הזיהום לאחר הניתוח, במיוחד עבור קשישים או גבוהים {}} חולי סיכון עם סוכרת.
אסטרטגיית טיפול משולבת והשפעות סינרגיסטיות
לעתים קרובות משתמשים ב- Ciprofloxacin בשילוב עם תרופות אחרות להרחבת הספקטרום האנטיבקטריאלי או לשפר את היעילות:
טיפול נגד הליקובקטר פילורי
טיפול משולש/מרובע: ציפרופלוקסצין יכול להחליף קלריתרומיצין או מטרונידאזול, ומשולב עם מעכבי משאבת פרוטון (כמו אומפרזול) וסוכני ביסמוט (כמו אשלגן ביסמוט) ליצירת תרופות לטיפול בציטטרציה של תרופות.
תרופות מסייעות לטיפול נגד שחפת
שחפת עמידה בתרופות: Ciprofloxacin פעילה כנגד שחפת עמיד בתרופות עמידה בתרופות ויכולה לשמש כתרופת קו שנייה- כדי לקצר את מהלך הטיפול ולהפחתת שיעור ההישנות.
טיפול באדמה נגד זיהום נגד פטריות
מחלות פטרייתיות פולשניות: ציפרופלוקסין יכול למנוע או לטפל בזיהומים פטרייתיים בשילוב זיהומים חיידקיים, במיוחד עבור חולים חסרי פשרות.
הסינתזה שלאבקת Ciprofloxacinניתן להשיג דרך הצעדים העיקריים הבאים:
השלב הראשון בסינתזה של ciprofloxacin הוא הסינתזה של חומצה גלוטרית כחומר ההתחלה העיקרי. ניתן לסנתז את החומצה הגלוטרית באמצעות סדרה של צעדים כמו תגובת החלפת אנילין, החמצה ומחזור.
בשלב זה, חומצה גלוטרית הופכת לתרכובות 3-aminoquinolone באמצעות תגובת החלפה. ראשית, חומצה גלוטרית מגיבה עם אצטיל כלוריד כדי לייצר את תרכובת הכלוריד החומצית המתאימה. לאחר מכן, תרכובת הכלוריד החומצית עוברת תגובת מחזור עם אמינופירולידינון (אמינופירולידינון) ליצירת תרכובת 3-אמינקווינולון.
בשלב זה, תרכובת 3 - aminoquinolone עוברת תגובה מרובת שלבים לסינתזת האיזומר הלוורוטטיבי של ciprofloxacin. התגובות העיקריות כוללות תגובות החלפה, חמצון ומחזוריות.
האיזומר הדקסטרוטי של ciprofloxacin נוצר על ידי הפחתה סטראו -סלקטיבית של השמאל - איזומר שנמס.
לאחר ערבוב השמאל - איזומר הועבר לימין - איזומר שנמס, Ciprofloxacin מתקבל סוף סוף באמצעות טיהור התגבשות ושלבי עיבוד אחרים.
יש לציין כי מכיוון שהסינתזה של ciprofloxacin כוללת מספר צעדים וביניים, ולכל שלב יש דרישות שונות לתנאים ומגיבים, כל תהליך הסינתזה מסובך מאוד. בנוסף, שיטות סינתטיות נתונות לשינוי ושיפור עקב התקדמות במחקר ופיתוח.
אבקת Ciprofloxacinהוא רחב - אנטיביוטיקה ספקטרום השייך למעמד הקווינולון של אנטיביוטיקה.
קבוצה פונקציונלית:
המולקולה של ciprofloxacin מכילה מספר קבוצות פונקציונליות מרכזיות. זה מורכב מטבעת קינולון ואטום פלואור הממוקם על טבעתו. בנוסף, יש לו קבוצת חומצה קרבוקסילית וקבוצת piperazine על חנקן - המכיל טבעת.
ערך pH ויוניות:
Ciprofloxacin מציג חומציות חלשה בתמיסה מימית עם ערך PKA של בערך 6.11. כאשר ה- pH נמוך מ- PKA, ciprofloxacin קיים בצורה יונית (יון שלילי), ואילו כאשר ה- pH גבוה יותר מ- PKA, Ciprofloxacin קיים בעיקר בצורה לא - יונית. מצב יינון זה יכול להשפיע על התכונות הפרמקוקינטיות של התרופה כמו מסיסות, ספיגה והפצה.
יציבות תרמית:
ל- Ciprofloxacin יציבות תרמית מסוימת. הוא יציב יחסית בטמפרטורת החדר, אך הוא יתפרק בטמפרטורה גבוהה. על פי דיווחי הספרות, טמפרטורת הפירוק של Ciprofloxacin היא בערך 258-260 מעלות.
יכולת הצילום:
Ciprofloxacin הוא רגיש לאור ומפורק בקלות על ידי חשיפה לאור אולטרה סגול. לפיכך, יש להימנע מחשיפה לאור במהלך הייצור, האחסון והשימוש כדי לשמור על היציבות הכימית שלה.
תגובה כימית:
Ciprofloxacin יכול להשתתף בתגובות כימיות שונות. לדוגמה, זה יכול לעבור תגובת אסתר, תגובת אצילציה ותגובת החלפת הידרוקסיל וכו '. בנוסף, לאטום הפלואור של ציפרופלוקסין יש גם פעילות כימית מסוימת ועשוי להגיב עם קבוצות תפקודיות אחרות בתנאים מסוימים.
טרנספורמציה קריסטלית:
מבנה הגביש של ciprofloxacin עשוי להיות מושפע מגורמים כמו טמפרטורה, לחות וממסים כדי לעבור טרנספורמציה של קריסטל. למעברים גבישיים יכולות להיות השפעות חשובות על תכונות כמו מסיסות, יציבות וזמינות ביולוגית.
מאפיינים מיוחדים אחרים:
Ciprofloxacin הוא תרכובת פעילה אופטית עם שני מרכזי כיראל. מכיוון שציפרופלוקסין בשימוש מסחרי הוא תערובת שנפתרה, היא בדרך כלל מתבטאת כסיבוב אופטי ממוצע.
האמור לעיל הוא תיאור התכונות הכימיות העיקריות של Ciprofloxacin. תכונות אלה הן בעלות משמעות רבה להבנת הפרמקוקינטיקה, תהליך ההכנה ותאימות התרופות של ציפרופלוקסין.
תגיות פופולריות: Ciprofloxacin Poble