Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd היא אחת מהיצרניות והספקיות המנוסות ביותר של חומצה 5-מתיל-2-פירזין-קרבוקסילית קאס 5521-55-1 בסין. ברוכים הבאים לסיטונאי בתפזורת באיכות גבוהה 5-methyl-2-pyrazinecarboxylic acid cas 5521-55-1 למכירה כאן מהמפעל שלנו. שירות טוב ומחיר סביר זמינים.
חומצה 5-מתיל-2-פירזין קרבוקסיליתהוא תרכובת אורגנית הטרוציקלית חשובה המכילה חנקן-. המבנה שלו מרוכז סביב טבעת פירזין - זוהי מערכת ארומטית עשירה באלקטרון- הנוצרת על ידי שני אטומי חנקן המוטבעים בטבעת שישה- איברים בתצורת אורתו. מבנה זה קשור לקבוצת קרבוקסיל (-COOH) במיקום 2- וקבוצת מתיל (-CH3) במיקום 5. עיצוב מולקולרי ייחודי זה מקנה לו את הקשיחות והמישוריות של טבעת הפירזין, יכולת תיאום חזקה, חומציות משמעותית של קבוצת הקרבוקסיל ויכולת יצירת קשרי מימן מצוינת.
הכנסת קבוצת המתיל מווסתת בצורה גאונית את צפיפות ענן האלקטרונים ואת מסיסות השומן של המולקולה כולה. לכן, תרכובת זו מדגימה ערך ליבה בתחומים מדעיים-מתקדמים מרובים: בכימיה רפואית, היא נמצאת בשימוש נרחב כאבן בניין מפתח פרמקפורית או סינתזה אורגנית, במיוחד לבניית מולקולות תרופות לטיפול בשחפת או סוכרת; בכימיה של קואורדינציה, קבוצת הקרבוקסיל ואטום החנקן פירזין שלו יכולים לשמש כליגנדים דו-צדדיים מצוינים, -מתאספים בעצמם עם יוני מתכת לחומרי מסגרת מתכת- חדשים וספציפיים מבחינה תפקודית; יתרה מזאת, זהו גם תוצר ביניים בעל ערך- גבוה בסינתזה של כימיקלים עדינים ומחקר מדעי החומרים.
|
נוסחה כימית |
C6H6N2O2 |
|
מסה מדויקת |
138 |
|
משקל מולקולרי |
138 |
|
m/z |
138 (100.0%), 139 (6.5%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 52.17; H, 4.38; N, 20.28; O, 23.17 |
חומצה 5-מתיל-2-פירזין קרבוקסילית, עם הנוסחה המולקולרית C6H6N5O2 ומשקל מולקולרי של 138.12, הוא תרכובת הטרוציקלית ארומטית המכילה חנקן-. זה נראה כאבקה גבישית לבנה עד צהובה חיוורת עם נקודת התכה של 166-169 מעלות. הוא יציב בטמפרטורת החדר, מסיס מעט במים, ומסיס בקלות בממיסים אורגניים. המבנה המולקולרי משלב את שלוש הקבוצות הפעילות העיקריות של טבעות מתיל, קרבוקסיל ופירזין, ויכול לעבור תגובות מרובות כמו אסטריפיקציה, אמידציה, עיבוי וקואורדינציה. זהו תוצר ביניים ליבה בתעשיית התרופות, שלד מולקולרי ביו-אקטיבי, בלוק סינתזה כימי עדין, ומבשר לחומרים פונקציונליים.
יישומי ליבה בתחום התרופות
תכשירי ביניים להגנה על עצבים ואנטי אלצהיימר (AD).
לנגזרות MPCA יש השפעות מעכבות על ייצור - עמילואיד (A), עיכוב BACE1, פעילויות נוגדות חמצון ואנטי-דלקתיות, שיכולות להפחית את שקיעת A, לעכב דלקת עצבית ולהגן על נוירונים. הם משמשים לטיפול בAD, מחלת פרקינסון (PD) ושבץ מוחי.
MPCA → 5-methylpyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester → עיבוי עם piperidine/pyrrolidine * * → מעכב BACE1, IC50 פחות או שווה ל- 50 nM, הפחתה של יצירת A 42 ב-70%+.
קומפלקס מתכת MPCA (Zn ² ⁺/Cu ² ⁺): מנקה רדיקלים חופשיים, מעכב סטרס חמצוני, מגן על נוירונים בהיפוקמפוס ומשפר את יכולות הלמידה והזיכרון בעכברים מדגם AD.
שימושים רפואיים אחרים
תרופות נגד שחפת: נגזרות MPCA משפרות את פעילות פיראזינמיד (PZA), מקצרות את מהלך הטיפול נגד שחפת ומפחיתות עמידות לתרופות.
תרופות משתנות: משתנים MPCA → Pyrazine, מעכבות ספיגה חוזרת של נתרן צינורית בכליות, בעלות השפעות משתנות קלות, והן משמשות ליתר לחץ דם ובצקות.
תרופות אנטי דלקתיות: נגזרות MPCA מעכבות את מסלול NF - κ B ומפחיתות גורמים פרו- דלקתיים (TNF - , IL-6), המשמשים לדלקת מפרקים שגרונית ולמחלות מעי דלקתיות.
פעילות ביולוגית והשפעות פרמקולוגיות
ל-MPCA עצמו יש פעילות ביולוגית חלשה, והפעילות הנגזרת שלו מוגברת משמעותית. ההשפעות הפרמקולוגיות העיקריות הן כדלקמן:
פעילות רגולטורית מטבולית
היפוגליקמיה: הפעל את מסלול AMPK, קדם את ספיגת הגלוקוז, עיכוב גלוקונאוגנזה בכבד והפחת את רמת הגלוקוז בדם בצום ב-15% -20%.
הורדת שומנים בדם: הפעלת PPAR, קידום חמצון חומצת שומן -, הפחתת TG/TC והגברת HDL-C.
שיפור תנגודת לאינסולין: שיפור הרגישות לאינסולין, קידום איתות אינסולין והפחתת רמות האינסולין ב-20%-30%.
פעילות נוגדת חמצון ואנטי-דלקתית
ניקוי רדיקלים חופשיים: ניקוי ישיר של אניוני סופראוקסיד, רדיקלי הידרוקסיל, פרוקסיד ליפידים, עיכוב עקה חמצונית והפחתת נזק לתאים.
שפר אנזימים נוגדי חמצון: הגבר את פעילות SOD, GSH-PX, CAT, הפחתת תכולת MDA והגנה על קרום התא.
עיכוב דלקת: חסימת מסלולי NF - κ B ו-MAPK, הפחתת שחרור TNF -, IL-1 ו-IL-6, והקלה על דלקת כרונית.
פעילות נוירו-פרוטקטיבית
עיכוב הצטברות A: שילוב A, מניעת שקיעת פיברוזיס והפחתת היווצרות פלאקים סניליים.
הגנה על נוירונים: עיכוב אקציטוטוקסיות של גלוטמט, הפחתת אפופטוזיס נוירוני ושיפור התפקוד הנוירולוגי.
שיפור קוגניציה: שיפור יכולות הלמידה והזיכרון, הארכת ההישרדות, משמש ל-AD ודמנציה וסקולרית.
פעילות אנטיבקטריאלית ואנטי פטרייתית
אנטיבקטריאלי: יש לו פעילות מעכבת מתונה נגד Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Salmonella ו-Streptococcus (MIC=64-128 μg/mL).
אנטי פטרייתי: מעכב קנדידה אלביקנס ואספרגילוס fumigatus, הורס את קרומי תאי הפטרייה, ומעכב את נביטת הנבגים.
יישומים של כימיקלים עדינים ומדעי חומרים
בלוק סינתטי אורגני
MPCA הוא בלוק הטרוציקלי רב תכליתי שניתן להשתמש בו לבניית ספרייה של נגזרות טבעות פירזין לפיתוח תרופות חדשות, סינתזת חומרי הדברה ועיצוב מולקולות פונקציונליות.
תגובת אסטריפיקציה: עם מתנול/אתנול/אתילן גליקול → 5-methylpyrazine-2-carboxylic acid ester, המשמש כחומר ביניים פרמצבטי, חומר טעם וכחומר פלסטי.
תגובת אמיד: עם אמוניה/אמין/הידרזין → 5-מתילפירזין-2-קרבוקסמיד/הידראזיד, המשמשת כתרופה היפוגליקמית, תרופה נגד גידולים ומווסת צמיחת צמחים.
תגובת עיבוי: תוצר עיבוי הטרוציקלי עם אלדהידים/קטונים/חומצות קרבוקסיליות, המשמש לצבעים פלורסנטים, חומרים אופטואלקטרוניים וליגנדים זרזים.
מתחמי מתכת וזרזים
ליגנדים של מסגרות אורגניות של מתכת (MOFs).
MPCA, בתור ליגנד דו-צדדי (תיאום N, O), מתאם עם Zn ² ⁺, Cu ² ⁺, Co ² ⁺, Ni ² ⁺ כדי לסנתז MOFs מבוסס פיראזין עם נקבוביות גבוהה, שטח פנים ספציפי גדול ויציבות תרמית טובה.
ספיחת גז: סופח CO ₂, CH ₄, H ₂, המשמש ללכידת פחמן, הפרדת גזים ואחסון מימן.
קטליזה: Pd/Au טעון MOF משמש עבור צימוד סוזוקי מיאורה, תגובות הידרוגנציה ותגובות חמצון, עם פעילות קטליטית גבוהה ויכולת מיחזור.
חומר פלואורסצנטי: Zn MPCA MOFs מציגים פלואורסצנטי כחול (λ em=450 ננומטר) ומשמשים לחישת פלואורסצנטי, הדמיה ביולוגית ויישומי LED אחרים.
ליגנד זרז הומוגני
נגזרות MPCA (כגון 5-methylpyrazine-2-carboxylic phosphin ligands) משמשות לזרז מתכת מעבר כדי לשפר את סלקטיביות התגובה והפעילות.
קטליזה א-סימטרית: ליגנדים MPCA כיראליים משמשים להידרוגנציה א-סימטרית, אפוקסידציה, תגובות Diels Alder, עם ערכי ee הגדולים או שווים ל-90%.
חומרים פולימריים פונקציונליים
מונומר שונה מפוליאמיד/פוליאסטר
MPCA מועבר יחד עם הקסמתילנדיאמין/אתילן גליקול → מכיל טבעת פירזין פוליאמיד/פוליאסטר כדי לשפר את עמידות החומר בחום, חוזק מכני ועמידות בפני קורוזיה כימית.
פלסטיק הנדסי: משמש לרכיבי רכב, מארזים אלקטרוניים וחלקים מכניים, עם עליית טמפרטורת עמידות בחום של 50 מעלות ועליית חוזק מתיחה של 30%.
פולימר מוליך
פוליאנילין/פוליפירול מסומם MPCA → חומר מרוכב מוליך משפר מוליכות, יציבות ויכולת עיבוד, בשימוש בחיישנים, חומרי אלקטרודות ומיגון אלקטרומגנטי.
צבעים פלורסנטיים וחומרים אופטואלקטרוניים
בדיקות פלואורסצנטיות: נגזרות MPCA משמשות לתיוג חלבונים/חומצות גרעין/תאים להדמיה ביולוגית, זיהוי פלואורסצנציה וציטומטריית זרימה.
חומרי OLED: נגזרות טבעת פירזין משמשות כשכבות הובלה/פליטה של אלקטרונים כדי לשפר את יעילות הזוהר ולהאריך את תוחלת החיים של המכשיר.
פוטנציאל של חקלאות ותוספי מזון
מווסת צמיחת צמחים
נגזרות MPCA מעודדות צמיחת צמחים, מגדילות את התשואה ומגבירות את העמידות בפני מתח.
קידום השתרשות:חומצה 5-מתיל-2-פירזין קרבוקסיליתמתיל אסטר משמש לחיתוך שתילים, הגדלת שיעור ההשתרשות ב-40% ואורך השורשים ב-50%.
הגדל תפוקה: ריסוס עלים מקדם פוטוסינתזה ומגביר את הצטברות החומר היבש, וכתוצאה מכך עלייה של 8% -12% בתפוקת האורז/חיטה ועלייה של 10% -15% בתפוקת הירקות.
שפר עמידות ללחץ: שפר עמידות לבצורת, עמידות בפני קור ועמידות למחלות, הפחתת שכיחות של מזיקים ומחלות ב-30% -50%.
תבליני מזון ומשפרי טעם
תרכובות פירזין הן תרכובות טעם חשובות במזון, ונגזרות MPCA (כגון 5-methylpyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester) הם בעלי ניחוחות פירותיים, אפייה ובשר, והם משמשים להגברת הארומה של מזון, משקאות, טבק ומוצרי בשר.
תרחישי יישום: קפה, שוקולד, לחם, עוגיות, בשר על האש, נקניקיות, שיפור הטעם, שיפור הטעם והארכת חיי המדף.
תוסף מזון
נגזרות MPCA מעודדות צמיחה של בעלי חיים, משפרים חסינות ומשפרים את איכות הבשר.
מזון לבעלי חיים ולעופות: הוספת 0.05%-0.1% יכולה להגדיל את העלייה היומית במשקל ב-5%-10%, להפחית את יעילות ההזנה ב-4%-8% ולהפחית את שיעור התמותה ב-30%-50%.
הזנה מימית: הוספת 0.08% -0.15% יכולה להגדיל את קצב הצמיחה ב-8% -15%, לשפר את העמידות למחלות ולשפר את איכות הבשר.
לִיטוֹלחומצה 5-מתיל-2-פירזין קרבוקסילית(8.0 גרם, 56.0 ממול) בעודף מתנול, ולאחר מכן הוסף כמה טיפות של חומצה גופרתית חרוטית (כמות קטליטית) לתערובת, חממו את תערובת התגובה לריפלוקס, ושמרו על מצב הריפלוקס למשך 5 שעות. לאחר התגובה יש לאדות את הממס בוואקום ליובש (במכשיר מסתובב). העבירו את השאריות לכוס של 1 ליטר, הוסיפו מים (400 מ"ל), ולאחר מכן הוסיפו באיטיות NaHCO3 מוצק עד שהקצף נפסק. בשלב זה, ערך ה-pH של התגובה הוא בערך 9. חלץ את התערובת שלוש פעמים עם CHCl3 (3 x 400 מ"ל), מיזוג את כל השכבות האורגניות, ולאחר מכן לאדות את הממס כדי להשיג את המוצר הגולמי. לבסוף, 5-methylpyrazine-2-carboxylic acid methyl ester ניתן להשיג על ידי התגבשות מחדש (CH3Cl בנזין נפט) וטיהור.
ממיסים חומצה 5-מתילפירזין-2-קרבוקסילית (0.1M) במתנול (2.0M), מוסיפים כמה טיפות של חומצה גופרתית מרוכזת לתערובת ומערבבים את התערובת תחת ריפלוקס למשך 24 שעות. לאחר מכן הוסף הידרזין הידראט (3M) לתערובת וחמם אותה עד לתגובת ריפלוקס למשך 8 שעות. לאחר השלמת התגובה, מרוכזת תערובת התגובה בלחץ מופחת, התוצר מקורר, המוצק המתקבל נשטף במים קרים, ולבסוף תוצר המטרה הטהור מתקבל על ידי התגבשות מחדש מאתנול.
1. הכנת זרז A1 Cu Ag Zn מטביל אלומינה פעילה כדורית לתוך תמיסה מימית המכילה כמות מסוימת של חנקתי כסף, חנקת נחושת וחנקת אבץ, מה שמאפשר לתמיסת החנקה לחדור לתוך אלומינה. אלומינה יבשה המכילה חנקתי ב-120-140 מעלות צלזיוס וקלצינה ב-500-550 מעלות צלזיוס למשך 3 שעות לקבלת קרבידים אלומינה A1-Cu-Ag-Zn המכילים 0.5% -3% כסף, 3% -8% ו-5% -10% נחושת.
2. הכנת חשיפה ספציפית ל- Ertianji 2.5:
200 גרם של זרז A1 Cu Ag Zn מתוצרת עצמית המכיל 2% כסף, 7% אבץ ו-8% נחושת הנתמכים על תחמוצת אלומיניום הועמסו לתוך כור נירוסטה בקוטר פנימי של 025 מ"מ. גז חנקן הוכנס בקצב של 30 מ"ל/דקה, מחומם ל-200 מעלות צלזיוס, וגז מימן הוכנס בקצב של 45 מ"ל/דקה ב-200-280% C. זרז 2 הופחת לקבלת זרז פעיל וקירר ל-200 מעלות צלזיוס. איזופרופנולמין הוספה בקצב של 1 גרם/דקה, בעוד גז חנקן ומימן נשמר ב-30 מ"ל. 45 מ"ל/דקה, ותמיסת התגובה נאספה ב-200-280C. תכולת התוצר הגולמי נותחה על ידי כרומטוגרפיה של גז ב-94.5%, ולאחר מכן הועברה לאידוי בלחץ אטמוספרי פשוט כדי לאסוף שברים של 152-154'C, וכתוצאה מכך תשואה של 91% וטוהר של 99%.
3,5_ הכנת חומצה מתיל-2-קרבוקסילית בוצעה על ידי ערבוב של 21.6 גרם (0.2 מול) של 2.5-דימתיל-בנזן, 4 מ"ל חומצה אצטית, 2 גרם אצטופנון, 1 גרם אצטופנון ו-0.5 גרם אשלגן ברומיד. גז הוכנס ב-95-105C, והתגובה נמשכה כ-4 שעות. נעשה שימוש בכרומטוגרפיה נוזלית כדי לזהות שרק 3.5% מה-2.5-דימתיל-בנזן שלא הגיב נמצא בתמיסת התגובה (בהשוואה לכניסת ה-2.5-דימתיל-בנזן הראשונית). החמצן הופסק על ידי קירור תמיסת התגובה ל-80 מעלות צלזיוס והוספת 1 גרם של פחם פעיל, לאחר מכן דה-צבע ב-78-82 מעלות צלזיוס למשך 30 מ"מ, סינון בעודו חם, קירור התסנין ל-18-20 מעלות צלזיוס, התגבש וסנן. עוגת המסנן יובשה לקבלת 20.6 גרם של אבקה גבישית צהובה בהירה 5-מתיל-2-בנזואית, עם תשואה של 75% וטוהר של 99.2%.
שאלות נפוצות
מלבד הורדת הסוכר והכולסטרול בדם, איזה "תפקיד מסתורי" הוא ממלא בתחום החומרים הפונקציונליים?
+
-
זה יכול לשמש כאבן בניין למסגרות מתכת אורגניות (MOFs) לבניית רשתות תלת-ממדיות עם נקבוביות פתוחות. מולקולה זו מכילה אטומי חנקן וקבוצות חומצה קרבוקסילית, מה שהופך אותה לליגנד אורגני מצוין. מחקר הראה שהוא יכול להגיב עם יוני אדמה נדירים (כגון Eu ³ ⁺) או מתכות מעבר (כגון Co ² ⁺, Pb ² ⁺) כדי ליצור פולימרים קואורדינציה עם שרשרת חד-ממדית כמו, דו--שכבתית או אפילו תלת-ממדית ברשת. מבנה זה הופך אותו לבעל ערך פוטנציאלי בתחומי ספיחת גזים, קטליזה או חומרים זוהרים, המהווה זהות נסתרת נוספת מעבר לתפקידה כ"תווך סמים".
האם התנהגות "תרמודינמיקת הפירוק" עקבית כאשר היא מתמוססת בממסים שונים?
+
-
לא עקבי. יש הבדל משמעותי בהתנהגות הפירוק שלו בממיסים פרוטונים (אלכוהולים) וממיסים דיפוליים (קטונים). מחקרים הראו שבממיסים אלכוהוליים כמו מתנול ואתנול, התרומות של "אנטרופיה ערבוב" ו"אנטלפיה ערבוב" במהלך תהליך הפירוק שונות. חשוב מכך, יש לו מסיסות מסוימת ב-2-בוטנון, אך בשל שליטתו על ידי מינהל אכיפת התרופות האמריקאי (DEA), התעשייה מחפשת ממיסים חלופיים כדי לייעל את תהליך טיהור ההתגבשות מחדש שלה. המשמעות היא שכאשר בוחרים ממס, צריך לשקול לא רק אם הוא יכול להתמוסס, אלא גם את התאימות והעלות של הייצור התעשייתי.
האם ניתן להשיגו באמצעות "תסיסה ביולוגית" במקום סינתזה כימית?
+
-
בְּסֵדֶר. על ידי שימוש בטכניקות ביולוגיה סינתטיות לשינוי Escherichia coli, ניתן להשיג ביוסינתזה ישירה של גלוקוז.
Traditional chemical synthesis involves high temperature and high pressure, but a study in 2024 constructed an artificial biosynthetic pathway in Escherichia coli by reversing the biosynthetic pathway. This system can produce the compound in an environmentally friendly manner (without the need for toxic chemical reagents and metal catalysts) starting from glucose, with a yield of>5 גרם/ליטר. מסלול הייצור הירוק הזה מייצג את הכיוון של ייצור כימיקלים עדינים עתידיים.
תגיות פופולריות: 5-methyl-2-pyrazinecarboxylic acid cas 5521-55-1, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה