Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. היא אחת היצרניות והספקיות המנוסות ביותר של 2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7 בסין. ברוכים הבאים לסיטונאי בתפזורת באיכות גבוהה 2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7 למכירה כאן מהמפעל שלנו. שירות טוב ומחיר סביר זמינים.
2-ברומו-9,9'-ספירוביפלואורןהיא תרכובת פוליציקלית המכילה אטומי ברום, עם הנוסחה הכימית C25H15Br ו-CAS 171408-76-7. זהו חומר מוצק המופיע בדרך כלל כגבישים לבנים או צהובים בהירים. סוג זה של גביש יכול ליצור צורות גביש שונות, כגון גבישים דמויי מחט או גבישים דמויי יריעה. יש לו מקדם ספיגה מולארי גדול ומקדם פליטה מולארי, מה שגורם לו להציג תכונות אופטיות טובות מבחינת ספקטרום ספיגה ופליטות. זהו חומר ניאון עם ביצועי פלואורסצנטי טובים. כאשר הוא נרגש, הוא יכול לפלוט ספקטרום פלואורסצנטי מסוים. זה הופך אותו ליישום נרחב בתחומים כמו בדיקות פלורסנט, התקנים אופטואלקטרוניים אורגניים ותווית פלורסנט.
|
|
|
|
נוסחה כימית |
C25H15Br |
|
מסה מדויקת |
394 |
|
משקל מולקולרי |
395 |
|
m/z |
394 (100.0%), 396 (97.3%), 397 (26.3%), 395 (16.2%), 395 (10.8%), 398 (2.2%), 396 (1.9%), 398 (1.2%), 396 (1.1%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 75.96; H, 3.82; בר, 20.21 |
2-ברומו-9,9'-ספירוביפלואורן, כתרכובת אורגנית חשובה, יש סיכויי יישום רחבים בתחום ה-OLED (דיודה פולטת אור- אורגנית). טכנולוגיית ה-OLED הראתה פוטנציאל גדול בתחומי התצוגה והתאורה בזכות הזוהר העצמי, הבהירות הגבוהה, צריכת החשמל הנמוכה, זווית הצפייה הרחבה ויכולת הכיפוף שלה. כחומר מוליך למחצה אורגני בעל ביצועים גבוהים-, הוא מספק תמיכה חשובה לפיתוח OLED.
מאפיינים ומבנה בסיסיים
זוהי תרכובת אורגנית המכילה שתי טבעות פלואורן, המחוברות זו לזו על ידי שיתוף של אטום פחמן (אטום ספירו). מבנה מיוחד זה מקנה לו תכונות כימיות ופיזיקליות ייחודיות. אטומי הברום במבנה המולקולרי שלו מקנים לו תגובתיות מסוימת, שניתן לשנות ולשנות כימית כדי להכניס קבוצות פונקציונליות ושרשראות צד שונות, ובכך להרחיב את שדות היישום שלו.
יישום ב-OLED
(1) חומר שכבה זוהרת:
ב-OLED, השכבה הפולטת-אור היא מרכיב חיוני ליצירת אור. זה יכול לשמש כחומר שכבה זוהר כדי ליצור שכבה זוהרת יחד עם חומרים זוהרים אחרים באמצעות סימום או מיזוג. ביצועי הזוהר והיציבות המצוינים שלו שיפרו משמעותית את יעילות האור והיציבות של מכשירי OLED.
לדוגמה, שימוש בו כחומר דומם ליצירת שכבה זוהרת יחד עם החומר הזוהר המארח יכול לשפר משמעותית את בהירות הזוהר ויעילות הזרם של מכשירי OLED. שיטת סימום זו יכולה לא רק לייעל את מבנה רמת האנרגיה של שכבת הזוהר, אלא גם לשפר את יעילות הרקומבינציה של אלקטרונים וחורים, ובכך להשיג יעילות הארה גבוהה יותר.
(2) חומר שכבת הובלה אלקטרונית
בנוסף לשכבת -האור, שכבת הובלת האלקטרונים היא גם חלק חשוב ממכשירי OLED. זה יכול לשמש כחומר שכבת הובלה אלקטרונית, וניתן להתאים את ביצועי ההובלה האלקטרונית שלו על ידי הצגת קבוצות פונקציונליות מתאימות ושרשראות צד.
במכשירי OLED, התפקיד העיקרי של שכבת הובלת האלקטרונים הוא להעביר אלקטרונים מהקתודה אל השכבה הפולטת-אור, שם הם מתחברים מחדש עם חורים כדי לייצר אור. יש לו ביצועי שידור אלקטרוני ויציבות מצוינים, שיכולים לשפר משמעותית את יעילות השידור האלקטרוני והיציבות של מכשירי OLED.
(3) חומר שכבת הובלת חורים
למרות שיש לו ביצועי הובלת אלקטרונים מצוינים, הוא יכול לשמש גם כחומר לשכבת הובלת חורים באמצעות שינויים כימיים מתאימים. תפקידה העיקרי של שכבת הובלת החורים הוא להעביר חורים מהאנודה לשכבה הזוהרת, שם הם מתחברים מחדש עם אלקטרונים כדי לייצר אור.
על ידי הצגת קבוצות פונקציונליות ושרשראות צד עם תכונות הובלת חורים, היא יכולה להשיג ביצועי הובלת חורים מצוינים. חומר הובלת חורים זה יכול לשפר משמעותית את יעילות הובלת החורים והיציבות של מכשירי OLED, ובכך להשיג יעילות זוהרת גבוהה יותר וחיי שירות ארוכים יותר.
(4) חומר שכבת ביניים
במכשירי OLED, חומר השכבה הבינונית משמש כדי להתאים את מבנה רמת האנרגיה בין השכבה הפולטת -אור לשכבת הובלת האלקטרונים או שכבת הובלת החורים, תוך שיפור יעילות השילוב מחדש של אלקטרונים וחורים. זה יכול לשמש כחומר שכבת ביניים כדי להתאים את מבנה רמת האנרגיה שלו על ידי החדרת קבוצות פונקציונליות מתאימות ושרשראות צד.
לדוגמה, שימוש בו כחומר שכבת ביניים והכנסתו בין השכבה הפולטת -אור ושכבת הובלת האלקטרונים יכולה לשפר משמעותית את יעילות האור והיציבות של מכשירי OLED.
חומר שכבת ביניים זה יכול לייעל את מבנה רמת האנרגיה, לשפר את יעילות הריקומבינציה של אלקטרונים וחורים, ובכך להשיג יעילות זוהר גבוהה יותר.
דוגמאות ליישום
(1) תצוגת OLED בעלת ביצועים גבוהים
על ידי שימוש2-ברומו-9,9'-ספירוביפלואורןכחומר שכבה זוהרת או חומר שכבת הובלת אלקטרונים, ניתן להכין-תצוגות OLED בעלות ביצועים גבוהים. לסוג זה של תצוגה יש את היתרונות של בהירות גבוהה, ניגודיות גבוהה, צריכת חשמל נמוכה וזווית צפייה רחבה, שיכולה לענות על צרכי תצוגה שונים.
לדוגמה, במכשירי תצוגה כגון סמארטפונים, טאבלטים וטלוויזיות, צגי OLED המשתמשים בו כחומר שכבה זוהרת או חומר שכבת הובלה אלקטרונית יכולים להשיג בהירות גבוהה יותר וצריכת חשמל נמוכה יותר, ולשפר את אפקט התצוגה ואת חיי הסוללה של המכשיר.
(2) תצוגת OLED גמישה
צגי OLED גמישים הם כיוון פיתוח חשוב של טכנולוגיית OLED. על ידי שימוש בו כחומר שכבה זוהר או חומר שכבת הובלת אלקטרונים, ניתן להכין צגי OLED גמישים עם גמישות ויציבות מצוינות.
ניתן לכופף, לקפל ולסלסל את התצוגה הגמישה הזו, מה שהופך אותו מתאים למכשירי תצוגה בצורות שונות. לדוגמה, במכשירים כגון שעונים חכמים, טלפונים מתקפלים ומשקפיים חכמים, צגי OLED גמישים המשתמשים בהם כחומרי שכבה זוהרים או חומרי שכבת הובלה אלקטרונית יכולים להשיג גמישות ויציבות גבוהות יותר, ולשפר את נוחות המכשיר ועמידותם.
(3) ציוד תאורת OLED
התקני תאורת OLED הם תחום יישום חשוב נוסף של טכנולוגיית OLED. על ידי שימוש בו כחומר שכבה זוהר או חומר שכבת הובלת אלקטרונים, ניתן להכין התקני תאורת OLED עם יעילות גבוהה, צריכת חשמל נמוכה ותוחלת חיים ארוכה.
ניתן ליישם מכשיר תאורה זה באירועים שונים, כגון תאורה לבית, תאורת משרד ותאורת חוץ. לדוגמה, בהתקני תאורה כגון נורות LED ופסי LED, התקני תאורת OLED המשתמשים בהם כחומרי שכבה זוהרת או חומרי שכבת הובלה אלקטרונית יכולים להשיג יעילות זוהרת גבוהה יותר וחיי שירות ארוכים יותר, ולשפר את השפעות -החיסכון בתאורה.
(4) חיישן OLED
חיישני OLED הם תחום יישום מתפתח של טכנולוגיית OLED. באמצעות שימוש בו כחומר חישה, ניתן להכין חיישני OLED בעלי רגישות ויציבות גבוהה.
סוג זה של חיישן יכול להיות מיושם בתחומים שונים, כגון ניטור סביבתי, גילוי ביולוגי ואבחון רפואי. לדוגמה, בניטור סביבתי, חיישני OLED המשתמשים בו כחומר חישה יכולים לנטר את ריכוז המזהמים ורכיבי הגז באוויר בזמן אמת, ולספק תמיכה חזקה להגנה על הסביבה.
2-ברומו-9,9'-ספירוביפלואורןהוא סוג של תרכובת ארומטית פוליציקלית, שיש לה ערך יישום חשוב. להלן מסלול סינתזה נפוץ לתרכובת זו:
C10H6בר2+PPh3+CuI → 9,9'-diethyyl-2,7-dibromonaphthalene
9,9'-דיאטאייל-2,7-דיברומונאפטלין+K2מְשׁוּתָף3+DMSO → 9,9'-diethyayl-2,7-disulfonylnaphthalene
9,9'-דיאתיל-2,7-דיסולפונילנפטלין+NaOH → C25H15בר
שלבי הפעולה הספציפיים הם כדלקמן:
ממיסים 2,7-דיברומונאפטלין באתילן גליקול, מוסיפים טריפנילפוספין וקטליזטור קופרוס ומערבבים עד לערבב מלא של המגיבים. תחת אטמוספרה אינרטית, חממו את תערובת התגובה והגיבו במלואו, ואז דלל וסנן את המוצר.
הוסף את הזרז האלקליני אשלגן פחמתי לתוך תמיסה של 9,9'-diynyl-2,7-dibromonaphthalene שהתקבלה בשלב הקודם, ולאחר מכן שחרר Dimethyl sulfoxide (DMSO). מחממים את תערובת התגובה ומערבבים עד להשלמת התגובה, מדללים ומפרידים את המוצר.
הוסף נתרן הידרוקסיד כזרז לתמיסת 9,9'- diynyl-2,7-disulfonyl naphthalene שהתקבלה בשלב הקודם, חממו את תערובת התגובה עד לסיום התגובה, דלל והפרד את המוצר.
להלן סקירה קצרה של מעבדה נוספת מסונתזת של 2-ברומו-9,9'-ספירובי [9H פלואורן]:
C10H6בר2+PhCOCl → 9,9'- dicarbonyl-2,7-dibromonaphthalene
9,9'-דיקרבוניל-2,7-דיברומונאפטלין+K2מְשׁוּתָף3+DMSO → 9,9'-dicarbonyl-2,7-disulfonylnaphthalene
9,9'-דיקרבוניל-2,7-דיסולפונילנפטלין → C25H15בר
שלבי הפעולה הספציפיים הם כדלקמן:
ממיסים 2,7-dibromonaphthalene בממס אורגני, מוסיפים בנזואיל כלוריד (PhCOCl), והתגובה ממשיכה למשך פרק זמן לקבלת 9,9'-דיקרבוניל-2,7-דיברומונאפטלין.
ממיסים את ה-9,9'-dicarbonyl-2,7-dibromonaphthalene שהתקבל בשלב הקודם ב-DMSO, הוסיפו את הזרז האלקליני אשלגן קרבונט (K2CO3), והוסיפו DMSO בצורה טיפה במהלך תהליך התגובה ושלטו בטמפרטורה ובזמן התגובה לקבלת 9,9'-dicarbone-dicarbonyl-2,7-naphthalenyl.
הנח את 9,9'-dicarbonyl-2,7-disulfonyl naphthalene שהתקבל בשלב הקודם בטמפרטורה גבוהה (בדרך כלל בממס רותח גבוה) לתגובת פיצוח תרמית, ונוצר תוצר המטרה 2-Bromo-9,9'-spirobifluorene.
2-bromo-9,9 '- spirobifluorene (CAS: 171408-76-7) הוא תוצר ביניים מרכזי בחומרים אופטו-אלקטרוניים אורגניים. ישנם שלושה מסלולים סינתטיים עיקריים המדווחים בספרות:
שיטה 1:
ריאגנט 2-bromobiphenyl Grignard+2-bromo-9-fluorenone (הנפוץ ביותר, תפוקה של כ-70%)
זהו המסלול המפורט והנפוץ ביותר שדווח בספרות, עם הרעיון המרכזי של מיקום מראש של אטומי ברום במולקולה תוך בניית שלד הספירו, הימנעות מבעיית הסלקטיביות האזורית בברומינציה שלאחר מכן.
שלב 1: הכן ריאגנט של Grignard. תחת הגנת חנקן, ממיסים 2-ברומוביפניל ב-THF נטול מים, מצננים למינוס 78 מעלות, מוסיפים באיטיות תמיסת n-הקסאן של n-בוטיל ליתיום טיפה, מערבבים במשך 1.5 שעות, ויוצרים ריאגנט 2-ברומוביפניל מגנזיום ברומיד Grignard.
שלב 2: תוספת נוקלאופילית. מערבבים את מגיב הגרינרד המוזכר לעיל עם תמיסת THF של 2-ברומו-9-פלואורנון, הסר את אמבט הקרח וחמם באיטיות לטמפרטורת החדר לצורך תגובה. לאחר השלמת התגובה, הוא מרוווה בתמיסה מימית רוויה של נתרן ביקרבונט ומחולץ עם דיכלורומתאן לקבלת תוצר הביניים של 9-(2-ביפניל)-9-פלואורנול.
שלב 3: מחזור זרז חומצה. ממיסים את תוצר הביניים של פלואורנון בחומצה אצטית, מוסיפים כמות קטליטית (כ-5 מול%) של חומצה הידרוכלורית מרוכזת, ומחזירים ל-12 שעות. לאחר הקירור, הוא טוהר על ידי כרומטוגרפיה של עמודת סיליקה ג'ל (באמצעות תערובת של דיכלורומתאן ו-n-הקסאן כמפלט) לקבלת אבקת 2-ברומו-9,9'- ספירוביפלורן לבנה עם תשואה כוללת של כ-70%.
היתרון של מסלול זה הוא שאטום הברום כבר נמצא במקום מחומר המוצא, ואין צורך בברומינציה נוספת לאחר מחזור. טוהר המוצר גבוה (טוהר HPLC יכול להגיע ליותר מ-99%).
שיטה 2:
תחילה סנתז את ליבת הספירוביפלורן 9,9 '-, ולאחר מכן תחמצן וברומין אותה
מסלול זה מחולק לשני שלבים: ראשית, סגירת טבעת, ולאחר מכן ברומינציה.
שלב 1: סינתזה של 9,9 '- spirobifluorene (SBF). ריאגנט Grignard של 2-ברומוביפניל הגיב עם 9-fluorenone כדי להשיג את תוצר הביניים של פלואורנון באמצעות הוספה נוקלאופילית. לאחר מכן, הטבעת נסגרה בתנאים חומציים כדי להשיג 9,9 '- ספירוביפלואורן לא מוחלף עם תשואה של כ-80%.
שלב 2: ברומינציה חמצונית. באמצעות נתרן ברומיד כמקור הברום, מי חמצן כמחמצן, ו-1,2-דיכלורואתן כממס, מגיבים ב-20 מעלות למשך 48 שעות. אבל בתנאים אלה, המוצר העיקרי הוא 2,2 ', 7,7' - tetrabromo-9,9 '- spirobifluorene (עם סלקטיביות של 95.1% ותשואה של כ-80%), ולא תוצר המונוברומיד היעד.
השליטה הסלקטיבית של מונוברומינציה היא הקושי המרכזי של מסלול זה. כדי להשיג מוצרים חד ברום, נדרשת בקרה קפדנית של שווה ערך ברום, זמן תגובה וטמפרטורה. בפעולות מעשיות, קשה להימנע לחלוטין ממוצרים פוליברומיים על ידי-, ולכן מסלול זה מתאים יותר להכנת מוצרים פוליברום.
שיטה 3:
מסלול רב-שלבי החל מברום-בנזן
החל מברום-בנזן זול, תוצר המטרה מתקבל באמצעות ארבעה שלבים של תגובת Grignard, תגובת צימוד, תגובת הוספה ותגובת סגירת טבעת מזורזת חומצה. למסלול זה עלויות חומר גלם נמוכות, אך ישנם שלבים רבים, ומידע התשואה של כל שלב אינו ברור כמו שיטה 1, שפחות נפוצה בתעשייה.
בנוסף, ישנם גם דיווחי פטנטים על מסלול השימוש ב-2-bromobiphenyl כחומר גלם, תחילה תגובה עם דימתיל קרבונט באמצעות החלפה נוקלאופילית ליצירת תוצר ביניים, ולאחר מכן ברומציה ומחזוריות לקבלת dibromospirobifluorene, עם תשואה כוללת של כ-50%. עם זאת, מסלול זה מכוון בעיקר למוצר 2,2-דיברומי, ולא למטרת הברום הבודדת.
אם אתה מייצר חומרים אופטו-אלקטרוניים אורגניים (OLED, חומרים להובלת חורים של תאים סולריים פרוסקיט וכו'), שיטה אחת היא הבחירה הבטוחה ביותר. 2-ברומו-9,9 '- ספירוביפלואורן ניתן לנגזר עוד יותר באמצעות תגובות כגון בורוניזציה של lithiation וצימוד בוכוולד. לדוגמה, ניתן להגיב עם ליתיום דיפנילפוספין כדי לסנתז דיפניל-2- (9,9' - ספירוביפלורן) פוספין (תשואה 60.6%), או להשתמש בו כדי לסנתז את חומר הובלת החורים Spiro-014 (תשואה של עד 89.1%).
תגיות פופולריות: 2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה